По систематической номенклатуре

Примеры названий непредельных соединений

Соединение	Название
	4-метил-2-этилпент-1-ен
	5-метилгепта-1,3-диен
	2,6-диметилокт-4-ин
	3-изопропилпент-1-ен-4-ин

Индивидуальные задания

Задача 9

Получите соединение А (табл. 19) дегидрогалогенированием соответствующего галогенопроизводного углеводорода, дегидратацией соответствующего спирта и дегалогенированием соответствующего дигалогенопроизводного углеводорода.

Таблица 19

Вариант	А	Вариант	А
	этилэтилен		метилэтилен
	пент-1-ен		3-метилпент-2-ен
	триметилэтилен		несим- метилэтилэтилен
	2-метилпент-2-ен		3,4-диметилгепт-2-ен
	несим- диметилэтилен		2,3-диметилпент-2-ен
	2-метилгекс-1-ен		3-метилгекс-2-ен
	изобутилэтилен		2,4-диметилпент-2-ен
	2,4-диметилгепт-3-ен		несим -метилпропилэтилен
	3-метилгекс-3-ен		3,4-диметилгепт-3-ен
	несим- метилизобутил-этилен		гекс-1-ен
	3-метилгепт-2-ен		3-метилгепт-3-ен
	2-метилбут-2-ен		несим- метил- втор -бутил­эти­лен
	4-метилгепт-3-ен		2,3-диметилгекс-3-ен
	3,4-диметилпент-2-ен		2-метилгептен-1
	несим- метилизопропил-этилен		бут-1-ен

Задача 10

Выполните схемы превращений (табл. 20), назовите образующиеся на каждой стадии продукты реакций.

Таблица 20

Вари-ант	Схемы превращений
	КОН, спирт, t, °C КОН, спирт, t, °C

Продолжение табл. 20

Вари-ант	Схемы превращений

Продолжение табл. 20

Вари-ант	Схемы превращений
	H2SO4, t, °С
	KOH, t, °С несим -этилизо- пропилэтилен

Продолжение табл. 20

Вари-ант	Схемы превращений
	KOH, спирт, t, °C

Окончание табл. 20

Вари-ант	Схемы превращений
	KOH, спирт, t, °C H2SO4, t, °C
	H2SO4, t, °C спирт, t, °C СН3 –

Задача 11

Получите соединение А (табл. 21) дегидрогалогенированием соответствующего дигалогенопроизводного углеводорода и дегидратацией соответствующего двухатомного спирта (диола).

Таблица 21

Вариант	А	Вариант	А
	сим -метилвинилэтилен		сим -изопропилвинилэтилен
	2-метилпентадиен-1,3		2,4-диметилгексадиен-2,4
	сим -пропилвинилэтилен		несим -пропил­винил­эти­лен
	2,3-диметилбутадиен-1,3		3-метилгексадиен-1,3
	4-метилгексадиен-1,3		сим -бутилвинилэтилен
	сим -изобутилвинилэтилен		4-метилпентадиен-1,3
	2,4-диметилгексадиен-1,3		несим -метилвинилэтилен
	сим -бутилвинилэтилен		2-метилгексадиен-2,4
	несим -этилвинилэтилен		2,4-диметилпентадиен-1,3
	3,4-диметилгексадиен-2,4		3-метилгексадиен-2,4

Продолжение табл. 21

Вариант	А	Вариант	А
	сим -этилвинилэтилен		2,3-диметилпентадиен-1,3
	2-метилбутадиен-1,3		3,4-диметилпентадиен-1,3
	пентадиен-1,3		4-метилгептадиен-1,3
	2,4-диметилгексадиен-1,3		бутадиен-1,3
	винилэтилен		2,3-диметилгексадиен-1,3

Задача 12

Приведите для соединения А (табл. 22) реакции с реагентами Б, В и Г. Назовите продукты реакций.

