Примеры номенклатуры спиртов

Структурная формула	ИЮПАК	Радикало-функциональная номенклатура	Рациональная номенклатура
	пропан-2-ол	изопропиловый спирт	диметил­кар­би­нол
	2,2-диметил­пропан-1-ол	неопентиловый спирт	трет- бутил­кар­бинол
	3-метил-бутан-1-ол	изопентиловый (изоамиловый*) спирт	изобутил­кар­би­нол
	проп-2-ен-1-ол	аллиловый спирт	винилкарбинол
	проп-2-ин-1-ол	пропаргиловый спирт	этинилкарбинол
	циклогексанол	циклогексиловый спирт	-
	фенилметанол	бензиловый спирт	фенилкарбинол
	1,2-дифенил­этанол	-	бензилфенилкар­бинол
	этан-1,2-диол	-	этиленгликоль*
	пропан-1,2,3-триол	-	глицерин*
	пентан-1,2,3,4,5-пентаол	-	ксилит*

* Тривиальная номенклатура.

Фенолы являются гидроксильными производными аренов, содержащими гидроксильную группу у С-атома цикла. По числу ОН-групп различают одно-, двух-, трех- и многоатомные фенолы.

Названия фенолов образуют от названий соответствующих аренов, а наличие гидроксильной группы обозначают суффиксом -ол. Нумерацию начинают от углеродного атома при гидроксигруппе. При наличии в бензольном кольце более старшей группы наличие ОН-группы обозначают префиксом гидрокси-.

Тривиальное название «фенол» принято в номенклатуре ИЮПАК и используется вместо названия «гидроксибензол». Многие другие фенолы сохраняют тривиальные названия, которые могут использоваться в качестве родоначальных для замещенных фенолов, если заместитель не имеет старшинства по отношению
к ОН-группе. Например (в скобках даны тривиальные названия):

Простые эфиры – производные углеводородов, в которых атомы водорода замещены на алкоксигруппу RO-. Простые эфиры имеют общую формулу R-O-R¹, в которой R и R¹ - углеводородные радикалы: насыщенные (диалкиловые, циклоалкиловые, циклические), ненасыщенные (алкилалкениловые, диалкениловые, алкилалкиниловые) или ароматические (алкилариловые, алкенилариловые, диариловые). Если оба радикала одинаковы, то эфир называют симметричным; если радикалы разные - эфир называют несимметричным.

По номенклатуре ИЮПАК простые эфиры называют путем добавления префикса алкокси- (RO-) к названию углеводорода, соответствующего радикалу R¹. В качестве исходного соединения выбирается старший компонент или более длинная углеводородная цепь.

При наименовании простых эфиров по радикало-функ­ци­о­наль­ной номенклатуре называют оба заместителя у кислородного атома в алфавитном порядке и присоединяют слово эфир.

Некоторые эфиры, содержащие ароматический радикал, сохраняют тривиальные названия.

Циклические простые эфиры можно называть как гетероциклы. По номенклатуре ИЮПАК за основу их названия принимают название соответствующего циклоалкана, добавляя к нему префикс окса-.

Индивидуальные задания

Задача 22

1. Дайте определение понятиям «кислотность» и «основность» органического соединения. Расположите предложенные вещества в порядке возрастания их кислотных свойств (табл. 34). Дайте необходимые пояснения.

2. Приведите уравнения реакций, которые иллюстрируют кислот­ные свойства данных веществ. Для наиболее сильного основа­нияприведите уравнение реакции образования оксониевой соли с H₂SO₄.

