Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Решение. 1. Для введения атома галогена в молекулу углеводорода можно воспользоваться реакцией радикального хлорирования:





Решение.

1. Для введения атома галогена в молекулу углеводорода можно воспользоваться реакцией радикального хлорирования:

hv

СН4 + Br2 → CH3Br + HBr

2. Один из вариантов, приводящих от галогенпроизводного к предельному углеводороду с большим числом углеродных атомов, реакция с металлическим натрием (реакия Вюрца):

2 CH3Br + 2 Na → H3C – CH3 + 2 NaBr

свет

3. C2H6 + Br2 → CH3CH2Br + HBr

1. Для превращения галогенпроизводного в спирт необходимо заменить атом галогена в молекуле на гидроксильную группу, что можно сделать, осуществив реакцию нуклеофильного замещения (гидролиз в щелочной среде):

H2O

С2Н5Cl + KOH → C2H5OH + KCl

5. Для того чтобы превратить спирт в альдегид (см. свойства спиртов или получение карбонильных соединений), нужно увеличить степень окисления атома углерода при функциональной группе, т.е. подействовать мягким (не разрушающих молекулу) окислителем:

C2H5OH + CuO → CH3 – CHO + Cu + H2O

3. Дальнейшее окисление (см. свойства карбонильных соединений или способы получения карбоновых кислот) приведет к преобразованию альдегидной группы в карбоксильну

t

CH3 – CHO +2Cu(OН)2 → CH3 – COOH + Cu2O+2H2O

7. Реакции карбоновых кислот со спиртами приводят к образованию сложных эфиров: H+

CH3 – COOH + HO – CH2 – CH3 → CH3 – COO – CH2 – CH3 + H2O

Задача 2.

С помощью каких реакций можно осуществить превращения по схеме:

СН3СООNa→CH3 – CH3→CH2=CH2→ CH2Br– CH2Br → CH≡CH→KOOC – COOK

1. Для получения этана из ацетата натрия воспользуемся синтезом Кольбе: электролизом водного раствора соли карбоновой кислоты (см. способы получения алканов): эл-з

2СН3СООNa + 2Н2О → CH3 – CH32 +2NaHCO3

2. Для превращения этана в этен осуществим реакцию дегидрирования:

t,Ni

CH3 – CH3 → CH2=CH2 + Н2

3. Для получения дигалогеналкана из алкена воспользуемся реакцией бромирования:

 

CH2=CH2 +Br2→ CH2Br– CH2Br

4. Для получения этина из дибромэтана необходимо осуществить реакцию дегидрогалогенирования, для этого используют спиртовый раствор КОН:



 

CH2Br– CH2Br +2 КОНспирт. р-р→ CH≡CH +2 КВr +2Н2О

5. Этин обесцвечивает водный раствор KMnO4:

 

3CH≡CH +8KMnO4→3KOOC – COOK +8MnO2 +2КОН +2Н2О

Введение в молекулу четырех атомов кислорода соответствует потере 8 электронов, поэтому перед MnO2 cтавим коэффициент 8. Mn меняет степень окисления от +7 до +4, что соответствует приобретению 3- х электронов, поэтому перед органическим веществом ставим коэффициент 3.

Обратите внимание на уравнения реакций 1 и 5: синтез Кольбе и окисление алкинов водным раствором перманганата калия.

 

Примечание:

В кислой среде перманганат-ион восстанавливается до Mn2+, а этин окисляется до щавелевой кислоты:

5CH≡CH +8KMnO4 +12H2SO4 →5HOOC – COOH +8MnSO4 +4К2SO4 +12Н2О

ЗАДАНИЕ

Все вещества записывайте в структурном виде!

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

t, Сакт. CH3 Cl,AlCl3 Сl2, УФ КОН водн.,t

1. Этин → Х1 → толуол → Х2 → Х3 → С6Н5-СН2-СООН

H2 SO4 разб. H2 SO4 конц. t Br2 KOH, H2 O, t

2. Калий → этилат калия → Х1 → СН2 = СН2 → Х2 → Х3

Н2 О 1200 t0 СН3 Cl, AlCl3 Cl2 ,УФ

3. Карбид алюминия → Х1 → Х2 → бензол → Х3 → Х4

KMnO4, H+ CaCO3 t

4. CaC2 → этин → этаналь → Х1 → Х2 → Х3

СН3Cl, AlCl3 СН3ОН, Н+

5. Метан → Х1 → бензол → Х2 → бензойная кислота → Х3

Br2, свет КОН(спирт.) HBr Na

6. СН3-СН2-СН(СН3)-СН3 → Х1 → Х2 → Х1 → Х3 → СО2

NaMnO4, NaOH электролиз Cl2, свет KOH, H2 O H2 SO4, t

7. СН3СНО → Х1 → С2Н6 → Х2 → Х3 → (С2Н5)2О

H2 O, Hg2+ KMnO4, H+ NaOH CH3 I H2 O, H+

8. С2Н2 → Х1 → СН3СООН → Х2 → Х3 → уксусная кислота

Н2, кат. Na HCl KMnO4, H2 SO4

9. СН4 → НСНО → Х1 → Х2 → Х1 → Х3

Сакт., t Br2 ,hν KOH(спирт.) KMnO4, H2 O

10. С2Н2 → Х1 → С6Н5С2Н5 → Х2 → Х3 → Х4

[Ag(NH3)2]OH Cl2,hν NaOH(спирт.) СН3ОН, Н+ полимеризация

11. СН3-СН2-СНО → Х1 → Х2 → Х3 → Х4 → Х5

H2SO4, 2000 Cкат., t [ Ag(NH3)2]OH HCl KMnO4, H2O

12. Этанол → Х1 → Х2 → Ag2C2 → Х2 → Х3

Cакт., t Cl2,FeCl3, t, KMnO4

13. С2Н2 → Х1 → Х2 → С6Н5СН3 → СН3-С6Н4-NO2 → Х3

электролиз Cl2, hν NaOH,H2O H2SO4 (конц), t ‹ 140

14. СН3СООН → Х1 → С2Н6 → Х2 → Х3 → Х4

Н2, Ni, t HBr [Ag(NH3)2]OH

15. СН3СНО → Х1 → Х2 → этилен → СН3СНО → Х3

 

 

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Ахлебинин А.К., Нифантьев Э.Е., Анфилов К.Л. Органическая химия. Решение качественных задач. – М.: Айрис-пресс, 2006

2. Новошинский И.И., Новошинская Н.С. Переходные металлы: пособие для подготовки к ЕГЭ. – М., «Русское слово», 2007

3. Дзудцова Д.Д., Бестаева Л.Б. Окислительно-востановительные реакции .- 3-е изд., стереотип. .- М. : Дрофа, 2008.- 320 с.

4. Слета Л.А. Химия: Справочник. – Харьков: Фолио; М.: ООО «Издательство АСТ», 2000

5. Доронькин В.Н., Сажнева Т.В. Химия. Тематические тесты для подготовки к ЕГЭ. Задания высокого уровня сложности (С1-С5) – Ростов на Дону: ЛЕГИОН, 2011

6.http://www1.ege.edu.ru/

7. http://www.it-n.ru (сообщества «Химоза» и «Подготовка к ЕГЭ по химии»).

Поможем в написании учебной работы
Поможем с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой




Дата добавления: 2014-12-27; Просмотров: 1814; Нарушение авторских прав?;


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



ПОИСК ПО САЙТУ:


Читайте также:
studopedia.su - Студопедия (2013 - 2022) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление




Генерация страницы за: 0.027 сек.