Примеры номенклатуры кетонов

Примеры номенклатуры альдегидов

Структурная формула	ИЮПАК	Рациональная номенклатура	Тривиальная номенклатура
	пропаналь	метилуксусный альдегид	пропионовый альдегид
	3-метил­бутаналь	изопропилуксус­ный альдегид	изовалериановый альдегид
	2,3,3-триметил­бу­таналь	метил трет- бу­ти­луксусный альдегид	-
	трихлорэтаналь	трихлоруксусный альдегид	хлораль
	пропеналь	-	акролеин, акриловый альдегид
	бут-2-еналь	-	кротоновый альдегид
	пропиналь	-	пропаргиловый альдегид
	этандиаль	-	глиоксаль

Окончание табл. 37

Структурная формула	ИЮПАК	Рациональная номенклатура	Тривиальная номенклатура
	циклогексан-кар­бальдегид	-	-
	фенилэтаналь	фенилуксусный альдегид	-
	бензол-карбаль­де­гид	-	бензальдегид
	2-гидрокси­бенз­альдегид	-	салициловый аль­дегид

Таблица 38

Структурная формула	ИЮПАК	Рациональная номенклатура	Тривиальная номенклатура
	пропанон	диметилкетон	ацетон
	бутанон	метилэтилкетон	-
	4-метилпен­тан-2-он	метилизобутил­кетон	-
	пент-3-ен-2-он	метилпропенил­кетон	-
	циклогексанон	-	-
	1-фенил­про­па­нон	этилфенилкетон	пропио­фенон
	1,3-дифенил­про­пенон	стирилфенил­ке­тон	халкон

Окончание табл. 38

Структурная формула	ИЮПАК	Рациональная номенклатура	Тривиальная номенклатура
	пентан-2,4-ди­он	-	ацетил­ацетон
	дифенил-этан­дион	-	бензил

Индивидуальные задания

Задача 25

Путем последовательных превращений синтезируйте из
соединения А соединение Б. Напишите уравнения реакций карбонильного соединения Б с соответствующими реагентами, указанными в табл. 39. Назовите, по возможности, конечные продукты реакций.

Таблица 39

Вари­ант	Синтез А ® Б	Реагенты
	ацетилен ® пентан-2-он	а) CH3MgI, затем H2O; б) I2, NaOH; в) NaOH, H2O
	этанол ® пропаналь	а) Ag(NH3)2OH; б) NH2NH2; в) NaOH, H2O
	пропановая кислота ® пентан-3-он	а) NH2NHC6H5; б) C2H5MgBr, затем H2O; в) H2, Ni
	1-бромпропан ® диметилкетон	а) NaHSO3; б) HCN, OH^-; в) NaOH, H2O
	бутан ® бутан-2-он	а) I2, NaOH; б) NH2NH2; в) NaOH, H2O
	бензол ® бензальдегид	а) Ag(NH3)2OH; б) 2CH3OH, H^Å; в) KOHконц

Продолжение табл. 39

Вари­ант	Синтез А ® Б	Реагенты
	винилбензол ® 2-фенилэтаналь	а) Cu(OH)2, t, °С; б) 2C2H5OH, H^Å; в) NaOH, H2O
	этилбензол ® метилфенилкетон	а) I2, NaOH; б) HCN, OH^-; в) NH2NHC6H5
	бут-1-ен ® бутаналь	а) 2CH3OH, H^Å; б) NH2OH; в) NaOH, H2O
	толуол ® 4-нитробензальдегид	а) KOHконц; б) NaHSO3; в) NH2C6H5
	1,1-дихлорпентан ® пентан-2-он	а) I2, NaOH; б) NH2NH2; в) NaOH, H2O
	этан ® бромэтаналь	а) 2C3H7OH, H^Å; б) H2, Ni; в) NH2NHC6H5
	метилбензол ® 3-нитробензальдегид	а) KOHконц; б) CH3MgI, затем H2O; в) NH2OH
	этин ® 3-метилбутан-2-он	а) NaHSO3; б) NH2NHC6H5 в) I2, NaOH
	бутан ® этаналь	а) H2O; б) Cu(OH)2, t, °С в) NaOH, H2O
	пропин ® метилэтилкетон	а) I2, NaOH; б) PCl5; в) NaOH, H2O
	метилацетилен ® 5-метилгексан-2-он	а) PCl5; б) HCN, OH^- в) NH2NHC6H5
	бутан-1-ол ® бутан-2-он	а) C6H5MgCl, затем H2O; б) H2, Ni; в) NaOH, H2O
	уксусная кислота ® ацетон	а) I2, NaOH; б) NH2OH; в) NaOH, H2O

