Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Номенклатура и изомерия замещенных бензола




Решение

Условия Экспериментальный факт Вывод о строении
а) молекулярная формула С8Н16 С n Н2 n , соединение является ненасыщенным, может быть алкеном или циклоалканом
б) С8Н16 + Br2, H2O ® обесцвечивает наличие кратной связи - алкен
в) С8Н16 + KMnO4, H2O ® реагирует наличие кратной связи - алкен
г) С8Н16 + H2O, HÅ ® третичный спирт кратная связь находится при третичном атоме углерода
д) С8Н16 + KMnO4, H2SO4 ® 3-метил­бутановая кислота + пропанон кратная связь находится между окисленными атомами углерода

На основании анализа данных табл. 27 можно установить структурную формулу искомого соединения:

Уравнения реакций:

 
 

6. АРЕНЫ

 

 


1.Названия монозамещенных производных бензола образуются путем прибавления названия заместителя к названию основы «бензол».

Соединение Название
систематическое тривиальное
метилбензол толуол
изопропилбензол кумол
гидроксибензол фенол
метоксибензол анизол
аминобензол анилин
винилбензол стирол

2. Названия производных бензола, содержащих два заместителя, образуются путем прибавления их названий к названию основы «бензол» с указанием номеров атомов углерода цифрами или используя следующие названия их положения: орто - (о -), мета - (м -), пара - (п -):

Соединение Название
о -диметилбензол или 1,2-диметилбензол или о -ксилол
м -хлорэтилбензол или 3-хлорэтилбензол
п -этил-метоксибензол или 4-этилметоксибензол
м -динитро-бензол или 1,3-динитро-бензол

3. Если с бензольным кольцом связаны три и более заместителя, то для обозначения их положения используют цифры, причем сумма цифр, указывающих положение заместителей, должна быть наименьшей.

Если заместители разные, то заместитель, находящийся при С1, перечисляется последним без цифры, а остальные в алфавитном порядке.

4. Названия высших гомологов бензола производят не от названия ароматического кольца, а от названия боковой цепи. Радикал бензола называют фенил, метилбензола – толил, ксилола – ксилил.

Индивидуальные задания

Задача 17

Приведите для соединения А реакцию с реагентом В, для соединения Б - с реагентом Г (табл. 28). Назовите образующиеся продукты реакций.

 

Таблица 28

Вари-ант А Реагент В Б РеагентГ
  нитробензол KNO3, H2SO4 пропилбензол CH3CH2Cl, AlCl3
  изопропилбензол KMnO4, H2SO4 бензойная кис-лота SO3, H2SO4

Продолжение табл. 28

Вари-ант А Реагент В Б РеагентГ
  бензолсульфокислота Br2, FeBr3 метоксибензол CH2=CH–CH3Å
  фенол HNO3разб бензотрибромид HNO3, H2SO4
  бензальдегид H2SO4, SO3 втор -бутил­бен­зол CH3CH2Cl, AlCl3
  аминобензол (анилин) H2SO4 метилфенил­ке-тон Br2, FeBr3
  бромбензол Cl2, FeCl3 этилбензол CH3СОCl, AlCl3
  пропилбензол Br2, hv, t, °C нитробензол H2SO4, SO3
  бензойная кислота KNO3, H2SO4 этоксибензол CH3СОBr, AlBr3
  метоксибензол CH3СОCl, AlCl3 бензальдегид KNO3, H2SO4
  бензотрибромид Br2, FeBr3 фенол Br2, CCl4
  пропилбензол (CH3)2CHCl, AlCl3 бензойная кис­ло­та SO3, H2SO4
  бензотрихлорид HNO3, H2SO4 хлорбензол H2SO4
  втор -бутил­бен­зол KMnO4, H2SO4 этилфенилкетон Br2, FeBr3
  метилфенилкетон KNO3, H2SO4 этилбензол Br2, hv, t, °C
  этоксибензол CH3СОCl, AlCl3 нитробензол KNO3, H2SO4
  метилбензол CH2=CH–CH3, HÅ бензальдегид H2SO4, SO3
  нитробензол Br2, FeBr3 пропилбензол KMnO4, H2SO4
  изопропилбензол CH3СОBr, AlBr3 бензальдегид H2SO4, SO3
  бензальдегид KNO3, H2SO4 бромбензол H2SO4
  фенол CH3CH2Cl, BF3 бензолсульфо-кислота Br2, FeBr3
  бензойная кислота H2SO4, SO3 метилбензол (CH3)2CHCl, AlCl3
  этилбензол HNO3разб, t, °C, p нитробензол H2SO4, SO3
  хлорбензол Br2, FeBr3 изопропилбензол CH2=CH-CH3, HÅ
  бензолсульфокис-лота KNO3, H2SO4 хлорбензол Br2, FeBr3
  бромбензол H2SO4 этилбензол CH3CH2Cl, AlCl3

Окончание табл. 28

Вари-ант А Реагент В Б РеагентГ
  метилбензол CH3СОCl, AlCl3 этилфенилкетон H2SO4, SO3
  иодбензол Br2, FeBr3 втор- бутилбен-зол KMnO4, H2SO4
  бензотрихлорид H2SO4, SO3 метоксибензол CH2=CH–CH3, HÅ
  этилфенилкетон HNO3, H2SO4 фенол CH3CH2СОCl, AlCl3

Задача 18

Выполните схемы превращений, назовите образующиеся на каждой стадии продукты реакций (табл. 29).

 

Таблица 29

Вари-ант Схемы превращений
 
спирт, t, °C

 
 
 
 

Продолжение табл. 29

Вари-ант Схемы превращений
 
 
 
 
 
 
 
 
 

Продолжение табл. 29

Вари-ант Схемы превращений
 
 

H2SO4, t, °C
H2SO4, t, °C
H2SO4, t, °C

 
 
p, t, °C
HNO3разб
H2SO4, t, °C
t, °C

 
 
 
 
 

Окончание табл. 29

Вари-ант Схемы превращений
 
KOH, спирт, t, °C

 
 
 

H2SO4, t, °C

 
 
 

Задача 19

Предложите схемы следующих превращений, используя при этом необходимые реагенты (табл. 30). Назовите образующиеся на каждой стадии продукты реакций.

 

Таблица 30

Вариант Схемы превращений
 
  Бензол ® 3-бромбензойная кислота
 
  Хлорбензол ® 3-нитробензойная кислота
 
  Бензол ® 4-хлорбензойная кислота
 
  Бромбензол ® 4-хлорбензойная кислота

Продолжение табл. 30

Вариант Схемы превращений
 
  Хлорбензол ® 3-бромбензойная кислота
 
  4-Бромметилбензол ® 1,4-бензолдикарбоновая кислота
 
  Бромбензол ® 4-сульфо-2-хлоризопропилбензол
 
  Этилбензол ® 4-нитро-2-сульфобензойная кислота

Продолжение табл. 30

Вариант Схемы превращений
 
  Бромбензол ® 4-хлорэтилбензол
 
  Хлорбензол ® 4-бромизопропилбензол
 
  Хлорбензол ® 4-бромбензилхлорид
 
  Бромбензол ® 4-сульфобензойная кислота
 

Окончание табл. 30

Вариант Схемы превращений
  Бензол ® 4-нитробензойная кислота
 
  Бензол ® 1,4-бензолдикарбоновая кислота
 
  Бензол ® 4-хлорбензотрихлорид

 

 
 

7. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
УГЛЕВОДОРОДОВ





Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2014-12-26; Просмотров: 5046; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы!


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



studopedia.su - Студопедия (2013 - 2024) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление




Генерация страницы за: 0.01 сек.