Таблица 34

Вариант	Вещества
	этанол; 2-метилпентан-2,3-диол; 2,4-динитрофенол; 4-метилфенол
	4-гидроксибензойная кислота; бутан-2,3-диол; орто- крезол; пропан-1-ол
	бутан-2-ол; пирогаллол; пропан-1,3-диол; этандиол
	пирокатехин; пентан-1-ол; 2-метилпропан-2-ол; пропан-1,2-диол
	фенол; 2,4,6-трибромфенол; бутан-2-ол; гексан-3,4-диол
	метилэтилизобутилкарбинол; пара- крезол; этандиол; 4-хлорфенол
	пропан-2-ол; 2-хлорфенол; изобутиловый спирт; резорцин
	4-нитрофенол; 3-хлорбутан-2-ол; 2-метоксифенол; бутан-2-ол
	бензиловый спирт; 2,4,6-тринитрофенол; бутан-1,4-диол; 4-мето­кси­фе­нол
	метанол; 2,4,6-триметилфенол; пропан-1,2-диол; 2-метил­пропан-2-ол
	гексан-2,4-диол; гидрохинон; глицерин; пентан-1-ол
	2-метилпропан-1,2-диол; 4-гидроксибензальдегид; изобутиловый спирт; 1,3,5-тригидрокси­бензол
	диизопропилкарбинол; мета -крезол; мета -хлорфенол; этандиол
	2-метилбутан-2-ол; 2,4,6-тринитрофенол; резорцин; гексан-3-ол
	пропан-1-ол; 4-хлорфенол; пропан-1,2-диол; 2,4-динитрофенол

Окончание табл. 34

Вариант	Вещества
	метилэтил трет- бутилкарбинол; 4-аминофенол; глицерин; фенол
	2-нитро-4-хлорфенол; бутан-1-ол; этилизобутилкарбинол; пирогаллол
	бутан-1,4-диол; диметилпропилкарбинол; пара- крезол; этандиол
	трет -бутиловый спирт; пирокатехин; метанол; 3,4-ди­ме­тил­гек­сан-3,4-диол
	4- трет -бутилфенол; 4-бромфенол; изопропилкарбинол; бутан-2,3-диол
	фенилкарбинол; 2-метилфенол; 4,4-диметилпентан-2-ол; пропан-1,2-диол
	2-гидроксибензойная кислота; глицерин; метилэтилфенилкарбинол; фенол
	2,4,6-триметилфенол; 2,4,6-тринитрофенол; триэтилкарбинол; бу­ти­ловый спирт
	ксилит; 2,6-дибромфенол; бензиловый спирт; резорцин
	гексан-1,6-диол; бутан-2-ол; 4-пропоксифенол; гексан-2,3-диол
	циклогексанол; изобутилкарбинол; орто- крезол; этандиол
	2-аминофенол; триметилкарбинол; 3-гидроксибензойная кислота; изоамиловый спирт
	трет -бутиловый спирт; глицерин; метилизобутил­карбинол; мета -крезол
	глицерин; пропиловый спирт; 2,4,6-тринитрофенол; 2,4,6-три­ме­то­ксифенол
	бутан-2,3-диол; диметилизопропилкарбинол; 1,3,5-тригидрокси­бен­зол; пропан-1-ол

Задача 23

Напишите уравнения реакций субстратов А, Б и В с соответствующими реагентами, указанными в табл. 35. Назовите, по возможности, конечные продукты реакций.

Таблица 35

Вари­ант	Субстраты	Реагенты
	А) 3-метоксифенол; Б) этандиол; В) бутан-1-ол	А) HI, 100 °С; NaOH; Br2, H2O; Б) 2PCl5; Cu(OH)2; 2HNO3; В) HCl, ZnCl2; H2SO4, 150 °C; CH3CH2COOH, H^Å