Таблица 22

Вари-ант	А	Б	В	Г
	2-метил-гекса­ди­ен-2,4	HCl (1,4-при­со­ед.)	1,2-полимеризация	KMnO4, H2SO4
	4-метил-пента­диен-1,3	1,4-полиме­ри­за­ция	HBr (1,2-присоед.)	K2Cr2O7, H2SO4
	2,3-диметилбу­тадиен-1,3	HCl (1,4-при­со­ед.)	KMnO4, H2SO4	1,2-полимеризация
	сим -этилвинил­этилен	K2Cr2O7, H2SO4	1,2-полимеризация	HBr (1,4-присоед.)
	2,3-диметилгек­са­диен-2,4	HCl (1,4-присоед.)	1,4-полимеризация	KMnO4, H2SO4
	несим -метилви­нилэтилен	HCl (1,4-присоед.)	K2Cr2O7, H2SO4	1,2-полимеризация
	2-метилбута­ди­ен-1,3	KMnO4, H2SO4	HBr (1,2-присоед.)	1,4-полимеризация
	сим -пропилви­нил­этилен	1,2-полимери­за­ция	HCl (1,4-присоед.)	K2Cr2O7, H2SO4
	2-метилпента­ди­ен-1,3	HBr (1,2-присоед.)	1,4-полимеризация	KMnO4, H2SO4
	сим -метилви­нил­этилен	HCl (1,4-присоед.)	K2Cr2O7, H2SO4	1,2-полимеризация
	3,4-диметилгек­садиен-1,3	KMnO4, H2SO4	1,4-полимеризация	HBr (1,2-присоед.)
	сим - втор -бу­тилвинилэтилен	1,2-полимериза­ция	K2Cr2O7, H2SO4	HBr (1,4-присоед.)

Окончание табл. 22

Вари-ант	А	Б	В	Г
	2-метилгекса­ди­ен-1,3	HCl (1,4-присоед.)	1,2-полимеризация	KMnO4, H2SO4
	4-метилгексади­ен-1,3	K2Cr2O7, H2SO4	1,4-полимеризация	HBr (1,2-присоед.)
	3,4-диметилгек­садиен-2,4	1,2-полимеризация	HCl (1,4-присоед.)	KMnO4, H2SO4
	несим -этилви­нил­этилен	HBr (1,2-присоед.)	K2Cr2O7, H2SO4	HBr (1,4-присоед.)
	2,4-диметилгек­садиен-1,3	KMnO4, H2SO4	1,2-полимеризация	HCl (1,4-присоед.)
	несим -пропил-винилэтилен	1,4-полимеризация	HBr (1,2-присоед.)	K2Cr2O7, H2SO4
	2,4-диметилгек­садиен-2,4	HCl (1,4-присоед.)	KmnO4, H2SO4	HBr (1,4-присоед.)
	сим -изопропил-винилэтилен	K2Cr2O7, H2SO4	HCl (1,4-присоед.)	HBr (1,2-присоед.)
	3-метил-гекса­ди­ен-1,3	KMnO4, H2SO4	HCl (1,4-присоед.)	1,2-полимеризация
	4-этилгексади­ен-1,3	1,4-полимеризация	HBr (1,4-присоед.)	K2Cr2O7, H2SO4
	2,3-диметилпен­тадиен-1,3	1,2-полимеризация	KMnO4, H2SO4	HCl (1,4-присоед.)
	4-метилгептади­ен-1,3	K2Cr2O7, H2SO4	HBr (1,2-присоед.)	1,4-полимеризация
	сим -изобутилви­нилэтилен	1,2-полимеризация	KMnO4, H2SO4	HCl (1,4-присоед.)
	3,4-диметилпен­тадиен-1,3	K2Cr2O7, H2SO4	1,4-полимеризация	HBr (1,2-присоед.)
	гексадиен-2,4	KMnO4, H2SO4	HCl (1,4-присоед.)	1,2-полимеризация
	гексадиен-1,3	HBr (1,2-присоед.)	1,4-полимеризация	K2Cr2O7, H2SO4
	2-метилокта­ди­ен-1,3	KMnO4, H2SO4	HCl (1,4-присоед.)	1,2-полимеризация
	3-метилгексади­ен-2,4	K2Cr2O7, H2SO4	1,4-полимеризация	HBr (1,2-присоед.)

Задача 13

Получите соединение А (табл. 23) дегидрогалогенированием соответствующего дигалогенопроизводного (геминального или вицинального) углеводорода.

Таблица 23

Вариант	А	Вариант	А
	3-метилгепт-1-ин		3-метилгекс-1-ин
	бут-1-ин		4-метилгекс-2-ин
	метилизопропилацетилен		метил втор -бутилацетилен
	4-метилпент-1-ин		4,4-диметилпент-2-ин
	3-метилпент-1-ин		диизопропилацетилен
	метилэтилацетилен		2-метилгекс-3-ин
	пент-1-ин		изобутилацетилен
	втор -бутилацетилен		3,3-диметилбут-1-ин
	3,4-диметилгепт-1-ин		гепт-1-ин
	3,3-диметилпент-1-ин		пропилизопропилацетилен
	этилизопропилацетилен		бут-2-ин
	2,5-диметилгекс-3-ин		3,3-диметилпент-1-ин
	бутилацетилен		метилацетилен
	гекс-2-ин		пропилацетилен
	2-метилгепт-3-ин		3,4-диметилпент-1-ин

Задача 14

Приведите для соединения А реакции с реагентами Б, В и Г. Назовите продукты реакций (табл. 24).

