Тривиальные названия пентоз и гексоз

Номенклатура

Названия моносахаридов строят в соответствии с их классификацией, добавляя окончание - оза: альдопентоза, кетогексоза. В основном для названия моносахаридов используют их тривиальные названия (табл. 49).

Таблица 49

D-рибоза	D-арабиноза	D-ксилоза	D-ликсоза

Окончание табл. 49

D-аллоза	D-альтроза	D-манноза	D-талоза
D-глюкоза	D-галактоза	D-идоза	D-гулоза
D-тагатоза	D-фруктоза	D-псикоза	D-сорбоза

Индивидуальные задания

Задача 31

1. Приведите формулу соединения А (табл. 50), назовите его в соответствии с классификацией углеводов (например, кетотетроза). Запишите его аномерные формы в виде формул Хеуорса, укажите в них гликозидные гидроксилы. Сколько стереоизомеров можно построить для оксо- и циклической форм?

2. Приведите для соединения А формулы энантиомера, диастереомера и эпимера. Дайте определение этим понятиям.

3. Для соединения А напишите уравнения реакций с реагентами, приведенными в колонке В.

Таблица 50

Вариант	А	В
	D-аллоза	Br2, H2O
NH2OH, H^Å
СH3CH2I, Ag2O
	D-тагатоза	HCN, OH
СH3CH2CH2OH, H^Å
Явление мутаротации
	D-альтроза	NaBH4
Ag(NH3)2OH
Хлорангидрид этановой кислоты
	D-идоза	Cu(OH)2, t, °С
Фенилгидразин
СH3CH2OH, H^Å
	D-сорбоза	NaOH, H2O
NH2NH2
Бромангидрид пропановой кислоты
	D-манноза	HNO3конц
H2SO4, t, °С
СH3I, Ag2O
	D-талоза	HCN, OH
NH2CH2CH3
Ангидрид этановой кислоты

Продолжение табл. 50

Вариант	А	В
	D-галактоза	(СH3)2CHOH, H^Å
H2SO4, t, °С
Br2, H2O
	D-сорбоза	(СH3)2CHI, Ag2O
NaOH, H2O
NH2CH3
	D-ксилоза	Явление мутаротации
HCN, OH
СH3CH2OH, H^Å
	D-гулоза	Ag(NH3)2OH
NH2NH2
Иодангидрид 2-метилпропановой кислоты
	D-ликсоза	Br2, H2O
HCN, OH
CH3CH2CH2Br, Ag2O
	D-глюкоза	Явление мутаротации
(СH3)2CHOH, H^Å
Аминобензол
	D-рибоза	Na, спирт
(СH3)2CHI, Ag2O
Фенилгидразин
	D-псикоза	СH3CH2OH, H^Å
HCN, OH
Явление мутаротации
	D-арабиноза	HNO3конц
(СH3)2CHOH, H^Å
NH2NH2
	D-аллоза	Бромангидрид пропановой кислоты
Ag(NH3)2OH
NH3
	D-тагатоза	HCN, OH
NaBH4
CH3CH2Br, Ag2O
	D-альтроза	Ангидрид пропановой кислоты
Явление мутаротации
NH2OH, H^Å

Окончание табл. 50

Вариант	А	В
	D-идоза	Фенилгидразин
Cu(OH)2, t, °С
(СH3)2CHOH, H^Å
	D-сорбоза	(СH3)2CHI, Ag2O
NH2NH2
NaOH, H2O
	D-манноза	CH3CH2CH2Br, Ag2O
HNO3конц
NH2OH, H^Å
	D-талоза	(СH3)2CHI, Ag2O
Аминобензол
Br2, H2O
	D-галактоза	Явление мутаротации
СH3CH2OH, H^Å
HCN, OH
	D-сорбоза	(СH3)2CHOH, H^Å
NH2OH, H^Å
NaBH4
	D-ксилоза	фенилгидразин
Cu(OH)2, t, °С
CH3Br, Ag2O
	D-гулоза	NH2NH2
HNO3конц
(СH3)2CHI, Ag2O
	D-ликсоза	аминобензол (анилин)
NaBH4
Явление мутаротации
	D-глюкоза	Br2, H2O
(СH3)2CHOH, H^Å
HCN, OH
	D-рибоза	HNO3конц
CH3CH2CH2Br, Ag2O
фенилгидразин
	D-псикоза	Явление мутаротации
Cu(OH)2, t, °С
NH2OH, H^Å