Продолжение табл. 35

Вари­ант	Субстраты	Реагенты
	А) дипропиловый эфир; Б) 4-метилфенол; В) 2-метилпропан-2-ол	А) Na, 100 °С; HCl, 0 °С; HI, 100 °С; Б) H2SO4; C2H5I, NaOH; Br2, H2O; В) PCl5; H2SO4, 150 °C; NaNH2
	А) 2-бромфенол; Б) 2-метилпропан-2-ол; В) пентан-2,3-диол	А) H2SO4, 100 °С; C2H5Cl, NaOH; FeCl3; Б) PBr3; H2SO4, 0 °C; H2SO4, 150 °C; В) H2SO4, 150 °C; 2 SOCl2; Cu(OH)2
	А) 2-хлорфенол; Б) 2-метилпропан-1-ол; В) бутилметиловый эфир	А) Br2, H2O; HCOOСl, NaOH; HNO3 (p.); Б) Cu, 630 °C; HBr; СН3СООН, H^Å; В) HI, 100 °С; H2SO4 , 0 °C; O2, hv
	А) пара -крезол;   Б) глицерин; В) бензиловый спирт	А) (СH3CO)2O, KOH; C2H5I, NaOH; HNO3 (p.); Б) Cu(OH)2; 3HNO3, H2SO4; 3Na; В) C3H7COCl; H2SO4 , 0 °C; Cu, 630 °С
	А) 2-метоксипропан; Б) 4-нитрофенол; В) метилэтилкарбинол	А) Na, 100 °С; H2SO4, 0 °С; HI, 100 °С; Б) HNO3(p.); NaOH; Br2, H2O; В) H2SO4, 150 °C; CH3CH2COOH, H^Å;Cu, 630 °С
	А) 2,4-динитрофенол; Б) изоамиловый спирт; В) пропан-1,2-диол	А) Na2СO3, H2O; FeCl3; CH3Br, KOH; Б) CH3(CH2)3COOH, H^Å; H2SO4, 0 °C; HBr; В) Cu(OH)2; 2SOCl2; H2SO4, 150 °C
	А) этилпропилкарбинол; Б) орто -крезол; В) метилэтиловый эфир	А) HCl, ZnCl2; C4H9COCl; NaNH2; Б) FeCl3; HCOH, H^Å; CH3I, NaOH; В) H2SO4, 0 °C; HI, 100 °С; Na, 100 °С
	А) 3-бромфенол; Б) пропан-1,2-диол; В) этилизопропилкарбинол	А) СН3Br, KOH; CH3СOCl, NaOH; HNO3; Б) 2HNO3; Cu(OH)2; 2PBr3; В) H2SO4, 150 °C; HBr; C2H5MgCl
	А) 3-метилфенол; Б) бутан-1-ол; В) дипропиловый эфир	А) CH3Br, NaOH; HNO3(20%); Br2, CS2; Б) H2SO4, 130 °C; HBr; HCOOH, H^Å; В) HI, 100 °C; H2SO4, 0 °C; O2, hv
	А) салициловая кислота Б) диизопропилкарбинол; В) этан-1,2-диол	А) NaOH; FeCl3; Br2, H2O; Б) H2SO4, 0 °C; CH3COCl; PBr5; В) H2SO4, 150 °C; 2 Na; Cu(OH)2
	А) аллиловый спирт; Б) 2,4,6-триметилфенол; В) бутилметиловый эфир	А) PCl5; KMnO4, NaHCO3; полимеризация; Б) NaOH; FeCl3; C2H5I, NaOH; В) H2SO4, 0 °C; HI, 100 °C; Na, 100 °C
	А) 4-этоксифенол; Б) бутан-1,4-диол; В) 2-метилбутан-2-ол	А) HCOCl, KOH; H2SO4, 100 °C; HI, 100 °С; Б) HBr; H2SO4, 150 °C; 2HCOOH, H^Å; В) H2SO4, 150 °C; PBr3; K

