Примеры названий кислотных остатков

Кислота	Название ацильной группы	Название ацилоксигруппы
метановая, муравьиная (от лат. formic)	метан оил, форм ил *	метан оат, форми ат *
этановая, уксусная (от лат. acetic)	этан оил, ацет ил *	этан оат, ацет ат *

Окончание табл. 42

пропановая, пропионовая	пропан оил, пропион ил	пропан оат, пропион ат
бутановая, масляная (от лат. butyric)	бутан оил, бутир ил *	бутан оат, бутир ат *
пропеновая, акриловая	пропен оил, акрило ил *	пропен оат, акрил ат *
этандиовая, щавелевая (от лат. oxalic)	этан диоил, оксал ил *	этан диоат, оксал ат *
бутандиовая, янтарная (от лат. succinic)	бутан диоил, сукцин ил *	бутан диоат, сукцин ат *
бензойная	бенз оил	бенз оат
1,2-бензол­дикар­бо­но­вая (фталевая)	фтал оил	фтал ат * (фтал оат)

* Предпочтительное название кислотного остатка.

Функциональные производные кислот подобно кислотам могут быть алифатическими или ароматическими, насыщенными или нена­сыщенными. Названия производных образуют из тривиальных или систематических названий соответствующих кислот. Допускается давать названия функциональным производным и описательным способом (табл. 43).

Название галогенангидрида образуется от названия карбоновой кислоты путем замены суффикса -овая кислота на суффикс -оил­галогенид.

Ангидриды называют согласно названиям соответствующих кислот с заменой слова кислота на ангидрид.

В названии сложного эфира сначала указывают алкильную группу, связанную с кислородом, затем название ацилоксигруппы, то есть заме­няют суффикс в названии кислоты -овая кислота на суффикс -оат.

При составлении названия амида суффикс в названии кислоты -овая кислота заменяют на суффикс -амид. Назвать амид можно и от соответствующей ацильной группы заменой суффикса -оил (или -ил)на -амид. В случае моно- и дизамещенных амидов перед основным названием перечисляют алкильные группы, связанные с азотом с символом N- или N,N- соответственно.

Названия солей производят от соответствующих названий ацилоксигрупп, добавляя название металла (или другого катиона). Кислые соли дикарбо­новых кислот называют аналогично нейтральным. Наличие иона водорода обозначают префиксом гидро- перед названием ацилоксигруппы.

К функциональным производным карбоновых кислот относятся и нитрилы, которые образуются в результате замещения карбоксильной группы СООН на группу нитрильную СºN.
Их названия формируют, добавляя суффикс -онитрил к названию родоначального углеводоро­да с тем же числом атомов
углерода (буква о вставляется между двумя согласными для благозвучия). Если кислота имеет тривиальное название, то название произведенного от нее нитрила образуют путем замены суффикса -оил (или -ил)ацильной группы на -онитрил. При наличии более старшей группы в молекуле группа СºN обозначается префиксом циано-.

Таблица 43

Примеры названий функциональных производных карбоновых кислот

Функциональное производное	Х	Суффикс в названии	Пример	Название*	Название описательным способом
галогенангидриды	F, Cl, Br, I	-оилга­ло­ге­нид		ацетилхлорид, этаноилхлорид     бензоилиодид   оксалилдибромид, этандиоиодибромид	хлорангидрид уксусной (этановой) кислоты   иодангидрид бензойной кислоты бромангидрид щавелевой (этандиовой) кислоты
ангидриды		-овый ангид­рид		пропановый или пропионовый ангидрид   малеиновый ангидрид	ангидрид пропановой (пропионовой) кислоты   ангидрид малеиновой кислоты

Продолжение табл. 43

Функциональное производное	Х	Суффикс в названии	Пример	Название*	Название описательным способом
сложные эфиры	– OR^1	-оат		изопропилформиат, изопропилметаноат   диметилфталат, диметилфталоат     бензилпропионат, бензилпропаноат	изопропиловый эфир муравьиной (ме­тановой) кислоты     диметиловый эфир фталевой кислоты     бензиловый эфир пропионовой (пропановой) кислоты
амиды	– NH2   – NHR   – NR2	-амид		бутанамид, бутирамид     N-метилбензамид     N,N-диметил­форм­амид, N,N-ди­ме­тил­метан­амид	амид бутановой кислоты     N-метиламид бензойной кислоты   N,N-диметиламид муравьиной (мета­новой) кислоты

