Реакції приєднання

Хімічні властивості алкенів

Фізичні властивості етиленових вуглеводнів з нормальною будовою і подвійним зв’язком на початку ланцюга

Фізичні властивості алкенів.

Дегідрування насичених вуглеводнів.

Відщеплення цинком галогенів від дигалогенпохідних алканів при нагріванні в спиртовому розчині.

Відщеплення галогеноводню від моногалогенпохідних алканів спиртовим розчином лугу.

Дегідратація спиртів.

Способи добування алкенів

Олефіни в природі у вільному вигляді зустрічаються рідко. В промислових масштабах їх одержують крекінгом нафтових продуктів або природних газів і дегідруванням алканів. Розглянемо найбільш поширені лабораторні способи добування алкенів.

кат

СН₃ – СН₂ОН → СН₂ = СН₂ + Н₂О

Етиловий спирт етилен

спирт

СН₂ – СН₂ + КОН → СН₂ = СН₂ + КСІ + Н₂О

‌ ׀׀ етилен

Н СІ

Хлоретан

СН₂ ─ СН₂ + Zn → СН₂ = СН₂ + ZnВr₂

׀ ׀

Вr Вr

1,2-диброметан

t, Сr₂O₃

С₄Н₁₀ → С₄Н₈ + Н₂

Бутан бутен

У етиленових вуглеводнів фізичні властивості закономірно змінюються в гомологічному ряду, як і у насичених вуглеводнів: перші три представники (етилен, пропілен, бутилен) – гази, починаючи з амілену, всі вуглеводні нормальної будови до С₁₆Н₃₂ – рідини, а вищі – тверді речовини. Етилен і пропілен без помітного запаху, а інші гомологи мають різкий неприємний запах. Температури плавлення і кипіння алкенів нормальної будови підвищуються із збільшенням молекулярної маси. Вуглеводні нормальної будови киплять при більш високих температурах, ніж відповідні ізомерні вуглеводні.

Т а б л и ц я 4

Вуглеводень	Формула	Агрегатний стан за нормальних умов	Т плавлення	Т кипіння
Етилен (етен) Пропілен (пропен) Бутилен (бутен) Амілен (пентен) Гексилен (гексен) Гептилен (гептан) Октилен (октен) Нонилен (нонет) Децилен (децен)	С2Н4 С3Н6 С4Н10 С5Н10 С6Н12 С7Н14 С8Н16 С9Н18 С10Н20	Газ Газ Газ Рідина Рідина Рідина Рідина Рідина Рідина	─169,2 ─185,2 ─185,3 ─165,2 ─139,8 ─119 ─101,7 ─81,4 ─66,3	─103,8 ─47,7 ─6,3 30,1 63,5 93,6 121,3 146,9 170,6

Олефіни малорозчинні у воді, добре розчиняються в органічних розчинниках. Всі вони добре горять. Етилен і пропілен горять, утворюючи кіптяву, з повітрям утворюють вибухонебезпечні суміші.

Специфіка хімічних властивостей етиленових вуглеводнів визначається наявністю подвійного зв’язку. Як вже зазначалоль, подвійний зв'язок утворений одним σ-звязком і одним π-звязком. π-зв'язок менш міцний і тому більш реакційно здатний. Тому для етиленових вуглеводнів, на відміну від насичених, характерні реакції приєднання, полімеризації, окиснення.

Всі реакції приєднання мають електрофільний характер і призводять до утворення насичених сполук. Мають місце реакції приєднання за участю і нуклеофільних реагентів. Розглянемо окремі реакції.

· Приєднання водню

Водень в присутності каталізаторів приєднується до алкенів за подвійним зв’язком з утворенням алканів:

СН₂ = СН – СН₂ + Н₂ → СН₃ ─ СН – СН₃

етен етан

· Приєднання галогенів

Приєднання галогенів також відбувається по подвійному зв’язку з утворенням дигалогенпохідних насичених вуглеводнів:

СН₂ = СН₂ + СІ₂ → СН₂ – СН₂

етен ׀ ׀

СІ СІ

1,2-дихлоретан

Аналогічні реакції з бромом використовують як якісні реакції на відкриття ненасичених сполук: жовте забарвлення бромної води, через яку пропускають ненасичену сполуку, зникає внаслідок приєднання брому, якщо ж пропускати через бромну воду насичений вуглеводень – забарвлення залишається.

· Приєднання галогеноводню.

В таких реакціях до одного з атомів Карбону біля подвійного зв’язку приєднується атом Гідрогену, а до іншого – галоген. Приєднання галогеноводнів до гомологів етилену відбувається за правилом Морковнікова, а саме: атом Гідрогену приєднується до більш гідрогенізованого атому Карбону (біля якого розміщено більше атомів Гідрогену).

СН₃ – СН = СН₂ + Н – СІ → СН₂ – СН – СН₂

пропен ׀

СІ

2-хлорпропан

· Приєднання води (реакція гідратації).

Реакція призводить до утворення спиртів, відбувається при нагріванні в присутності кислотного каталізатору.

СН₂ = СН₂ + НОН → СН₃ – СН₂ – ОН

Етен етиловий спирт

Дата добавления: 2014-11-29