Ізомерія та номенклатура алкенів

Ненасичені вуглеводні

Використання насичених вуглеводнів.

Реакції окиснення.

Реакції розщеплення.

· Дегідрування вуглеводнів.

При нагріванні алканів в присутності каталізаторів може відбуватись відщеплення Гідрогену з утворенням ненасичених вуглеводнів.

t, Сr₂O₃

С₄Н₁₀ → С₄Н₈ + Н₂

Бутан бутен

· Реакція розщеплення за рахунок розриву зв’язку С – С.

За високої температури (350 – 700 ⁰С) і вище в присутності каталізаторів або без них високомолекулярні вуглеводні розщеплюються на простіші.

С₂₀Н₄₂ → С₁₀Н₂₂ + С₁₀Н₂₀

Склад одержаних вуглеводнів більш складний, ніж показано на схемі, і залежить від умов реакції. Такий процес в техніці називають крекінгом. Під час цього процесу відбувається ще кілька хімічних реакцій: дегідрування, циклізація, ізомеризація.

Приклад реакції ізомеризації:

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃ → СН₃ – СН – СН₂ – СН₃

Н - пентан ‌׀

СН₃ 2-метилбутан

За звичайних температур насичені вуглеводні стійкі до дії навіть самих сильних окисників. На повітрі алкани, як майже всі органічні сполуки горять з утворенням вуглекислого газу і води:

СН₄ + 2О₂ → СО₂ + Н₂О

Вищі вуглеводні при каталітичному окисленні і порівняно невисоких температур утворюють оксигеновмісні сполуки (спирти, кислоти). В таких реакціях утворюється суміш кислот. Вищі кислоти, які одержують, використовують для виробництва мила та СМЗ, що дозволяє значно зменшити використання жирів на технічну переробку.

1. Як паливо (метан, етан, пропан, бутан, продукти переробки нафти, кам’яне вугілля, парафін).

2. Для органічного синтезу (метан – для синтезу метанолу, синильної кислоти, формальдегіду, тетрахлоретану, етан – хлоретану, етену, тощо).

3. В медицині (парафін, озокерит).

4. Для виготовлення свічок.

Ненасичені вуглеводні мають таку назву, тому що вони містять меншу кількість атомів Гідрогену, ніж насичені з такою ж самою кількістю атомів Карбону в молекулі. В залежності від вмісту Гідрогену ненасичені вуглеводні поділяють на етиленові, дієнові та ацетиленові.

Етиленові вуглеводні (олефіни, алкени)

Вуглеводні ряду етилену містять в молекулі один подвійний зв'язок. Атоми Карбону, з’єднані таким подвійним зв’язком, перебувають в стані SР² – гібридизації (див. вище), тобто такі атоми Карбону з’єднані одним σ та одним π- зв’язком. σ -зв'язок є міцним, а π-зв'язок розривається легше, тому для усіх ненасичених вуглеводнів характерними є реакції приєднання по подвійному зв’язку.

Етиленові вуглеводні мають загальну формулу С_nН_2n.

За сучасною номенклатурою за основу назви алкенів вибирають найдовший карбоновий ланцюг, який містить подвійний зв'язок. Ланцюг одержує назву від назви відповідного алкану зі зміненням суфікса «-ан» на «-ен». Положення подвійного зв’язку позначається цифрою (через дефіс), яку ставлять перед назвою ланцюга і яка вказує номер першого з двох SР²-гібридизованих атомів Карбону, сполучених подвійним зв’язком, наприклад:

СН₃ ‌‌

‌‌‌‌׀

СН₃ – СН = СН – СН₂ – СН₃ СН₃ – СН = СН – С – СН₃

2-Пентен ‌׀

СН₃ 4,4 –Диметил-2-пентен

Нумерують ланцюг з того боку, куди ближче розташований подвійний зв'язок.

Для простих алкенів можлива структурна та просторова ізомерія. Структурна ізомерія зумовлена будовою карбонового ланцюга та положенням подвійного зв’язку: Так, бутен С₄Н₁₀ має такі ізомери:

СН₂ = СН ─ СН₂ – СН₃ 1-Бутен

СН₃ – СН = СН – СН₃ 2-Бутен

СН₃ – СН = СН₂ 2-Метил-1-пропен

‌׀

СН₃

Одновалентні радикали етиленових вуглеводнів називають:

СН₂ = СН - СН₂ = СН – СН₂ -

Вініл Аліл

Обмежене обертання навколо будь-якого подвійного карбон-карбонового зв’язку викликає геометричну ізомерію, і певні алкени можуть існувати як просторові цис - і транс -ізомери, наприклад:

Н Н

\ /

С = С 2-Бутен, цис -ізомер

/ \

Н₃С СН₃

Н СН₃

\ /

С = С 2-Бутен, транс -ізомер

/ \

Н₃С Н

Дата добавления: 2014-11-29