Окончание табл. 43

Функциональное производное	Х	Суффикс в названии	Пример	Название*	Название описательным способом
соли	– OМет	-ат		пентаноат натрия, валерат натрия   гидрооксалат калия, гидроэтандиоат калия   акрилат аммония, пропеноат аммония     сукцинат кальция, бутандиоат кальция	натриевая соль пен­тановой (валериановой) кислоты кислая калиевая соль щавелевой кислоты, монокалиевая соль этандиовой кислоты аммонийная соль акриловой (пропеновой) кислоты   кальциевая соль янтарной (бутандиовой) кислоты
нитрилы	– CºN	-онитрил		ацетонитрил, этанонитрил   гексанонитрил   бензонитрил	нитрил уксусной (этановой) кислоты   нитрил гексановой кислоты нитрил бензойной кислоты

*Первым приведено более употребимое название функционального производного карбоновой кислоты.

Индивидуальные задания

Задача 27

1. Дайте определение понятий «функциональные производные карбоновых кислот» и «замещенные карбоновые кислоты». Напишите уравнения реакций получения из кислоты А ее производных (табл. 44): а) бариевой соли; б) хлорангидрида; в) ангидрида; г) сложного эфира (реакцией этерификации с пропан-
1-олом); д) амида. Назовите полученные соединения.

2. Приведите уравнения реакций гидролиза в кислой и щелочной среде вещества Б. Сравните активность в реакциях ацилирования веществ А и Б, дайте необходимые пояснения.

Таблица 44

Вари­ант	Кислота А	Вещество Б
	пропановая	ацетилбромид
	фенилэтановая	бензамид
	муравьиная	этановый ангидрид
	бензойная	этилбензоат
	4-бромбензойная	бензоилхлорид
	бутановая	метилбутират
	изовалериановая	N,N-диметилэтанамид
	пальмитиновая	метилстеарат
	уксусная	N-метилацетамид
	масляная	этилпропионат
	4-нитробензойная	бутирилхлорид
	хлоруксусная	ацетилхлорид
	валериановая	пентанамид
	триметилуксусная	бензойный ангидрид
	диметилпропилуксусная	бутанамид
	2-метилпропановая	этилбутаноат
	гексановая	N,N-диметилгексанамид
	бромуксусная	этаноилбромид
	нитроэтановая	метилэтаноат
	изомасляная	пропановый ангидрид
	4-метилбензойная	бензамид

Окончание табл. 44

Вари­ант	Кислота А	Вещество Б
	3-хлорбензойная	метилбензоат
	пара -толуиловая	бензоилбромид
	метановая	N,N-диметилформамид
	3,3-диметилбутановая	бензилпропиноат
	циклогексанкарбоновая	метилбензоат
	4-метоксибензойная	бензамид
	2-аминобензойная	бензоилбромид
	фторэтановая	фторэтанамид
	изобутилуксусная	бензилформиат

Задача 28

Заполните схемы превращений, приведенные в табл. 45. Назовите промежуточные и конечные продукты.

Таблица 45

Вари­ант	Схема превращений

Продолжение табл. 45

Вари­ант	Схема превращений

Продолжение табл. 45

Вари­ант	Схема превращений

Продолжение табл. 45

Вари­ант	Схема превращений

Окончание табл. 45

Вари­ант	Схема превращений

Задача 29

С помощью качественных реакций и проб различите между собой вещества А, Б и В (табл. 47). Составьте план эксперимента в виде приведенной ниже табл. 46. Запишите уравнения использованных реакций, опишите наблюдаемый результат.

Таблица 46

Опыт	Реагент	Наблюдаемый результат и вывод
вещество А	вещество Б	вещество В
…
Общий вывод	формула А	формула Б	формула В

Таблица 47

Вариант	А	Б	В
	изопропилацетат	бутан-1,2-диол	пентан-3-он
	фенилуксусный альдегид	салициловая кислота	ацетилсалициловая кислота
	метилфенилкетон	этилбензоат	диизопропилкетон
	пара -крезол	пропан-1-ол	бутановая кислота
	муравьиная кислота	винная кислота	4-хлорфенол
	трет бутиловый спирт	бензальдегид	бензойная кислота