Окончание табл. 39

Вари­ант	Синтез А ® Б	Реагенты
	бромбензол ® бензальдегид	а) NH2NH2; б) Ag(NH3)2OH; в) HCN, OH^-
	2,3-диметилбут-1-ен ® ацетон	а) NaHSO3; б) NH2C6H5; в) NaOH, H2O
	пропан-2-ол ® пропаналь	а) 2C3H7OH, H^Å; б) Cu(OH)2, t, °С; в) NaOH, H2O
	этин ® 4-метилпентан-2-он	а) HCN, OH^-; б) I2, NaOH; в) NH2NHC6H5
	пент-1-ен ® пентаналь	а) Ag(NH3)2OH; б) 2C2H5OH, H^Å; в) NaOH, H2O
	2,2-дихлорбутан ® метилэтилкетон	а) NaHSO3; б) CH3MgI, затем H2O; в) NaOH, H2O
	пропан-1-ол ® диметилкетон	а) NaBH4; б) NH2NHC6H5; в) NaOH, H2O
	муравьиная кислота ® метаналь	а) Cu(OH)2, t °; б) KOHконц; в) NH2NHC6H5
	хлорбензол ® бензальдегид	а) KOHконц; б) HCN, OH^-; в) NH2OH
	пентан-1-ол ® пентан-2-он	а) NaBH4; б) HCN, OH^-; в) NaOH, H2O
	бензол ® 3-бромбензальдегид	а) KOHконц; б) 2C2H5OH, H^Å; в) NH2C6H5

Задача 26

Заполните схемы превращений, приведенных в табл. 40. Назовите промежуточные и конечные продукты.

Таблица 40

Вари­ант	Схема превращений

Продолжение табл. 40

Вари­ант	Схема превращений

Продолжение табл. 40

Вари­ант	Схема превращений

Окончание табл. 40

Вари­ант	Схема превращений

10. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ

Классификация и номенклатура

Карбоновые кислоты - соединения, в которых функциональной группой является карбоксильная группа -СООН.

По числу карбоксильных групп в молекуле различают монокарбоновые, дикарбоновые, трикарбоновые кислоты и т. д. В зависимо­с­ти от строения углеводородного радикала, связанного с карбоксильной группой, кислоты подразделяют на алифатические (насыщенные и ненасыщенные), алициклические, ароматические, гетероциклические.

По номенклатуре ИЮПАК при составлении названия карбоновой кислоты алифатического ряда за основу берут наиболее длинную углеродную цепь, включающую карбоксильную группу. Нумерацию цепи начинают с атома углерода карбоксильной группы. К названию углеводорода по числу атомов углерода в главной цепи прибавляют суффикс -овая кислота (табл. 41).

В тех случаях, когда карбоксильная группа связана с циклом или не входит в состав углеводородной основы, используют сочетание карбоновая кислота, которое прибавляют к названию углеводорода или гетероцикла.

Названия поликарбоновых кислот образуют аналогично прибавлением суффиксов -диовая, -триовая кислота или -дикарбо­новая, -трикарбоновая кислота.

Согласно рациональной номенклатуре, при составлении названия карбоновых кислот за основу принимают карбоксильную группу совмест­но с прилегающим атомом углерода (С-СООН). Данная основа называется уксусная кислота. Название составляют, начиная с названия углеводородных радикалов, связанных с основой, от более простых к более сложным и заканчивая названием основы.

Большое число карбоновых кислот имеют тривиальные названия. Для первых пяти представителей насыщенных алифатических моно- и дикарбоновых кислот правилами ИЮПАК рекомендуется использова­ние тривиальных названий.

Таблица 41

Дата добавления: 2014-12-26