Номенклатура и изомерия замещенных бензола

Решение

Условия	Экспериментальный факт	Вывод о строении
а)	молекулярная формула С8Н16	С n Н2 n , соединение является ненасыщенным, может быть алкеном или циклоалканом
б)	С8Н16 + Br2, H2O ® обесцвечивает	наличие кратной связи - алкен
в)	С8Н16 + KMnO4, H2O ® реагирует	наличие кратной связи - алкен
г)	С8Н16 + H2O, H^Å ® третичный спирт	кратная связь находится при третичном атоме углерода
д)	С8Н16 + KMnO4, H2SO4 ® 3-метил­бутановая кислота + пропанон	кратная связь находится между окисленными атомами углерода

На основании анализа данных табл. 27 можно установить структурную формулу искомого соединения:

Уравнения реакций:

6. АРЕНЫ

1.Названия монозамещенных производных бензола образуются путем прибавления названия заместителя к названию основы «бензол».

Соединение	Название
систематическое	тривиальное
	метилбензол	толуол
	изопропилбензол	кумол
	гидроксибензол	фенол
	метоксибензол	анизол
	аминобензол	анилин
	винилбензол	стирол

2. Названия производных бензола, содержащих два заместителя, образуются путем прибавления их названий к названию основы «бензол» с указанием номеров атомов углерода цифрами или используя следующие названия их положения: орто - (о -), мета - (м -), пара - (п -):

Соединение	Название
	о -диметилбензол или 1,2-диметилбензол или о -ксилол
	м -хлорэтилбензол или 3-хлорэтилбензол
	п -этил-метоксибензол или 4-этилметоксибензол
	м -динитро-бензол или 1,3-динитро-бензол

3. Если с бензольным кольцом связаны три и более заместителя, то для обозначения их положения используют цифры, причем сумма цифр, указывающих положение заместителей, должна быть наименьшей.

Если заместители разные, то заместитель, находящийся при С₁, перечисляется последним без цифры, а остальные в алфавитном порядке.

4. Названия высших гомологов бензола производят не от названия ароматического кольца, а от названия боковой цепи. Радикал бензола называют фенил, метилбензола – толил, ксилола – ксилил.

Индивидуальные задания

Задача 17

Приведите для соединения А реакцию с реагентом В, для соединения Б - с реагентом Г (табл. 28). Назовите образующиеся продукты реакций.

Таблица 28

Вари-ант	А	Реагент В	Б	РеагентГ
	нитробензол	KNO3, H2SO4	пропилбензол	CH3CH2Cl, AlCl3
	изопропилбензол	KMnO4, H2SO4	бензойная кис-лота	SO3, H2SO4

Продолжение табл. 28

Вари-ант	А	Реагент В	Б	РеагентГ
	бензолсульфокислота	Br2, FeBr3	метоксибензол	CH2=CH–CH3,Н^Å
	фенол	HNO3разб	бензотрибромид	HNO3, H2SO4
	бензальдегид	H2SO4, SO3	втор -бутил­бен­зол	CH3CH2Cl, AlCl3
	аминобензол (анилин)	H2SO4	метилфенил­ке-тон	Br2, FeBr3
	бромбензол	Cl2, FeCl3	этилбензол	CH3СОCl, AlCl3
	пропилбензол	Br2, hv, t, °C	нитробензол	H2SO4, SO3
	бензойная кислота	KNO3, H2SO4	этоксибензол	CH3СОBr, AlBr3
	метоксибензол	CH3СОCl, AlCl3	бензальдегид	KNO3, H2SO4
	бензотрибромид	Br2, FeBr3	фенол	Br2, CCl4
	пропилбензол	(CH3)2CHCl, AlCl3	бензойная кис­ло­та	SO3, H2SO4
	бензотрихлорид	HNO3, H2SO4	хлорбензол	H2SO4
	втор -бутил­бен­зол	KMnO4, H2SO4	этилфенилкетон	Br2, FeBr3
	метилфенилкетон	KNO3, H2SO4	этилбензол	Br2, hv, t, °C
	этоксибензол	CH3СОCl, AlCl3	нитробензол	KNO3, H2SO4
	метилбензол	CH2=CH–CH3, H^Å	бензальдегид	H2SO4, SO3
	нитробензол	Br2, FeBr3	пропилбензол	KMnO4, H2SO4
	изопропилбензол	CH3СОBr, AlBr3	бензальдегид	H2SO4, SO3
	бензальдегид	KNO3, H2SO4	бромбензол	H2SO4
	фенол	CH3CH2Cl, BF3	бензолсульфо-кислота	Br2, FeBr3
	бензойная кислота	H2SO4, SO3	метилбензол	(CH3)2CHCl, AlCl3
	этилбензол	HNO3разб, t, °C, p	нитробензол	H2SO4, SO3
	хлорбензол	Br2, FeBr3	изопропилбензол	CH2=CH-CH3, H^Å
	бензолсульфокис-лота	KNO3, H2SO4	хлорбензол	Br2, FeBr3
	бромбензол	H2SO4	этилбензол	CH3CH2Cl, AlCl3

Окончание табл. 28

Вари-ант	А	Реагент В	Б	РеагентГ
	метилбензол	CH3СОCl, AlCl3	этилфенилкетон	H2SO4, SO3
	иодбензол	Br2, FeBr3	втор- бутилбен-зол	KMnO4, H2SO4
	бензотрихлорид	H2SO4, SO3	метоксибензол	CH2=CH–CH3, H^Å
	этилфенилкетон	HNO3, H2SO4	фенол	CH3CH2СОCl, AlCl3

Задача 18

Выполните схемы превращений, назовите образующиеся на каждой стадии продукты реакций (табл. 29).

Таблица 29

Вари-ант	Схемы превращений
	спирт, t, °C

Продолжение табл. 29

Вари-ант	Схемы превращений

Продолжение табл. 29

Вари-ант	Схемы превращений
	H2SO4, t, °C H2SO4, t, °C H2SO4, t, °C
	p, t, °C HNO3разб H2SO4, t, °C t, °C

Окончание табл. 29

Вари-ант	Схемы превращений
	KOH, спирт, t, °C
	H2SO4, t, °C

Задача 19

Предложите схемы следующих превращений, используя при этом необходимые реагенты (табл. 30). Назовите образующиеся на каждой стадии продукты реакций.

Таблица 30

Вариант	Схемы превращений
	Бензол ® 3-бромбензойная кислота
	Хлорбензол ® 3-нитробензойная кислота
	Бензол ® 4-хлорбензойная кислота
	Бромбензол ® 4-хлорбензойная кислота

Продолжение табл. 30

Вариант	Схемы превращений
	Хлорбензол ® 3-бромбензойная кислота
	4-Бромметилбензол ® 1,4-бензолдикарбоновая кислота
	Бромбензол ® 4-сульфо-2-хлоризопропилбензол
	Этилбензол ® 4-нитро-2-сульфобензойная кислота

Продолжение табл. 30

Вариант	Схемы превращений
	Бромбензол ® 4-хлорэтилбензол
	Хлорбензол ® 4-бромизопропилбензол
	Хлорбензол ® 4-бромбензилхлорид
	Бромбензол ® 4-сульфобензойная кислота

Окончание табл. 30

Вариант	Схемы превращений
	Бензол ® 4-нитробензойная кислота
	Бензол ® 1,4-бензолдикарбоновая кислота
	Бензол ® 4-хлорбензотрихлорид

7. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
УГЛЕВОДОРОДОВ

Дата добавления: 2014-12-26