Окончание табл. 47

Вариант	А	Б	В
	пропан-1,2-диол	метилпропилкетон	бензилацетат
	бутан-2,3-диол	хлораль	уксусная кислота
	циклогексанол	циклогексанон	формальдегид
	2-хлорфенол	этилформиат	бутаналь
	этилбутиловый эфир	гексан-3-он	изопентилацетат
	этилизобутилкетон	2,2-диметилпропа­наль	фталевая кислота
	бензиловый спирт	галловая кислота	пентан-2-он
	этандиол	этаналь	пропилбензоат
	диэтилкетон	глицерин	3-метилбутан-2-ол
	бутилацетат	бутан-2-ол	бут-3-ен-1-ол
	2,3-дигидроксипро­па­наль	пирокатехин	метилизобутил­ук­сус­ный альдегид
	мета -крезол	1,4-бензолдикар­боновая кислота	метилбензилкетон
	бутановая кислота	2-нафтол	2-метилбутан-1,2-ди­ол
	щавелевая кислота	4-изопропил­бен­заль­дегид	пропан-1,2-диол
	3-метилгексан-2-он	бензилбензоат	3-метилгексаналь
	коричная кислота	изопропил­фенил­ке­тон	терефталевая кислота
	2-метилпентановая кислота	пентан-2-он	ксилит (пентан-1,2,3,4,5-пентаол)
	4-гидрокси­бензойная кислота	метилбензоат	4-бромбензойная кислота
	глицерин	2,4-диметил­­­-пен­тан-3-он	бензилпропиноат
	адипиновая кислота	этилбутират	трихлоруксусная кислота
	пентан-2,3-диол	щавелевая кислота	диметилкетон
	диизобутиловый эфир	изобутиловый спирт	диизобутилкетон
	3,4-диметилгексаналь	глицерин	гексановая кислота
	4-гидроксибензаль­дегид	галловая кислота	метилфенилкетон

Задача 30

Установите строение соединения с молекулярной формулой А, которое соответствует приведенному в табл. 48 описанию. Обоснуйте выбор структурной формулы, сделав вывод по каждому из пунктов описания свойств. Назовите установленное вещество, напишите все упомянутые в условии уравнения реакций.

Таблица 48

Вариант	Молекулярная формула соединения А	Описание свойств соединения А
	С4Н4О4	а) выделяет СО2 при взаимодействии с NaHCO3; б) обесцвечивает бромную воду и реактив Вагнера; в) может существовать в виде цис-транс- изомеров, один из которых легко, а другой трудно растворим в воде; г) при нагревании до 200 °С образуется соединение состава С4Н2О3, которое не обладает кислотными свойствами и реагирует с водой
	С8Н10О	а) дает цветную реакцию с FеCl3; б) алкилируется метилбромидом в щелочной среде; в) при окислении продукта алкилирования образуется 4-метоксибензойная кислота
	С8Н8О3	а) реагирует с NaHCO3 с выделением газа; б) образует сложные эфиры как с карбоновыми кислотами, так и со спиртами; в) не дает цветную реакцию с FеCl3; г) при жестком окислении превращается в 1,2-бензол­дикарбоновую кислоту
	С4Н6О4	а) проявляет кислотные свойства; б) с этанолом (в присутствии Н2SO4) образует производное состава С8Н14О4; в) при нагревании выделяет СО2 с образованием нового соединения С3Н6О2, которое также обладает кислотными свойствами
	С5Н10О2	а) имеет рН< 4; б) реагирует с NaHCO3 с выделением газа; в) с фосфор-пентахлоридом образует вещество состава С5Н9OCl; г) при cплавлении со щелочью его натриевой соли образуется 2-метилпропан
	C8H6O3	а) реагирует с карбонатами с выделением газа; б) дает реакцию «серебряного зеркала»; в) с этанолом в кислой среде образует соединение состава С14Н20О4; г) при окислении хромовой смесью образует 1,4-бензолдикарбоновую кислоту