Таблица 24

Вари-ант	А	Б	В	Г
	3,4-диметил­пент-1-ин	H2O, HgSO4, H2SO4	HBr (2 моль)	KMnO4, H2SO4
	2,5-диметил­гекс-3-ин	HCN, CuCN	K2Cr2O7, H2SO4	H2, Ni (1 моль)
	пропилацетилен	Ag(NH3)2OH	H2O, HgSO4, H2SO4	KMnO4, H2SO4
	этилацетилен	K2Cr2O7, H2SO4	CH3COOH, H3PO4	HCl (2 моль)
	метилацетилен	HBr (2 моль)	HCN, CuCN	KMnO4, H2SO4
	4-метилгепт-1-ин	CH3OH, KOH	Cu(NH3)2OH	H2O, HgSO4, H2SO4
	бут-2-ин	KMnO4, H2SO4	CH3CH2OH, KOH	H2, Ni (1моль)
	изопропилаце­тилен	H2O, HgSO4, H2SO4	Ag(NH3)2OH	HCN, CuCN

Продолжение табл. 24

Вари-ант	А	Б	В	Г
	гепт-1-ин	NaNH2, NH3	HBr (2 моль)	CH3COOH, H3PO4
	5-метилгепт-1-ин	H2O, HgSO4, H2SO4	K2Cr2O7, H2SO4	Cu(NH3)2OH
	изобутилацети­лен	KMnO4, H2SO4	H2O, HgSO4, H2SO4	HCl (2 моль)
	3-метилгекс-1-ин	HBr (2 моль)	CH3CH2OH, KOH	Cu(NH3)2OH
	4-метилгекс-1-ин	H2, Ni (1 моль)	H2O, HgSO4, H2SO4	NaNH2, NH3
	метил втор -бу­тилацетилен	K2Cr2O7, H2SO4	HCN, CuCN	H2O, HgSO4, H2SO4
	5-метилгекс-2-ин	H2O, HgSO4, H2SO4	CH3OH, KOH	KMnO4, H2SO4
	диизопропил-ацетилен	CH3COOH, H3PO4	K2Cr2O7, H2SO4	HCl (2 моль)
	2-метилгекс-3-ин	H2, Pt (1 моль)	HCN, CuCN	KMnO4, H2SO4
	метилизопро-пилацетилен	CH3CH2OH, KOH	H2O, HgSO4, H2SO4	K2Cr2O7, H2SO4
	4-метилпент-1-ин	Ag(NH3)2OH	KMnO4, H2SO4	HBr (2 моль)
	3-метилпент-1-ин	H2O, HgSO4, H2SO4	HCN, CuCN	NaNH2, NH3
	метилэтилаце-тилен	KMnO4, H2SO4	CH3OH, KOH	H2, Pd (1 моль)
	диэтилацетилен	CH3COOH, H3PO4	HCN, CuCN	K2Cr2O7, H2SO4
	пент-1-ин	H2O, HgSO4, H2SO4	HBr (2 моль)	Ag(NH3)2OH
	втор- бутилаце­тилен	K2Cr2O7, H2SO4	NaNH2, NH3	HCl (2 моль)
	3,4-диметил- гепт-1-ин	CH3COOH, H3PO4	H2O, HgSO4, H2SO4	Cu(NH3)2OH
	3,3-диметил- пент-1-ин	K2Cr2O7, H2SO4	Ag(NH3)2OH	HBr (2 моль)
	этилизопропилацетилен	HCl (2 моль)	CH3CH2OH, KOH	KMnO4, H2SO4

Окончание табл. 24

Вари-ант	А	Б	В	Г
	2,5-диметил- гекс-3-ин	Br2, H2O	H2O, HgSO4, H2SO4	K2Cr2O7, H2SO4
	бутилацетилен	KMnO4, H2SO4	HBr (2 моль)	Ag(NH3)2OH
	гекс-2-ин	K2Cr2O7, H2SO4	HCN, CuCN	HCl (2 моль)

Задача 15

Выполните схемы превращений (табл. 25), назовите образующиеся на каждой стадии продукты реакций.

