О р г а н і ч н і з а м і н и к и ц у к р у

Природні вуглеводи — сахариди найпоширеніший у природі клас солодких речовин. У харчовій промисловості найширше використовуються сахароза, глюкоза та фруктоза.

Проте сахариди — висококалорійні речовини, вони сприяють розвитку атеросклерозу, ожирінню, а сахароза та глюкоза взагалі не можуть споживатись хворими на цукровий діабет.

Тому в наш час привертають увагу природні підсолоджуючі речовини не сахаридного походження, зокрема природні білки. До таких солодких білків насамперед належать міракулін, монелін, тауматини і талін.

Природні підсолоджуючи речовини. Міракулін відкрив англійський лікар В. Даніель у 1863 р. у плоді рослини Richardella dulcifica, що росте у Західній Африці. Міракулін — глікопротеїд з молекулярною масою 42 000 ± ±3000. У білковій частині має 373 молекули 18 різних амінокислот. Сахаридна частина міракуліну складається з молекул фруктози, ксилози, манози і галактози, сумарна частка сахаридів становить лише 6,7 %. Ізоелектрична точка міракуліну характеризується значенням рН = 9.

Монелін відкритий у 1895 р. у плодах рослини Dioscoreophyllum. Згідно з сучасними даними, це білок з молекулярною масою 11500± 1000, що має ізоелектричну точку при рН = 9,03; у 1500—2000 разів солодший за сахарозу.

Тауматини і талін — природні білки, солодкі на смак, відкриті В. Даніелем в 1839 р. у плодах Thaumatococus danielli. Пізніше були виділені із цих плодів два білки: тауматин І і II (T₁ і Т₂). Вони солодші за сахарозу у 1600 разів. Було встановлено, що тауматини мають приблизно однакову молекулярну масу (Т₁ — 21000 ± 600, Т₂ — 20500 ± 600), дуже подібний склад амінокислот, практично однаковий ступінь солодкості та ізоелектричну точку при рН = 12.

Дуже сильний вплив на ступінь солодкості тауматинів має наявність у його молекулі йонів Алюмінію. Тому йонний продукт тауматин-алюміній, що має назву талін, у 3500 разів солодший за сахарозу, а під час порівняння їх молярних концентрацій ступінь його солодкості вищий у 2 000 000 разів.

Гліциризин добувають екстракцією із коренів солодкого дерева Glycyrrhi-za glabra, що росте на півдні Європи і в Середній Азії. У коренях міститься 6—14 % гліциризину. До його складу, крім гліциризинової кислоти, входять крохмаль, цукри, білки, аміди, флавони і смоли. Гліциризинова кислота — це безбарвна кристалічна речовина, яка практично нерозчинна у холодній воді, проте розчинна в киплячій воді й етанолі. У результаті гідролізу гліциризинової кислоти розбавленою сульфатною кислотою утворюється кристалічний аглікон — гліциретинова кислота, яка нерозчинна у воді і не має запаху. У розчині залишається глюкуронова кислота.

Гліциризин у 50—100 разів солодший за цукрозу. Йому притаманні специфічні присмак і запах, що обмежує його використання лише в тих продуктах, для яких ці ознаки не є домінуючими, тобто замасковані. За наявності сахарози гліциризин виявляє синергетичний ефект.

Стевіозид виділяють з Stevia rebaudiana. Стевіозид є білий кристалічний, гігроскопічний порошок з температурою плавлення 196—198 °С, легкорозчинний у воді:

Стевіозид майже в 300 разів солодший за сахарозу.

Менш поширені такі природні підсолоджуючи речовини, як осладин, тритерпеновий глікозид, хлорогенова кислота, філодульцин тощо.

Синтетичні підсолоджуючи речовини. Можна вважати, що епоха синтезу підсолоджуючих речовин почалася у 1879 p., коли випадково німецький хімік К. Фальберг під час досліджень окиснення О-толуолсульфонаміду спостерігав появу на невимитих руках сильно солодкого смаку. Одержання сахарину було запатентовано і у 1884 р. було організовано його промислове виробництво. Сахарин — це біла кристалічна речовина з температурою плавлення 228—229 °С. Добре розчинний у киплячій воді, гліцерині, етанолі, ацетоні; слаборозчинний — у холодній воді. Сахарин розчинний у лугах, практично нерозчинний у хлороформі.

Сахарин — це імін О-сульфобензенової кислоти:

Він виявляє сильні кислотні властивості, його ненасичений розчин має рН = 1,3. Він стійкий під час нагрівання протягом 1 год. за температури до 150 °С у буферних розчинах з рН 3,3; 7,0; 9,0. Кислоти гідролізують його з утворенням амонієвої солі 2-сульфобензенової кислоти.