Задача 32

1. Из двух моносахаридов, указанных в колонках А и Б (табл. 51), постройте восстанавливающий и невосстанавливающий дисахариды.

2. Приведите уравнение реакций:

–для невосстанавливающего дисахарида с (СH₃)₂CHI, Ag₂O;

– для восстанавливающего дисахарида с Cu(OH)₂, t, °С.

Таблица 51

Вари- ант	А	Б

Продолжение табл. 51

Вари- ант	А	Б

Продолжение табл. 51

Вари- ант	А	Б

Продолжение табл. 51

Вари- ант	А	Б

Продолжение табл. 51

Вари- ант	А	Б

Окончание табл. 51

Вари- ант	А	Б

12. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ

Классификация и номенклатура

Производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу -NO₂, называют нитросоединениями.

В зависимости от типа углеродного атома, с которым связана нитрогруппа, различают первичные, вторичные и третичные нитросо­единения.

В зависимости от строения углеводородного фрагмента, с которым связана нитрогруппа, различают нитроалканы, нитро­циклоалканы, нитроалкены, нитроарены и нитроалкиларены.

Название нитросоединения образуют из названия углеводорода и префикса нитро-. Нумерацию углеродных атомов начинают с того конца цепи, к которому ближе расположена нитрогруппа, если нет более старших функциональных групп (NH₂, OH, >C=O, COH, SO₃H, COOH), двойных и тройных связей или других заместителей.

Галогены, алкильные группы, нитрогруппу в названии соединения располагают перед корнем в алфавитном порядке, а нумерацию начинают с того конца цепи, к которому ближе расположен заместитель, упоминающийся в названии первым. Если есть возможность выбора, руководствуются принципом наименьших локантов.

Индивидуальные задания

Задача 33

Приведите уравнение реакции получения вещества А (табл. 52) из соответствующего углеводорода или галогенопроизводного углеводоро­да, укажите условия ее протекания. Напишите уравнения реакций вещества А с реагентами Б и В, назовите полученные продукты.

Таблица 52

Вари­ант	Вещество А	Реагент Б	Реагент В
	2-нитробутан	NaOH, H2O	HNO2
	дифенилнитрометан	HNO2	NaBH4
	2-метил-1-нитропропан	NaOH, H2O	HNO2
	3-нитрогексан	H2, Ni	NaOH, H2O
	1-нитропентан	HNO2	Zn, HCl
	1-нитробутан	NaOH, H2O	HNO2
	1-нитро-1-фенилпропан	LiAlH4	NaOH, H2O
	(4-хлорфенил)нитрометан	NaOH, H2O	HNO2
	1-нитропропан	Fe, HCl	NaOH, H2O
	2-нитропропан	NaOH, H2O	NaBH4
	1,2-дифенилнитроэтан	HNO2	NaOH, H2O
	нитроциклогексан	NaOH, H2O	H2, Ni
	2,2-диметил-3-нитробутан	H2, Ni	HNO2
	нитрометан	HNO2	NaOH, H2O
	2,4-диметил-3-нитропентан	NaOH, H2O	LiAlH4
	метилфенилнитрометан	Fe, HCl	HNO2
	2,2-диметил-1-нитропропан	HNO2	NaOH, H2O
	нитроэтан	NaOH, H2O	H2, Ni
	3,4-диметил-1-нитропентан	HNO2	NaBH4