Таблица 25

Вари-ант	Схемы превращений
	спирт, t,°C

Продолжение табл. 25

Вари-ант	Схемы превращений

Продолжение табл. 25

Вари-ант	Схемы превращений

Продолжение табл. 25

Вари-ант	Схемы превращений

Продолжение табл. 25

Вари-ант	Схемы превращений
	спирт, t, °C спирт, t, °C Br2, hv, t, °C
	спирт, t, °C спирт, t, °C спирт, t, °C

Окончание табл. 25

Вари-ант	Схемы превращений
	KOHизб, t, °C KOH, t, °C
	спирт, t, °C

Задача 16

Установите структурную формулу соединения, удовлетворяющую приведенным в табл. 26 условиям. Назовите соединение и напишите уравнения всех указанных реакций.

Таблица 26

Вариант	Условия
	а) молекулярная формула С4Н6; б) обесцвечивает раствор бромной воды; в) реагирует с водой в присутствии солей ртути; г) образует осадок с аммиачным раствором оксида меди
	а) молекулярная формула С4Н8; б) реагирует с реактивом Вагнера; в) образует полимеры; г) при гидратации превращается в спирт; д) при озонолизе образует только уксусный альдегид
	а) молекулярная формула С6Н14; б) легко бромируется на свету; в) при хлорировании образует смесь монохлорпроизводных углеводородов; г) может быть получено по реакциям Вюрца и Кольбе без побочных продуктов
	а) молекулярная формула С5Н8; б) обесцвечивает раствор бромной воды; в) реагирует с реактивом Вагнера;

Продолжение табл. 26

Вариант	Условия
	г) образует осадок с аммиачным раствором оксида серебра; д) в реакции с водой образует только метилпропилкетон
	а) молекулярная формула С6Н12; б) реагирует с реактивом Вагнера; в) обесцвечивает раствор бромной воды; г) в реакции с водой образует вторичный спирт; д) при жестком окислении образует только метилуксусную кислоту
	а) молекулярная формула С4Н6; б) обесцвечивает раствор бромной воды; в) реагирует с водой в присутствии солей ртути; г) не образует осадок с аммиачным раствором оксида меди
	а) молекулярная формула С6Н14; б) в реакции Коновалова образует третичное нитросоединение; в) при хлорировании образует смесь монохлорпроизводных углеводородов; г) может быть получено по реакциям Вюрца и Кольбе без побочных продуктов
	а) молекулярная формула С8Н16; б) реагирует с реактивом Вагнера; в) обесцвечивает раствор бромной воды; г) при гидратации превращается в третичный спирт; д) при жестком окислении образует только метилэтилкетон
	а) молекулярная формула С8Н14; б) обесцвечивает раствор бромной воды; в) не вступает в реакцию Кучерова; г) в реакции присоединения бромоводорода может образовывать два продукта; д) при жестком окислении образует смесь уксусной кислоты и бутандиона-2,3
	а) молекулярная формула С5Н12; б) бромируется на свету с трудом; в) при хлорировании образует только один продукт; г) не может быть получено по реакциям Вюрца и Кольбе без побочных продуктов; д) получите данное соединение реакцией сплавления со щелочью соли соответствующей кислоты

Продолжение табл. 26

Вариант	Условия
	а) молекулярная формула С6Н10; б) обесцвечивает раствор бромной воды; в) реагирует с водой в присутствии солей ртути; г) не образует осадок с аммиачным раствором оксида меди; д) при жестком окислении образует только метилуксусную кислоту
	а) молекулярная формула С8Н14; б) реагирует с реактивом Вагнера; в) не вступает в реакцию Кучерова; г) в реакции присоединения хлороводорода может образовывать два продукта; д) при жестком окислении образует 2 моля пропанона и 1 моль этандиовой кислоты
	а) молекулярная формула С6Н14; б) в реакции нитрования по Коновалову образует третичное нитросоединение; в) при хлорировании образует четыре монохлорзамещенные углеводорода; г) не может быть получено реакцией Кольбе без побочных продуктов; д) получите данное соединение реакцией сплавления со щелочью соли соответствующей кислоты
	а) молекулярная формула С6Н10; б) обесцвечивает раствор бромной воды; в) в реакции с водой образует метилбутилкетон; г) образует осадок с аммиачным раствором оксида меди
	а) молекулярная формула С7Н14; б) обесцвечивает раствор бромной воды; в) реагирует с реактивом Вагнера; г) при гидратации образует третичный спирт; д) при жестком окислении образует уксусную кислоту и пентан-2-он
	а) молекулярная формула С6Н14; б) легко бромируется на свету; в) в реакции нитрования по Коновалову образут третичное нитросоединение; г) при хлорировании образует два монохлорзамещенные углеводорода; д) может быть получено по реакциям Вюрца и Кольбе без побочных продуктов