Солі сахарину солодкі на смак. Найчастіше використовується натрієва сіль сахарину, яка кристалізується з двома молекулами води. Вона добре розчинна й у холодній воді, майже у 500 разів солодша за сахарозу. Калієва сіль сахарину менш солодка, ніж натрієва.

Нині є кілька способів добування сахарину, проте найвідомішим є спосіб Фальберга:

Цикламати — похідні аміно-М-сульфонової кислоти, були відкриті у 1937 p. M. Сведа під час вивчення властивостей похідних аміносульфонової кислоти. Дослідник відчув солодкий смак на сигареті, на яку випадково потрапив цикламат.

Аспартам. У 1965 p. P. Мазур і Дж. Шлаттер виявили, що він має інтенсивно солодкий смак. Структурна формула аспартаму:

Солодкі дипептиди типу аспартаму індиферентні до мікроорганізмів, а тому використовуються для фармацевтичних цілей, наприклад для підсолоджування ліків. Він не токсичний, не викликає карієсу зубів. Аспартам у 3000 разів солодший за сахарозу. У разі комбінованого використання аспартаму з сахарозою, глюкозою, цикламатами і сахарином спостерігається синергізм, що зменшує витрати компонентів суміші. Аспартам здатний до гідролізу у сильно кислому та лужному середовищах.

Підсолоджуючи речовини на основі сахарози. Дією ферментів або хімічних реагентів можна модифікувати молекулу сахарози з утворенням сахаридів із специфічними властивостями.

Ферментативним шляхом утворюються ізомальтулоза, фруктоолігосахариди, мальтоолігосахариди, лейкоза, хімічним — цукралоза.

Ізомальтулозу добувають ізомеризацією сахарози під дією ферменту глюкозилтрансферази, що продукується бактеріями Protaminobacter або Serratia plymuthica:

Ізомальтулоза — харчовий цукор, менш солодкий на смак, ніж сахароза (лише 40 % від солодкості сахарози). Перевагою ізомальтулози є те, що вона зовсім не викликає карієсу зубів. Під час гідрування ізомальтулози утворюється суміш, яку називають ізомальт. Важлива особливість ізомальту полягає в тому, що він за смаковими властивостями дуже подібний до сахарози, однак значно гірше засвоюється у кишках людини, а тому може використовуватись для виготовлення продуктів харчування для хворих на діабет.

Фруктоолігосахариди. В Японії розроблено спосіб ферментативного (за допомогою ферменту фруктозилтрансферази) перетворення сахарози на фруктоолігосахариди. За температури 50—60 °С і рН = 5,5...6,0 близько 60 % сахарози перетворюється на фруктоолігосахариди. Серед цукрів, які супутні фруктоолігосахаридам, наявні кестоза, ністоза і фруктозилністоза. Цю суміш виготовляють у вигляді сиропу або порошку. Калорійність сиропу 12,6 кДж/г, а порошку — 8,38 кДж/r, тобто майже в 2 рази нижча за калорійність сахарози. Ці підсолоджуючи продукти можуть бути використані у виробництві дієтичних кондитерських і хлібопекарських продуктів, молочних, зокрема морозива, тощо. Особливістю фруктоолігосахаридів є те, що в організмі людини вони засвоюються під дією спеціальних мікроорганізмів і не призводять до ожиріння.

Лейкроза. Під час бактеріального синтезу (Leuconostoc mesenteroides) декстрану на основі сахарози утворюється побічний продукт — лейкроза:

Лейкроза — відновлюючий дисахарид, який у вигляді моногідрату викристалізується за температури 70 °С ( Т_пл = 150 °С). Лейкроза вдвічі менш солодка за сахарозу, не викликає карієсу зубів.

Мальтоолігосахарозу (комерційна назва «Coupling Sugar») добувають ферментативним перетворенням інверсного цукру. Цей продукт є сумішшю 11—15 % глюкозилсахарози і 7—11 % мальтозилсахарози:

Багатоатомні спирти. Харчовий сорбіт (С₆Н₈(ОН))₆ та ксиліт (С₅Н₇(ОН))₅.

Ці сполуки належать до насичених ациклічних багатоатомних сполук, розчинні у воді, солодкі на смак, тому й використовуються як замінники цукру. На відміну від сахарину вони є поживними речовинами, їх калорійність майже така як у сахарози. Сорбіт і ксиліт не шкідливі для діабетиків, тому їх використовують для виробництва діабетичного печива та цукерок. Крім того, ці спирти є дуже гігроскопічними і тому їх використовують як стабілізатори вологості. Сорбіт використовується в кондитерській промисловості для запобігання висихання виробів. Він є також вихідною речовиною при синтезі аскорбінової кислоти.

Дата добавления: 2014-11-29