Окончание табл. 52

Вари­ант	Вещество А	Реагент Б	Реагент В
	этилфенилнитрометан	NaOH, H2O	HNO2
	2-метил-1-нитробутан	NaOH, H2O	HNO2
	3-метил-1-нитробутан	NaOH, H2O	H2, Ni
	2-нитропентан	NaOH, H2O	HNO2
	1-нитрогексан	HNO2	Sn, HCl
	(пара -толил)нитрометан	NaOH, H2O	LiAlH4
	2-метил-3-нитробутан	Na2S	HNO2
	3-метил-2-нитропентан	NaOH, H2O	HNO2
	1-нитропропан	NaOH, H2O	HNO2
	(мета- толил)нитрометан	NaBH4	NaOH, H2O
	4-метил-1-нитрогексан	HNO2	NaOH, H2O

13. АМИНЫ, АМИНОКИСЛОТЫ
И ПЕПТИДЫ

Классификация и номенклатура

Амины. Производные аммиака, в которых атомы водорода замещены углеводородными группами, называют аминами.

В зависимости от степени замещенности аммиака амины подразделяют на первичные (R-NH₂), вторичные (R-NH-R) и третичные (R₃N). В соответствии с этим группу NH₂ называют аминогруппой, группу NHR - алкиламиногруппой, а группу NR₂ - диалкиламиногруппой. В зависимости от природы углеводородного заместителя различают амины алифатические, ароматические и алкилароматические. По числу аминогрупп в молекуле различают моно-, ди-, три- и полиамины.

По номенклатуре ИЮПАК названия аминов образуют от названий соответствующих углеводородов прибавлением суффикса -амин. Если к атому азота присоединены различные углеводородные заместители, то за основу названия принимают название самой длинной углеродной цепи, непосредственно связанной с атомом азота. Более короткие углеводородные группы перечисляются в префиксе в алфавитном порядке совместно с обозначением N- (как N-замещенные производные первичных аминов).

Для ароматического первичного амина в номенклатуре ИЮПАК принято его тривиальное название анилин. Названия диаминов образуют из названия углеводорода и суффикса -диамин. В тех случаях, когда аминогруппа не является старшей, она обозначается префиксом амино-.

Для названия аминов широко используют радикало-фун­кци­о­наль­ную номенклатуру.

Некоторые амины сохраняют тривиальные названия.

При взаимодействии аминов с кислотами образуются четвертичные аммонийные соли, названия которых образуют строго по названию самого амина с добавлением суффикса -оний
(-аммоний) или -иний (-анилиний).

Аминокислоты – соединения, в молекулах которых одновременно присутствуют амино- и карбоксильные группы. Общая формула имеет вид R(NH₂)COOH.

В основе классификации аминокислот лежат свойства боковой группы R. Этот заместитель может иметь нейтральную (аланин, глицин, валин и др.), полярную (аспарагин, глутамин, серин и др.), основную (лизин, аргинин, гистидин) или кислотную (аспарагиновая и глутаминовая кислоты) природу.

В соответствии с расстоянием между амино- и карбоксильной группами аминокислоты подразделяют на a-, b-, g-, d- и
e-амино­кислоты. Аминокислоты с более удаленными друг от друга функциональными группами объединяют в обозначении
w-амино­кислоты.

В зависимости от способности синтезироваться в живых организмах аминокислоты подразделяют на заменимые (способны синтезироваться) и незаменимые (не способны синтезироваться).

Для природных a-аминокислот широко используются тривиальные названия. В табл. 53 указаны структурные формулы природных a-аминокислот, их полные, сокращенные названия, а также значения их изоэлектрических точек (рН _i). Звездочкой отмечены незаменимые аминокислоты.

Синтетические аминокислоты называют по номенклатуре ИЮПАК или с использованием тривиальных названий моно- и дикарбоновых кислот.

Таблица 53

Дата добавления: 2014-12-26