Хімічні властивості. Ізомерія та номенклатура

Фізичні властивості

Способи добування

Ізомерія та номенклатура

Ізомерія ацетиленових вуглеводнів, так само як і етиленових, визначається ізомерією карбонового ланцюга та положенням потрійного зв’язку. Вуглеводні складу С₂Н₂ та С₃Н₄ ізомерів не мають. Вуглеводень С₄Н₆ має ізомери лише за положенням потрійного зв’язку. Починаючи з п’ятого члену гомологічного ряду, алкіни можуть мати ізомери і за будовою карбонового ланцюга. Окремі алкіни називають за тривіальними назвами, наприклад, ацетилен, але в основному для їх назв використовують номенклатуру ЮПАК. Згідно з цією номенклатурою назви алкінів походять від назв відповідних алканів із заміною суфіксу –ан на суфікс –ин (-ін). Місце потрійного зв’язку вказується цифрою перед назвою вуглеводню.

Ізомери пентина та їх номенклатура:

С₅Н₈: СН ≡ С – СН₂ – СН₂ – СН₃ 1-пентин

СН₃ – С ≡ С – СН₂ – СН₃ 2-пентин

СН ≡ С – СН – СН₃ 2-метил -1-бутин

׀

СН₃

Ацетилен в промисловості одержують двома способами:

1. Крекінгом насичених вуглеводнів: 2СН₄ → С₂Н₂ + 3Н₂

2. Розкладом карбіду кальцію водою. Карбід кальцію, в свою чергу, одержують в електропечах при нагріванні коксу з негашеним вапном:

2500 ⁰С

3С + СаО → СаС₂ + СО

Са С₂ + 2Н₂О → С₂Н₂ + Са(ОН)₂

3. Гомологи ацетилену можуть бути одержані з дигалогенпохідних алканів, що містять два галогени при одному атомі Карбону або двох сусідніх, шляхом їх нагрівання в спиртовому розчині КОН:

СН₃ – СН₂ – СНСІ₂ + 2КОН → СН₃ – С ≡ СН + КСІ + 2Н₂О

1,1-дихлорпропан пропин

СН₃ – СН – СН – СН₃ + 2КОН → СН₃ – С ≡ С – СН₃ + 2КСІ + 2Н₂О

׀ ׀

СІ СІ

1,2-дихлорбутан 2-бутин

Ацетиленові вуглеводні, що містять від двох до чотирьох атомів Карбону, за звичайних умов – гази, починаючи з п’ятого представника гомологічного ряду – рідини, а від С₁₆ – тверді речовини. Чистий ацетилен має ефірний запах, виявляє наркотичну дію, а неприємний запах технічного ацетилену пояснюється присутністю різних домішок. Ацетиленові вуглеводні не розчинні у воді, але розчиняються в органічних розчинниках. Сам ацетилен в незначній мірі розчиняється у воді.

В атмосфері кисню та за достатньої кількості повітря ацетилен горить яскравим полум’ям, з повітрям утворює вибухові суміші. Під час спалювання ацетилену в чистому кисні температура підвищується до 2700 ⁰С, тому ацетилен використовують для автогенного зварювання.

Хімічні властивості ацетиленових вуглеводнів визначаються характерною особливістю потрійного зв’язку – sp-гібридизацією. По потрійному зв’язку відбуваються електрофільні та нуклеофільні реакції приєднання. Розглянемо приклади реакцій приєднання, полімеризації і заміщення алкінів.

Реакції приєднання:

На відміну від етиленових вуглеводнів ацетиленові можуть приєднувати не одну, а дві молекули реагенту, реакція відбувається в дві стадії – спочатку по одному π-звязку, а потім – по другому.

· Приєднання водню

Кат +Н₂, 2 ст

СН ≡ СН + Н₂ → СН₂ = СН₂ → СН₃ – СН₃

Ацетилен етилен етан

· Приєднання галогенів

+Н₂, 2 ст.

СН ≡ СН + Вr₂ → СН Вr = СН Вr → СН Вr₂ − СН Вr₂

Ацетилен 1,2-диброметен 1,1,2,2-тетраброметан

· Приєднання галогеноводнів

Реакція може відбуватись безпосередньо, без каталізатора, причому спочатку утворюються моногалогенпохідні етиленового ряду, а потім, згідно з правилом Морковнікова, приєднується друга молекула галогеноводню з утворенням насиченого галогенпохідного, що містить два атоми галогену біля одного атому Карбону:

+НСІ, 2 ст.

СН ≡ СН + НСІ → СН₂ = СНСІ → СН₃ – СНСІ₂

Ацетилен хлоретан 1,1-дихлоретан

· Приєднання води (реакція Кучерова).

Ця реакція відрізняється від попередніх. Вона може відбуватись в присутності солей ртуті або інших каталізаторів:

НgSО₄

СН ≡ СН + Н – ОН → СН₃ – СОН Реакція Кучерова в промисловості використовується для добування оцтової кислоти.

· Приєднання спирту відбувається під тиском в присутності твердого КОН з утворенням вінілових ефірів:

СН ≡ СН + НО – С₄Н₉ → СН₂ = СН – О – С₄Н₉ (вінілетиловий ефір).

Ацетилен бутиловий спирт

Полімер вінілбутилового ефіру (бальзам Шостаковського) застосовується для лікування опіків, виразок шлунку, тощо).

Дата добавления: 2014-11-29