Продолжение табл. 35

Вари­ант	Субстраты	Реагенты
	А) фенол; Б) изоамиловый спирт; В) диэтиловый эфир	А) HCOH, OH^­; CH3Cl, NaOH; HNO3(20%); Б) K2Cr2O7, H2SO4; HCl, 0 °C; PBr3; В) H2SO4 , 0 °C; HI, 100 °C; Na, 100 °C
	А) вератрол; Б) бут-3-ен-1-ол; В) 4-метилфенол	А) Br2, FeBr3; HI, 100 °C; Na, 100 °C; Б) KMnO4 , H2O; H2SO4, 150 °C; 2 HCl; В) H2SO4, 20 °С; C3H7Cl, NaOH; FeCl3
	А) 4-изопропилфенол; Б) диметилэтилкарбинол; В) пропилфениловый эфир	А) CH3Br, NaOH; Br2, H2O; HNO3(20%); Б) H2SO4 , 150 °C; HСl, 0 °C; SOCl2; В) Cl2, AlCl3; HI, 100 °C; Na, 100 °C
	А) 4-метилгексан-1-ол; Б) мета -крезол; В) 2-метилпентан-2,3-диол	А) NaNH2; CH3COOH, H^Å; PBr3; Б) C2H5I, NaOH; HNO3(20%); Br2, H2O; В) 2HNO3; Cu(OH)2; H2SO4, 150 °C
	А) 4-нитрофенол; Б) неопентиловый спирт; В) этоксибензол	А) (CH3CO)2O, NaOH; СH3Cl, KOH; HNO3; Б) K2Cr2O7, H2SO4; HCl, 0 °C; PBr3; В) Cl2, AlCl3; HI, 100 °C; Na, 100 °C
	А) 2,4,6-трихлорфенол; Б) 2-фенилэтанол; В) бутан-1,3-диол	А) NaHCO3; CH3OK; FeCl3; Б) HBr; CH3COOH, H^Å; H2SO4, 0 °C; В) H2SO4, 150 °C; 2PCl5; 2 Na
	А) 4-бромфенол; Б) пентиловый спирт; В) 3-метил-1-метоксибутан	А) HNO3(20%); CH3OK; NaOH; Б) C6H5COOH, H^Å; H2SO4, 130 °C; PCl5; В) H2SO4, 0 °C; HI, 100 °C; Na, 100 °C
	А) пропан-1,2-диол; Б) 3-метилпентан-1-ол; В) гваякол	А) Cu(OH)2; H2SO4, 150 °C; PCl5; Б) H2SO4, 150 °C; SOCl2; (CH3CO)2O; В) Br2, H2O; СH3Cl, KOH; HI, 100 °C
	А) этилпропилкарбинол; Б) резорцин; В) диметиловый эфир	А) CH3COOH, H^Å; K2Cr2O7, H2SO4; PCl5; Б) HNO3(20%); KOH; HCOH, H^Å; В) H2SO4, 0 °C; HI, 100 °C; Na, 100 °C
	А) 2-бром-4-метилфенол; Б) пропаргиловый спирт; В) глицерин	А) FeCl3; CH3OK; HCOCl, KOH; Б) PBr3; Cu(NH3)2Cl; K2Cr2O7, H2SO4; В) Cu(OH)2; 3С17Н33СООН, H^Å; 3 HNO3, H2SO4
	А) 2-хлорфенол; Б) диэтилкарбинол; В) пропилфениловый эфир	А) HCOСl, NaOH; H2SO4, 100 °C; Br2, H2O; Б) Cu, 630 °C; HNO3, t, °C; H2SO4, 0 °C; В) HI, 100 °C; HNO3, H2SO4; Na, 100 °C

