Лабораторно-практическое занятие № 16

Фармацевтический анализ лекарственных средств – галогенпроизводных углеводородов, спиртов, простых и сложных эфиров

Перечень лекарственных средств – галогенпроизводных углеводородов, спиртов, простых и сложных эфиров в соответствие с учебной программой:

· Хлорэтил / Aethylii chloridum

· Галотан / Halothanum

· Спирт этиловый / Spiritus aethylicus

· Глицерин / Glycerinum

· Эфир медицинский / Aether medicinalis

· Нитроглицерин / Nitroglycerinum

Лекарственные средства – галогенопроизводные ациклических алканов

Для медицины важную роль играют галогенопроизводные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на атомы галогенов (фтор, хлор, бром или йод). Каждый из этих элементов оказывает свое, особое, влияние на химические, физические и фармакологические свойства вещества.

Физиологическое действие галогенопроизводных углеводородов основано на том, что, обладая способностью растворяться в жирах, они вызывают физические и коллоидные изменения в липидах нервной ткани и тем самым производят анестетический эффект. Газообразные и жидкие галогенопроизводные углеводородов обладают наркотическим действием, причем более активным, чем незамещенные углеводороды. Наркотическая активность зависит от природы галогена. Хлорзамещенные производные являются более активными, чем соответствующие бромзамещенные, а последние в свою очередь более активны, чем йодопроизводные. Сила наркотического действия галогенпроизводных углеводородов, а также их токсичность зависит от степени галогенирования углеводорода. С увеличением числа галогенов в молекуле углеводорода возрастают его наркотические свойства, а вместе с этим токсичность.

В связи с прочным ковалентным связыванием с атомом углерода реакцией с раствором нитрата серебра галоген обнаружить не удается.

В химическом отношении галогенопроизводные углеводородов весьма реакционноспособны. Реакционная способность галогенов определяется характером связи углерод–галоген. Наличие в молекуле галогеноалканов электроотрицательного атома галогена приводит к перераспределению электронной плотности, в результате чего возникают два реакционных центра:

1. Электрофильный центр – атом углерода, связанный с галогеном.

Электрофильный центр возникает вследствие поляризации связи С-Наl и может подвергаться атаке нуклеофильными частицами (нуклеофильное замещение S_N). В качестве нуклеофилов могут выступать отрицательно заряженные ионы Н^- (гидрид-ион), Вr^-, Cl^-, I^- (галогенид-ионы) и т.д.

2. СН-кислотный центр – полярная связь С-Н у атома углерода в b -положении к галогену.

Свойства ЛСгалогенпроизводные углевоводородов описаны в таблице 16-1:

Таблица 16-1. Лекарственные средства галогенпроизводные углевоводородов

Лекарственное вещество Структурная формула	Описание Фармакологическая группа, применение
Хлорэтил Aethylii chloridum этил хлорид	Газообразный при комнатной температуре и давлении, но обычно сжимается до бесцветной, подвижной, легковоспламеняющейся и очень летучей жидкости. Обладает характерным эфирным запахом. Легко растворим в воде, смешивается с этанолом (96%) и эфиром. Хлорэтил применяют как местноанестезирующее средство для обезболивания поверхности ткани, уменьшения кожного зуда, лечения рожистого воспаления.
Галотан Halothanum (RS)-2-бромо-2-хлоро-1,1,1-трифтороэтан	Прозрачная, бесцветная, подвижная, тяжелая, негорючая жидкость. Мало растворимая в воде, смешивается с безводным этанолом и трихлорэтиленом. Применяется как наркозное ингаляционное, анальгезирующее, миорелаксирующее средство.

Хлорэтил / Aethylii chloridum

этил хлорид

С₂Н₅Cl Mr 64,5

Содержание действующего вещества должно составлять не менее 99,5% и не более 100,5%.

Определение подлинности

1. Инфракрасный спектр хлорэтила, снятый в области 2000-400см^-1, по положению и интенсивности полос пропускания должен соответствовать спектру стандартного образца:

2. В колбу с обратным холодильником помещают 5 мл 0,5 моль/л раствора KOH, 2-3 мл испытуемого р-ра, опускают колбу в кипящую водяную баню и кипятят в течение 10 минут: хлор, связанный ковалентной связью с органической молекулой, переходит в ионное состояние. После охлаждения прибавляют 5 мл воды. Раствор даёт характерную реакцию на хлориды.

Дата добавления: 2014-12-26