Хімічні властивості алканів

Фізичні властивості насичених вуглеводнів з нормальним ланцюгом

Фізичні властивості алканів.

Способи добування алканів.

Найбільш поширеними є такі способи добування алканів.

1. Відновлення галогенпохідних - заміщення галогену в молекулі галогенпохідного Гідрогеном:

СН₃ – СІ + Н₂ → СН₄ + НСІ

хлорметан метан

2. Синтез В’юрца – взаємодія галогенпохідних з металічним натрієм. Під час такого синтезу одержують вуглеводні, що містять в карбоновому ланцюзі більше атомів Карбону, ніж в кожному із вихідних вуглеводнів.

2СН₃ – СІ + 2Na → CН₃ – СН₃ + NaСІ

хлорметан етан

3. Оксосинтез – одержання алканів із синтез-газу (суміші СО та Н₂). В залежності від каталізатора (кобальту, нікелю, заліза) та умов реакції одержують суміш вуглеводнів різного складу і будови. Така суміш використовується як синтетичний бензин.

кат

2 nСО + (n – 1) Н₂ → C_nH_{2n + 2} + n СО₂

4. Гідрування ненасичених вуглеводнів:

СН₂ = СН₂ + Н₂ → СН₃ – СН₃

5. Сплавлення солей органічних кислот з натрій гідроксидом:

СН₃ – СООNa + NaОН → СН₄ + Na₂СО₃

6. Гідроліз реактивів Гріньяра:

С₂Н₅ – МgІ + НОН → С₂Н₆ + Мg (ОН) І

7. Метан синтетичний можна одержати з вуглецю і водню при 1000⁰С:

С + 2Н₂ → СН₄

Фізичні властивості насичених вуглеводів залежать від їх складу і будови. Існує закономірна зміна таких властивостей в залежності від положення в гомологічному ряду.

Т а б л и ц я 3

Вуглевод	Формула	Агрегатний стан	Т плавлення, ^0С	Т кипіння, ^0С
Метан Етан Пропан Бутан Пентан Гексан Гептан Октан Нонан Декан Пентадекан Гексадекан Ейкозан	СН4 С2Н6 С3Н8 С4Н10 С5Н12 С6Н14 С7Н16 С8Н18 С9Н20 С10Н22 С15Н32 С16Н34 С20Н42	Газ Газ Газ Газ Рідина Рідина Рідина Рідина Рідина Рідина Рідина Тверда речовина Тверда речовина	─161,6 ─183,3 ─187,6 ─138,3 ─129,8 ─95,3 ─90,6 ─ 56,8 ─ 53,6 ─29,7 ─10,0 18,0 36,4	─161,6 ─ 88,6 ─42,1 ─0,5 36,07 68,7 98,5 125,7 150,8 174,0 270,5 287,1 342,7

Агрегатний стан насичених вуглеводнів залежить від кількості атомів Карбону в молекулі. Вуглеводні, які містять в молекулі до чотирьох атомів Карбону, - гази, від п’яти до п’ятнадцяти – рідини, а від шістнадцяти і вище – тверді речовини. Газоподібні вуглеводні не мають запаху і кольору, вищі – теж запаху не мають, а рідкі характеризуються специфічним запахом.

Густина вуглеводнів нормальної будови збільшується в гомологічному ряду, але ніколи не перевищує одиниці. Температура плавлення і температура кипіння також збільшуються із збільшенням молекулярної маси.

Температура кипіння алканів розгалуженої будови нижча, ніж вуглеводнів нормальної будови.

Всі вуглеводні не розчиняються у воді, але розчиняються в органічних розчинниках і самі є добрими розчинниками. Вуглеводні, як майже всі органічні сполуки, легко горять; метан горить безбарвним полум’ям.

В молекулах алканів атоми елементів з’єднані міцними σ-звязками. Тому вони за звичайних умов хімічно малоактивні. Реакції можуть відбуватися в особливих умовах за рахунок розриву зв’язків С ─ С та С ─ Н. Зв'язок С – С енергетично менш міцний, ніж С – Н, але реакції з розривом зв’язку С – Н відбуваються легше, тому що вони просторово більш доступні для хімічних реагентів, а зв’язки С – С розміщені глибше в молекулі, тому й менш доступні.

В залежності від характеру розриву зв’язку для насичених вуглеводнів розрізняють два основних типи реакцій:

1. Реакції заміщення атомів Гідрогену (з розривом С – Н).

2. Реакції розщеплення (з розривом С – Н зв’язку або С – С).

Алкани – насичені вуглеводні, тому реакції приєднання для них не характерні.

1. Реакції заміщення:

· Заміщення галогеном. За рахунок сонячного світла або завдяки спеціальному освітленню алкани вступають в реакцію заміщення з галогенами – порівняно легко з хлором, бромом, дуже важко – з йодом, а з фтором реакція відбувається з вибухом. Заміщення відбувається поступово, з утворенням суміші галагенопохідних і відповідного галогеноводня. Реакція заміщення на галоген відбувається за складним вільно-радикальним механізмом (механізм реакції не розглядаємо).

СН₄ + СІ₂ → СН₃СІ + НСІ

Метан хлорметан

СН₃СІ + СІ₂ → СН₂СІ₂ + НСІ

дихлоретан

СН₂СІ + СІ₂ → СНСІ₃ + НСІ

трихлорметан

СНСІ₃ + СІ₂ → ССІ₄ + НСІ

тетрахлорметан

Аналогічно відбувається реакція з бромом з утворенням відповідних галогенпохідних. Галогенування без освітлення не відбувається. Реакція приєднання з галогеноводнями не відбувається. В цьому легко можна переконатись за допомогою досліду: при додаванні за звичайних умов до алканів брому чи бромної води її жовте забарвлення не змінюється. За цією реакцією відрізняють насичені вуглеводні від ненасичених.

· Заміщення нітрогрупою.

Під дією розведеної нітратної кислоти за невисоких температур в запаяній трубці відбувається заміщення Гідрогену алкану залишком нітратної кислоти (нітрогрупою) з утворенням нітросполук.

Н₃С – Н + НОNО₂ → Н₃С ─ NО₂ + Н₂О

нітрометан

Дата добавления: 2014-11-29