Продолжение табл. 26

Вариант	Условия
	а) молекулярная формула С6Н10; б) обесцвечивает раствор бромной воды; в) не вступает в реакцию Кучерова; г) в реакции присоединения бромоводорода может образовывать два продукта; д) при жестком окислении образует 2 моля этановой и 1 моль этандиовой кислоты
	а) молекулярная формула С8Н18; б) бромируется на свету с трудом; в) при хлорировании образует только один монохлорзамещенный углеводород; г) может быть получено по реакциям Вюрца и Кольбе без побочных продуктов
	а) молекулярная формула С6Н14; б) в реакции нитрования по Коновалову не образует третичное нитросоединение; в) при хлорировании образует три монохлорзамещенные углеводорода; г) не может быть получено по реакциям Вюрца и Кольбе без побочных продуктов; д) получите данное соединение реакцией сплавления со щелочью соли соответствующей кислоты
	а) молекулярная формула С8Н18; б) легко бромируется на свету; в) в реакции нитрования по Коновалову образует третичное нитросоединение; г) при хлорировании образует три монохлорзамещенные углеводорода; д) может быть получено по реакциям Вюрца и Кольбе без побочных продуктов
	а) молекулярная формула С8Н14; б) обесцвечивает раствор бромной воды; в) не вступает в реакцию Кучерова; г) при жестком окислении образует смесь уксусной, пропан-2-оновой кислоты и пропанона; д) приведите для данного соединения формулу межклассового изомера

Продолжение табл. 26

Вариант	Условия
	а) молекулярная формула С7Н14; б) реагирует с реактивом Вагнера; в) обесцвечивает раствор бромной воды; г) при гидратации образует два изомера; д) при жестком окислении образует пропанон и бутанон
	а) молекулярная формула С8Н14; б) обесцвечивает раствор бромной воды; в) реагирует с водой в присутствии солей ртути; г) не образует осадок с аммиачным раствором оксида меди; д) при жестком окислении образует только диметилуксусную кислоту
	а) молекулярная формула С7Н14; б) реагирует с реактивом Вагнера; в) обесцвечивает раствор бромной воды; г) при гидратации образует третичный спирт; д) при жестком окислении образует диметилкетон и этилуксусную кислоту
	а) молекулярная формула С10Н18; б) обесцвечивает раствор бромной воды; в) реагирует с водой в присутствии солей ртути; г) не образует осадок с аммиачным раствором оксида серебра; д) при жестком окислении образует только метилэтилуксусную кислоту
	а) молекулярная формула С10Н22; б) легко бромируется на свету; в) при хлорировании образует три продукта; г) может быть получено реакцией Вюрца без побочных продуктов
	а) молекулярная формула С6Н10; б) обесцвечивает раствор бромной воды; в) реагирует с водой в присутствии солей ртути; г) не образует осадок с аммиачным раствором оксида меди; д) при жестком окислении образует уксусную и этилуксусную кислоту
	а) молекулярная формула С8Н16; б) обесцвечивает раствор бромной воды; в) реагирует с реактивом Вагнера; г) при гидратации образует третичный спирт; д) при жестком окислении образует 2-метилпропановую кислоту и бутанон

Окончание табл. 26

Вариант	Условия
	а) молекулярная формула С6Н10; б) обесцвечивает раствор бромной воды; в) реагирует с водой в присутствии солей ртути; г) образует осадок с аммиачным раствором оксида меди; д) при жестком окислении образует CO2 и триметилуксусную кислоту

Для решения задачи на установление структуры неизвестного соединения необходимо знать общие формулы органических соединений разных классов и при изучении химических свойств обратить внимание на качественные реакции, позволяющие отличить соединения, относящиеся к разным классам. Чтобы представить ход рассуждений по поиску необходимой структурной формулы, обосновать ее вывод и по возможности избежать ошибки в выводе формулы, ответ задачи следует выполнить в виде табл. 27, после которой следует привести уравнения всех реакций, указанных в задаче. Рассмотрим пример решения такой задачи:

«Установите структурную формулу соединения С₈Н₁₆, удовлетворяющую следующим условия: а) обесцвечивает раствор бромной воды; б) реагирует с реактивом Вагнера; в) при гидратации образует третичный спирт; г) при жестком окислении образует 3-метилбутановую кислоту и пропанон. Назовите соединение и напишите уравнения всех указанных реакций».

Таблица 27

Дата добавления: 2014-12-26