Склад і будова

Жири

Застосування

Утворення амідів кислот

Хімічні властивості

Найбільш характерними реакціями для естерів є такі:

1. Гідроліз (омилення) – реакція, зворотна до реакції етерифікації. Омилення можна проводити як в кислому (Н+), так і в лужному середовищі (ОН-).

СН₃ – СОО – С₃Н₇ + НОН → СН₃ – СООН + С₃Н₇ – ОН

Пропілетаноат оцтова кислота пропіловий спирт

Естери легко гідролізуються. Швидкість гідролізу зростає при нагріванні, а також в присутності мінеральних кислот. Ще швидше протікає гідроліз під дією лугів, які дають в розчині гідроксильні іони:

СН₃ – СОО – С₃Н₇ + КОН → СН₃ – СООК + С₃Н₇ – ОН

Пропілетаноат етаноат калію пропіловий спирт

2. Відновлення. Під час такої реакції утворюються два спирти, кількість атомів Карбону в яких відповідає вихідним спиртові та кислоті.

кат

СН₃ – СОО – С₃Н₇ + 2Н₂ → С₂Н₅ – ОН + С₃Н₇ – ОН

Пропілетаноат етиловий спирт пропіловий спирт

СН₃ – СОО – С₃Н₇ + NН₃ → СН₃ – СО NН₂ + С₃Н₇ – ОН

Пропілетаноат амід оцтової кислоти

Естери застосовуються в синтезі полімерів, окремі з них використовуються як розчинники та для синтезу ряду органічних сполук. Естери одноатомних спиртів та низькомолекулярних кислот, які мають запах фруктів, квіток, знаходять широке застосовування у виробництві штучних фруктових есенцій. Фруктові есенції представляють собою суміші естерів. Вони мають специфічний аромат. Входять в склад ефірних олій, які є в овочах, плодах, фруктах, квітках, але в невеликих кількостях. Цитрусові мають більшу кількість ефірних олій (1-1,9% до ваги плоду). З ефірних олій цитрусових плодів фруктові есенції вилучають через фракційну перегонку. Багато есенцій добувають, настоюванням рослин в органічних розчинниках, шляхом екстрагування.

Фруктові есенції використовують в кондитерський промисловості для надання аромату виробам, в промисловості цукерок (мармеладу, фруктово-ягідних наповнювачів, барбарису), в промисловості безалкогольних напоїв, а також в парфумерії.

Як відомо, гліцериди – це естери, утворені трьохатомним спиртом гліцерином і жирними кислотами. Гліцерин є постійною складовою таких естерів, тому вони і одержали назву гліцериди.

В залежності від кількості заміщених гідроксильних груп молекули гліцерину на залишки жирних кислот виділяють такі основні типи гліцеридів:

1. Повні (тригліцериди) і неповні (дигліцериди і моногліцериди).

2. Прості (однокислотні) і змішані (різнокислотні).

3. Тверді і рідкі. Агрегатний стан жиру залежить від вмісту карбонових кислот: якщо до складу жиру входять насичені кислоти, то жир буде твердим, якщо ненасичені – рідким, якщо до складу жиру входять і насичені і ненасичені кислоти, то і агрегатний стан буде проміжним.

4. За хімічним складом ліпіди поділяють на прості і складні. Прості ліпіди не містять Фосфору, Нітрогену, Сульфуру. До них належать переважно гліцериди, естери діолів, воски, алкільні ліпіди. До складних ліпідів належать фосфо- та сфінголіпіди. Фосфоліпіди – сполуки, під час гідролізу яких разом із спиртами та жирними кислотами утворюються фосфатна кислота, нітрогеновмісні основи, амінокислоти та інші сполуки. Прикладом таких ліпідів є лецитин, який міститься не лише в жирах, а в інших клітин рослинних і тваринних організмів. Він входить до складу мозкової та нервової тканин, насіння та проростків рослин. Особливо його багато в яйцях і сої, звідки його й одержують. Чистий лецитин – біла маса, яка швидко жовтіє на повітрі. Легко піддається гідролізу з утворенням гліцерину, жирних кислот, фосфатної кислоти і холіну. Розчиняється лецитин в спирті та ефірі, у воді не розчиняється. Але набрякає, утворюючи емульсії, тому його використовують як емульгатор для у виробництві майонезу, маргарину. Сфінголіпіди містять сфінгазинові основи – довголанцюгові амінодіоли.

Загальна формула жирів – тригліцеридів:

Н₂С – О – СО – R₁

׀

НС – О – СО – R₂

׀

Н₂С – О – СО – R₃, де R₁, R₂, R₃ – залишки вищих насичених і ненасичених карбонових кислот. Відомо, що до складу жирів входять понад 400 різних кислот. Проте більшість із них наявна в дуже незначній кількості. Переважають кислоти, що містять від 12 до 18 атомів Карбону (жирні кислоти), трапляються і низькомолекулярні. У природних жирах залишки кислот мають переважно нерозгалужений карбоновий ланцюг і містять парну кількість карбонових атомів. Більшість природних жирів відрізняються відносно невеликим набором жирних кислот.

Дата добавления: 2014-11-29