Використання ацетиленових вуглеводнів

Реакції окиснення

Реакції заміщення

Реакції полімеризації

В залежності від умов ацетилен та його гомологи можуть піддаватися лінійній або циклічній полімеризації.

Лінійна полімеризація ацетилену з утворенням вінілацетилену відбувається в присутності солей міді:

НС ≡ СН + НС ≡ СН → Н₂С = СН – С ≡ СН і т.д.

Вінілацетилен

За умови енергійного нагрівання ацетилену в присутності активованого вугілля полімеризація відбувається шляхом одночасного розриву потрійного зв’язку молекули ацетилену і сполученням, утворених груп атомів з подвійними зв’язками в циклічний (ароматичний) вуглеводень – бензен.

3НС ≡ СН → 3 − НС = СН − → С₆Н₆

Бензен

Для ацетиленових вуглеводнів характерні реакції заміщення окремими металами атомів Гідрогену, що розташовані біля потрійного зв’язку. Металопохідні, що утворюються, називають ацетеленідами:

НС ≡ СН + Ag₂О → Ag – С ≡ С – Ag

Ацетеленід срібла

НС ≡ СН + 2CuСІ → Cu – С ≡ С – Cu

Ацетеленід міді

Ацетеленіді срібла і міді в сухому вигляді вибухонебезпечні.

Алкіни окиснюються легше алкенів. Під час окиснення сильними реагентами відбувається розрив ланцюгу по потрійному зв’язку з утворенням окиснених сполук. Під час горіння ацетилену виділяється величезна кількість тепла і тому його використовують в автогенному зварюванні та різанні металів.

2С₂Н₂ + 5О₂ → 4СО₂ + 2Н₂О + Q

Серед усіх алкінів найбільше значення має ацетилен. Він широко використовується в різних галузях промисловості: його галогенпохідні є гарними розчинниками, з нього за реакцією Кучерова одержують оцтовий альдегід, який переробляють на етиловий спирт та оцтову кислоту. Ацетилен використовують для одержання вінілхлориду, полімеризацією якого одержують полівінілхлорид, що використовується як електроізоляційний матеріал. Приєднання до ацетилену НСN дозволяє одержати акрилонітрил, полімер якого використовують для виробництва волокна нітрону.

Ацетилен використовують також у виробництві етерів та естерів, полімери яких застосовуються в медицині, в лакофарбній промисловості, у виробництві пластмас, тощо.

☼ ТЕСТИ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ

1. Назвіть речовину, формула якої СН₃ – СН – СН – СН₃

а) 2-метил, 3-хлорбутан; ׀ ׀

б) 2-хлор, 3-метилбутан; СІ СН₃

в) 2-метилбутан

2. Вкажіть формулу етиленового вуглеводню:

а) СН₃ – СН₂ – СН = СН₂;

б) СН₄;

в) СН₃ – СН₂ – СН₃

3. Вказати формулу пентану:

а) С₅Н₁₀; б) С₅ Н₁₂; в) С₆Н₁₂

4. Вкажіть формулу сполуки, яка відповідає загальній формулі С_nH_2n-2:

а) С₃Н₄; б) С₂Н₄; в) С₃Н₆

5. Складіть формулу ацетиленового вуглеводню, молекула якого містить 6 атомів карбону:

а) С₆Н₁₀; б) С₆Н₁₂; в) С₆Н₁₄

6. Яка з речовин може вступати в реакцію приєднання?

а) пропан;

б) пропен;

в) бромпропан. Напишіть рівняння реакції.

7. Який тип хімічного зв’язку в молекулі пропену?

а) одинарний;

б) подвійний;

в) потрійний.

8. Напишіть рівняння реакцій за наведеними схемами. Продуктом якої з них може бути хлоретан?

а) С₂Н₆ + СІ₂ → б) С₂Н₂ + СІ₂ →

9. Які із наведених пар речовин будуть взаємодіяти між собою?

а) бутан і хлор; б) етилен і метан; в) бутадієн і вода.

Написати відповідні рівняння реакцій.

10. Густина насиченого вуглеводню за воднем становить 15. Яка молекулярна формула вуглеводню:

а) С₃Н₈;

б) С₂Н₆;

в) СН₄

11. Який об’єм повітря необхідний для спалювання 3 моль метану?

а) 448 л;

б) 672 л

в) 896 л

12.Здійснити перетворення:

метан → хлорметан → етан → етилен → поліетилен.

13.5,6 г етиленового вуглеводню приєднують 16г брому. Знайдіть молекулярну формулу сполуки, складіть структурну.

Дата добавления: 2014-11-29