Окончание табл. 35

Вари­ант	Субстраты	Реагенты
	А) пентан-1,4-диол; Б) 4-этиланизол; В) 2,4,6-трибромфенол	А) 2 KNH2; H2SO4, 120 °C; 2 HNO2; Б) HI, 100 °С; KMnO4 , H2SO4; Br2, FeBr3; В) CH3COСl, NaOH; CH3I, KOH; NaHCO3
	А) 2-метилбутан-2,3-диол Б) фенилкарбинол; В) 3-метоксифенол	А) Cu(OH)2; H2SO4, 150 °C; PCl5; Б) HBr; H2SO4, 0 °C; KMnO4, H2SO4; В) Br2, H2O; HI, 100 °C; HNO3(20%)
	А) пент-3-ен-1-ол; Б) бутан-2,3-диол; В) 3,5-диметилфенол	А) Cu, 630 °C; C3H7CООН, H^Å; Br2, H2O; Б) 2 HNO3; H2SO4, 150 °C; Cu(OH)2; В) CH3I, KOH; H2SO4, 20 °C; Br2, H2O
	А) 2-нитрофенол; Б) глицерин; В) метилизобутил­карби­нол	А) FeCl3; CH3I, KOH; Br2, H2O; Б) 3HNO3; 3C17H33COCl; Cu(OH)2; В) Cu, 630 °C; HСOOH, H^Å; H2SO4, 150 °С
	А) 2,3-дибромфенол; Б) циклопентанол; В) 3-метилэтоксибензол	А) NaOH; Br2, H2O; CH3I, KOH; Б) CH3COCl; H2SO4, 0 °C; HBr; В) HI, 100 °C; KMnO4, H2SO4; Cl2, AlCl3
	А) дибензиловый эфир; Б) циклогексанол; В) гидрохинон	А) Na, 100°C; H2SO4, 0 °C; О2, hv; Б) HCl, 0 °C; H2SO4, 130 °C; PBr3; В) KBrO3 , H2SO4; (CH3CО)2О, KOH; 2 C3H7I, NaOH

Задача 24

Заполните схемы превращений, приведенных в табл. 36. Назовите промежуточные и конечные продукты t, °C.

Таблица 36

Вари­ант	Схема превращений

Продолжение табл. 36

Вари­ант	Схема превращений
	100 °C
	150 °C t, °C

Продолжение табл. 36

Вари­ант	Схема превращений

Продолжение табл. 36

Вари­ант	Схема превращений

Окончание табл. 36

Вари­ант	Схема превращений

9. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

Классификация и номенклатура

Соединения, в которых карбонильная группа >С=О связана с двумя атомами водорода или одним атомом водорода и одним углеводородным заместителем, называют альдегидами. Соединения, в которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными заместителями, называют кетонами.

По числу карбонильных групп в молекуле различают моно-, ди- и поликарбонильные соединения. По строению углеводородной цепи различают алифатические насыщенные и ненасыщенные карбониль­ные соединения, алициклические, ароматические и алифатическо­ароматические.

Для названия альдегидов и кетонов используют систематическую номенклатуру ИЮПАК, рациональную и тривиальную номенклатуры (табл. 37 и 38).

По правилам номенклатуры ИЮПАК при составлении названия альдегида или кетона за основу выбирают наиболее длинную и разветвленную углеродную цепь, которая включает карбонильную группу. К названию углеводорода, соответствующего главной цепи, прибавляют суффикс -аль для альдегидов (для производных циклоалканов суффикс -карбальдегид) или суффикс -он для кетонов. В случае дикарбонильных соединений прибавляют суффиксы -диаль и -дион соответственно. Нумерацию главной цепи в случае альдегидов всегда ведут от карбонильного углерода, поэтому локант «1» опускается. В случае кетонов при отсутствии старших функциональ­ных групп цепь нумеруют со стороны, где ближе расположен карбонил. Если карбонильная группа не является старшей или находится не в главной цепи, то используют префиксы формил- для альдегидов и оксо- для кетонов.

При составлении названия альдегидов по рациональной номенклатуре за основу принимают альдегидную группу совместно с прилегающим атомом углерода (С-СОН). Данная основа называется уксусный альдегид. В случае кетонов основа называется кетон (>С=О). Название составляют, начиная с названия углеводородных радикалов, связанных с основой, от более простых к более сложным и заканчивая названием основы.

Иногда кетоны Ar-CO-R, в которых карбонильная группа присоединена к бензольному кольцу, называют, заменяя частицу -ил в названии ацильного радикала R-CO- на суффикс -фенон.

Таблица 37

Дата добавления: 2014-12-26