Ізомерія та номенклатура алканів

Гомологічний ряд насичених вуглеводів та їх одновалентні радикали.

Вуглеводні

ОСНОВНІ КЛАСИ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК

Вуглеводні складаються з атомів Карбону та Гідрогену. Вони є основою усіх інших класів органічних сполук.

За складом і будовою вуглеводні поділяються на: насичені (алкани), ненасичені (алкени, алкадієни, алкіни).

Насичені вуглеводні (алкани, парафіни)

В молекулах насичених вуглеводнів кожен атом Карбону витрачає на з’єднання з сусіднім атомом по одній валентності, утворюючи одинарний зв'язок. Всі вільні валентності Карбону, що лишились насичують атоми Гідрогену. Тому й називають цю групу вуглеводнів насиченими. В алканах атоми Карбону перебувають у стані SP³ – гібридизації (див. вище) і утворюють чотири σ-зיּвязки.

Гомологічний ряд алканів. Такий ряд сполук, в якому кожний наступний член відрізняється від попереднього на таку ж саму величину – групу СН₂ -, називається гомологічним рядом. Сама група СН₂ – називається гомологічною різницею. Сполуки, які утворюють гомологічний ряд, називають гомологами. Гомологи подібні за будовою, хімічними властивостями, їх фізичні властивості закономірно змінюються відповідно до збільшення карбонового ланцюга. Склад будь-якого члена гомологічного ряду можна визначити за формулою: С_nH_2n+2.

Сполуки Карбону з Гідрогеном, що містять на один або кілька атомів Гідрогену менше, ніж відповідний алкан, називають вуглеводневими радикалами. Їх загальна назва – алкіли. Назва утворена заміною суфікса – ан на –іл. У вільному вигляді радикали не існують.

Гомологічний ряд насичених вуглеводнів та радикали наведені в таблиці 2.

Т а б л и ц я 2.

Насичений вуглеводень	Радикал
Формула	Назва	Формула	Назва
СН4 С2Н6 С3Н8 С4Н10 С5Н12 С6Н14 С7Н16 С8Н18 С9Н20 С10Н22	Метан Етан Пропан Бутан Пентан Гексан Гептан Октан Нонан Декан	СН3 – С2Н5 – С3Н7 − С4Н9 − С5Н11 − С6Н13 − С7Н15 − С8Н17 − С9Н19 − С10Н21 −	Метил Етил Пропіл Бутил Пентил Гексил Гептил Октил Нонил Декил

В органічній хімії має місце явище ізомерії – існування сполук з однаковою хімічною формулою, але різною будовою і властивостями. Ізомерія алканів проявляється по найпростішому типу – структурної ізомерії. Вона залежить від характеру вуглеводневого ланцюга: розгалуженого чи нерозгалуженого. Важливою є і будова розгалуженого ланцюга.

Вуглеводи з нерозгалуженим ланцюгом називають вуглеводнями нормальної будови (н – бутан).

Розглянемо приклад існування ізомерів для вуглеводню пентану та їх номенклатуру.

1) СН₃ – СН₂ − СН₂ − СН₂ − СН₃ (н – пентан)

2) СН₃ − СН − СН₂ − СН₃ (2-метилбутан)

‌׀

СН₃

СН₃

׀

3) СН₃ − С − СН₃ (2,2- диметилпропан)

׀

СН₃

Наведена номенклатура має назву Женевська, яка була прийнята на Всесвітньому конгресі хіміків в Женеві в 1892 році. За цією номенклатурою називають вуглеводні і сьогодні. Слід пам’ятати правила називання органічних сполук за Женевською номенклатурою.

1. Знайти найдовший ланцюг атомів Карбону.

2. Пронумерувати ланцюг, починаючи з того боку, де ближче розташований радикал (бічне розгалуження). Якщо розгалуження розташовані в однакових положеннях по відношенню до країв ланцюга, то нумерацію починають з того боку, до якого ближче радикал з меншою кількістю атомів Карбону. Якщо розгалуження однакові, то нумерацію починають з того боку, де кількість розгалужень більша.

3. Назвати радикали і поставити перед назвами номер атому Карбону, біля якого розміщений радикал.

4. Назвати найдовший ланцюг.

Наприклад:

СН₃

׀

СН₃ − СН₂ − СН − С − СН₂ − СН₃ (3,4-диметил, 3-етилгексан).

׀ ׀

СН₃ С₂Н₅

Зверніть увагу на правопис назв хімічних сполук: цифри, що вказують на розташування однакових радикалів, пишуться через кому, назви радикалів разом із нумерацією, якщо їх є кілька, теж відокремлюються комою. А кількість радикалів, позначена префіксами ди-, три-, тетра, пента-, гекса- із назвою радикалу пишуться разом (диметил, тетраетил, гексахлор). Назва радикалу і назва найдовшого ланцюга теж пишуться разом (метилгексан, хлорбутан).

Із збільшенням кількості атомів Карбону (n) в молекулі алкану кількість ізомерів (m) значно збільшується: якщо n = 5, m = 3, якщо n = 6, m = 5, якщо n = 10, m = 75.

Дата добавления: 2014-11-29