Продолжение табл. 48

Вариант	Молекулярная формула соединения А	Описание свойств соединения А
	С8Н8О2	а) образует оксим и гидразон; б) дает положительную иодоформную реакцию; в) дает цветную реакцию с FеCl3; г) функциональные группы в искомом соединении имеют согласованную ориентацию в SE-реакциях; д) не способно к образованию внутримолекулярной водородной связи
	С3Н4О3	а) не дает реакцию «серебряного зеркала»; б) дает положительную иодоформную реакцию; в) образует оксим, гидразон, хлорангидрид; г) в реакции с натрий-гидрокарбонатом выделяет газ
	C8H8O3	а) выделяет СО2 при взаимодействии с карбонатами; б) с этанолом образует вещество состава С9Н10О3; в) при нагревании с концентрированной НI образует салициловую кислоту
	С6Н12О3	а) образует соль с СаСО3; б) при взаимодействии с РСl5 образует вещество состава C6H10Cl2; в) при нагревании с серной кислотой образует соединение, обладающее кислотными свойствами, состава С6Н10О2; г) соединение С6Н10О2 дает бурый осадок с реактивом Вагнера, а при окислении хромовой смесью образует метилэтилкетон и щавелевую кислоту
	С4Н6О6	а) реагирует с NaHCO3 с выделением газа; б) вступает в реакцию этерификации с метанолом с образованием соединения состава С6Н10О6; в) в сильно щелочной среде образует комплекс темно-синего цвета с Сu(OH)2
	C8H6O4	а) не растворяется в воде, но растворяется в растворах NaOH и NaHCO3; б) при интенсивном нагревании образует соединение состава C8H4O3, которое не проявляет кислотные свойства; в) вещество C8H4O3 легче, чем искомое, вступает в реакции ацилирования с этанолом и метиламином

Продолжение табл. 48

Вариант	Молекулярная формула соединения А	Описание свойств соединения А
	С9Н12О	а) реагирует с металлическим натрием с выделением газа; б) при нагревании с водоотнимающим средством образует соединение состава С9Н10, которое обесцвечивает бромную воду, а при окислении KMnO4 + H2SO4 образует 1,4-бензолдикарбоновую кислоту; в) при дегидрировании (Cu, 630 °C) образует кетон
	С3Н8О2	а) выделяет водород при взаимодействии с металлическим натрием; б) при взаимодействии с избытком РСl5 образует соединение состава C3H7СlO; в) при нагревании с концентрированной НI образует иодметан и вещество состава С2H6O2, которое растворяет Сu(OH)2 с образованием комплекса темно-синего цвета
	C8H8O3	а) способно к образованию внутримолекулярной водородной связи; б) дает фиолетовое окрашивание при добавлении раствора FeCl3; в) обесцвечивает бромную воду с образованием светлого осадка; г) при кислотном гидролизе образует метанол и вещество состава C7H6O3, которое при добавлении раствора NaHCO3 выделяет углекислый газ
	С6Н12О2	а) образует кристаллический осадок с натрий-гидросульфитом; б) реагирует с металлическим натрием без нагревания; в) при нагревании с Cu(ОН)2 образует красный осадок Cu2О; г) может быть получено реакцией альдольной конденсации пропаналя
	С6Н14О2	а) молекула имеет симметричное строение; б) выделяет водород при взаимодействии с металлическим натрием; в) не образует комплекс темно-синего цвета с Сu(OH)2; г) при дегидратации образует алкадиен состава С6Н10, который при окислении KMnO4 в кислой среде образует 2 моль СО2 и 1 моль бутандиона

Продолжение табл. 48

Вариант	Молекулярная формула соединения А	Описание свойств соединения А
	С4Н8О2	а) реагирует с металлическим натрием при комнатной температуре с выделением газа; б) при взаимодействии с PCl5 образует соединение состава С4Н7Cl3; в) дает положительную реакцию «серебряного зеркала»; г) окисление хромовой смесью приводит к образованию янтарной кислоты
	С9Н8О2	а) сгорает с выделением сажи; б) с реактивом Вагнера образует бурый осадок MnO2; в) существует в виде цис-транс -изомеров; г) реагирует с натрий-гидрокарбонатом с выделением газа
	С5Н8О3	а) выделяет СО2 при взаимодействии с NaНСО3; б) с метанолом в кислой среде образует соединение состава С6Н10О3; в) присоединяет молекулу HCN в щелочной среде; г) образует желтый осадок иодоформа при взаимо- действии с I2 + NaOH; д) имеет неразветвленный углеродный скелет
	С5Н8О2	а) не проявляет кислотные свойства; б) обесцвечивает бромную воду; в) при гидролизе в водном растворе щелочи образует два органических продукта, один из которых метанол; г) легко вступает в реакцию полимеризации с образованием полимера, который использует­ся для изготовления органического стекла
	С7Н8О2	а) хорошо растворяется в NaOH; б) ацилируется уксусным ангидридом в щелочной среде; в) обесцвечивает бромную воду с образованием соединения состава С7Н5Br3О2; г) при нагревании с концентрированной HI образуется иодметан и вещество, которое с раствором FeCl3 дает цветную реакцию

