Номенклатура

Систематическая номенклатура. Названия галогенопроизводных углеводородов образуют от названий соответствующих углеводородов, добавляя название галогена с цифрой (локантом), указывающей его положение в главной цепи.

Атомы углерода главной цепи нумеруют таким образом, чтобы меньший номер получил заместитель, который в названии пишется первым, а сами заместители перечисляются в алфавитном порядке.

Простейшие галогенопроизводные углеводороды называют по радикало-функциональной номенклатуре. К названию одновалентного радикала прибавляют слова: хлорид (или хлористый), бромид (бромистый), иодид (иодистый).

Индивидуальные задания

Задача 20

Приведите для соединения А реакции с реагентами Б, В и Г (табл. 31). Назовите образующиеся продукты реакций.

Таблица 31

Вари-ант	А	Б	В	Г
	1-иод-2-метил­про­пан	NaOH, Н2О	NH3изб	CH3COONa
	2-бром-3-ме­тил­пентан	С2Н5NH2	NaI	CH3CH2COONa
	1-иод-3-ме­тил-пентан	KCN	NaOH, Н2О	CH3CH2ONa
	1-бром-3-фе­нил­бутан	NaNO2	СН3NH2	CH3CH2CºCNa
	2-иод-3-ме­тил-пентан	NH3 изб	CH3CºCNa	NaOH, Н2О
	2-метил-1-хлор­бутан	СН3CH2NH2	KCN	NaNO2
	1-бромпентан	CH3ONa	KNO2	CH3CH2CºCNa
	1-иод-3-фе­нил-пропан	С2Н5NH2	CH3CH2ONa	NaOH, Н2О
	2-метил-1-хлор­бутан	CH3COONa	KCN	CH3CºCNa
	1-бром-3-метил­бутан	NaNO2	СН3NH2	(CH3)2CHCOONa
	2-метил-3-хлор­пентан	NH3 изб	NaOH, Н2О	CH3CH2CºCNa
	4-метил-1-хлор­пентан	C6H5ONa	KCN	СН3CH2NH2
	2-иодгексан	CH3CºCNa	CH3CH2ONa	СН3NH2
	1-бром-2-фенил­этан	NH3 изб	HCºCNa	NaOH, Н2О
	2-иод-4-ме­тил-гексан	NaOH, Н2О	СН3NH2	CH3CºCNa
	1-бром-3-фенил­пропан	NaCN	CH3COONa	СН3CH2NH2
	1-иод-4-ме­тил-пентан	C6H5ONa	NaNO2	CH3ONa

Окончание табл. 31

Вари-ант	А	Б	В	Г
	2-иод-3-ме­тил-пентан	NaOH, Н2О	NH3 изб	HCºCNa
	1-иод-3-метилбу­тан	CH3CH2ONa	CH3CºCNa	СН3CH(CH3)NH2
	1-бром-3-фе­нил­пентан	HCºCNa	NaCN	KI
	1-иод-3-метилгек­сан	CH3COONa	NH3	NaOH, Н2О
	1-бромбутан	CH3COOK	С2Н5NH2	NaI
	1-бром-3-метил­бутан	KNO2	CH3CºCNa	C6H5ONa
	2-метил-1-хлор­бутан	NH3 изб	CH3CºCNa	С2Н5NH2
	1-иод-3-метилгек­сан	CH3COONa	СН3CH(CH3)NH2	NH3 изб
	2-бромпентан	CH3COONa	NaCN	HCºCNa
	3-хлоргексан	СН3NH2	NaOH, Н2О	NaNO2
	2-бром-3-метил­гексан	CH3COONa	HCºCNa	NaOH, Н2О
	3-бромпентан	С2Н5NH2	CH3CºCNa	C6H5ONa
	бензилхлорид	CH3CH2ONa	NaOH, Н2О	CH3COOK

Задача 21

Выполните схемы превращений (табл. 32), назовите образующиеся на каждой стадии продукты реакций.

Таблица 32

Вари-ант	Схемы превращений

Продолжение 32

Вари-ант	Схемы превращений
	Br2, hv, t, °C

Продолжение 32

Вари-ант	Схемы превращений
	спирт, t, °C
20

Окончание табл. 32

Вари-ант	Схемы превращений

8. СПИРТЫ, ФЕНОЛЫ,
ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ

Классификация и номенклатура

Спирты. По числу гидроксильных групп в молекуле различают одно-, двух- и многоатомные спирты. По типу атома углерода, с кото­рым связана гидроксильная группа, спирты классифицируют как первичные R-CH₂OH, вторичные R₂CHOH и третичные R₃COH. По строению углеводородной цепи различают насыщенные одноатомные спирты, или алканолы - С _n H_{2 n +1}OH, ненасыщенные одноатомные спирты, или алкенолы и алкинолы - С _n H_{2 n -1}OH и С _n H_{2 n -3}OH, гидроксилпроизводные циклоалканов и циклоалкенов - циклоалканолы С _n H_{2 n -1}OH и циклоалкенолы С _n H_{2 n -3}OH, гидроксил­производные гомологов бензола с гидроксильной группой в боковой цепи - ароматические спирты или арилалканолы - Ar(С _n H_{2 n} )OH.

Для названия спиртов используется систематическая номенкла­тура ИЮПАК, радикало-функциональная, рациональная и тривиальная номенклатуры.

В номенклатуре ИЮПАК гидроксильная группа, если она яв-ляет­ся старшей в соединении, обозначается суффиксом -ол. В наименовании многоатомных спиртов используются суффиксы -диол, -триол и т. д. Положение гидроксильной группы определяется
локантами (цифрами), которые должны быть наименьшими. Если ОН-группа не является старшей, то она обозначается префиксом (приставкой) гидрокси-.

В радикало-функциональной номенклатуре названия алканолов строятся от названия алкильного радикала с добавлением окончания - овый спирт.

По рациональной номенклатуре спирты называются карбинолами. За основу названия принимается гидроксильная группа совместно с атомом углерода, с которым она связана (С-ОН). Название составляется, начиная с названия алкильных радикалов, связанных с основой, от более простых к более сложным и заканчивая названием основы. По рациональной номенклатуре обычно называют вторичные и третичные спирты сложного строения.

Для ряда одноатомных и многоатомных спиртов сохраняются тривиальные названия. Например, амиловый спирт, этиленгликоль, глицерин и т. д.

Примеры названий спиртов приведены в табл. 33.

Таблица 33

Дата добавления: 2014-12-26