Продолжение табл. 48

Вариант	Молекулярная формула соединения А	Описание свойств соединения А
	C9H8O	а) обесцвечивает бромную воду; б) с NaHSO3 образует кристаллический осадок; в) дает реакцию «серебряного зеркала»; г) при окислении KMnO4 в кислой среде образует бензолдикарбоновую кислоту с согласованной ориентацией в SE-реакциях
	С10Н12О2	а) не проявляет кислотные свойства; б) при гидролизе в кислой среде образует два органических соединения, одно из которых при взаимодействии с NaHCO3 выделяет углекислый газ; в) искомое вещество может быть получено ацилированием фенолята натрия хлорангидридом кислоты с разветвленным углеродным скелетом
	С6Н14О	а) растворяется в холодной концентрированной H2SO4 с образованием оксониевой соли; б) не взаимодействует с металлическим натрием при комнатной температуре, но при нагревании претерпевает расщепление с образованием двух органических продуктов; в) может быть получено по реакции Вильямсона из трет -бутилата натрия и алкилиодида
	С6Н12О3 (2 изомера)	а) образуют соли с СаСО3; б) в реакции с РCl5 образуют соединения состава С6Н10Cl2О; в) в результате внутримолекулярной дегидратации обоих изомеров получается одно и то же соединение состава С6Н10О2, которое образует бурый осадок при взаимодействии с реактивом Вагнера; г) вещество С6Н10О2 при жестком окислении хромовой смесью образует ацетон и малоновую кислоту
	С9Н8О3	а) выделяет СО2 при взаимодействии с карбонатами; б) при гидролизе образует уксусную кислоту и соединение состава С7Н6О3, которое дает фиолетовое окрашивание с FeCl3 и образует осадок с бромной водой; в) искомое вещество широко используется в медицине

Окончание табл. 48

Вариант	Молекулярная формула соединения А	Описание свойств соединения А
	С3Н6О3	а) с C6H5NHNH2 образует фенилгидразон; б) в щелочной среде присоединяет HCN; в) дает реакцию «серебряного зеркала»; г) растворяет Cu(OH)2 с образованием раствора темно-синего цвета
	С8Н6О4	а) не растворяется в воде, но растворяется в растворах NaOH и NaHCO3; б) с этанолом образует соединение состава С12Н14О4; в) вступает в реакцию поликонденсации с этандиолом с образованием полимера, который используется в производстве синтетического волокна лавсан
	С5H10О	а) с гидроксиламином образует оксим; б) не восстанавливает Сu(OH)2; в) присоединяет водород с образованием спирта, который при нагревании с водоотнимающим средством дает углеводород С5Н10; г) вещество С5Н10 при жестком окислении образует смесь этановой и пропановой кислот

Пример решения и оформления задачи на установление строения неизвестного вещества.

Установить строение соединения состава С₁₀Н₁₀О, которое: а) обесцвечивает бромную воду и реактив Вагнера; б) может cуществовать в виде цис-транс-изомеров; в) образует осадок с NaHSO₃; г) при нагревании восстанавливает Cu(OH)₂ до Cu₂O; д) при окислении хромовой смесью образует терефталевую кислоту.

Экспериментальные данные	Выводы о строении
С10Н10О т. е. С n H2 n -10O	сильно ненасыщенное кислородсодержащее соединение (возможно содержит бензольное кольцо)
обесцвечивает бромную воду и реактив Вагнера	содержит алифатические кратные связи
Экспериментальные данные	Выводы о строении
может существовать в виде цис-транс -изомеров	содержит не концевую двойную связь
образует осадок с NaHSO3	является альдегидом или метилкетоном
при нагревании восстанавливает Cu(OH)2 до Cu2O	содержит альдегидную группу, не связанную с бензольным кольцом
при окислении хромовой смесью образует терефталевую кислоту	содержит две боковые цепи, находящиеся по отношению друг к другу в пара -положении

На основании выводов о строении устанавливаем, что искомое соединение имеет следующую структурную формулу:

3-(4-метилфенил)пропеналь

(пара -метилкоричный альдегид)

Уравнения реакций, подтверждающие строение искомого соединения:

11. УГЛЕВОДЫ

Схема 3. Классификация углеводов

Дата добавления: 2014-12-26