Алициклические Ароматические

Предельные Непредельные Карбоциклические Гетероциклические

Ациклические Циклические

открытая углеродная цепь закрытая углеродная цепь

(алифатические, соед.жирного ряда

alifatik -жирный)

Алканы Алкены Алкины Цепь состоит В цепи могут

только из быть и др.

С_nН_2n+2 С_nН_2n С_nН_2n-2 атомов С гетероатомы

Атомы водорода могут быть заменены другими атомами или группами атомов, так называемыми функциональными группами. Химическая природа этих групп служит вторым классификационным признаком.

2. В зависимости от природы функциональных групп органические соединения подразделяют на классы.

Важнейшие классы органических соединений.

Классы соединений Функциональные группы

Название Общая формула Название Общая формула

Спирты R-OH гидроксил -OH

Оксосоединения:

Альдегиды карбонил >C=O

Кетоны

Карбоновые карбоксил

кислоты

Нитросоединения R-NO₂ нитрогруппа -NO₂

Аминосоединения R-NH₂ аминогруппа -NH₂

R-NH-R

Сульфосоединения: сульфогруппа -SO₃H

Сульфокислоты R -SO₃H

Галогенопроизводные R-X галогены -F,-Cl,-Br,-I

Эфиры:

Простые R-O-R эфирная группа

Сложные сложноэфирная

группировка

Где R– углеводородный радикал.

Углеводородный радикал это та часть молекулы, которая остается если углеводород лишается одного или нескольких атомов водорода.

Например:

Метан СH₄; метил СН₃ –; метилен СН₂ <; метин

Этан С₂Н₆; этил С₂Н₅ –; этилиден СН₃-СН<; этилидин

Различают радикалы первичные, вторичные, третичные, четвертичные. Если у радикала свободная валентность находится у первичного атома угле­рода радикал называется первичным, у вторичного - вторичным и т.д.

Первичным называют тот атом углерода, который связан только с одним другим атомом углерода, вторичным - углерод, связанный с двумя други­ми атомами углерода, третичным - с тремя и т. д.

* *** ** *

Hапример: CH₃ —CH — СН ₂ — СН₃ * - первичный атом

ï

*СН₃ **- вторичный

*** - третичный

Названия наиболее часто встречающихся радикалов:

Винил СН₂ = СН- фенил С₆Н ₅ -

Аллил СН₂ = СН - CH- фенилен С₆Н ₄<

Ацетиленил СH C- бензил С₆Н ₅ –CH₂-

Метокси СН₃-О- бензилиден С₆Н ₅ – CH<

Ацетил СH₃-С = О бензоил С₆Н ₅ – C = O

ï ï

1.2. Номенклатура

Для названия углеводородов используются номенклатурами:

· Тривиальной

· Рациональной

· Систематической

Рассмотрим более подробно систематическую или женевскую но­менклатуру, т.к. все последующие номенклатуры (льежская. ИЮПАК и др.) использу­ют ее основные положения.

Чтобы назвать соединение надо:

1) Выбрать самую длинную углеродную цепь, радикалы у крайних атомов углерода стоять не должны.

2) Провести нумерацию с того конца цепи ближе к которому стоит радикал. Если несколько радикалов – нумерацию определяет самый маленький. При равном расположении радикалов нумерация проводится с того конца где больше разветвление. Порядок старшинства

I, П, Ш, 1У, У, У1.

3) Построение названия. Нефункциональные заместители, азотсодержащие функциональные группы, углеводородные радикалы называются перед главной цепью. Цифра, обозначающая место, ставится перед обозначе­нием заместителя.

Кратные связи, функциональные группы, содержащие кислород и их сернистые аналоги, обозначаются с соответствующими окончаниями после главной цепи. Цифра, показывающая место, ставится после данного окончания.

Примеры:

Начало нумерации определяет ближайший к краю радикал

5- метил- 3- этилоктан

Начало нумерации определяет старший радикал

3-метил-6-этилоктан

Начало нумерации определяет карбоксильная группа

4-метилгексен-2-овая кислота

1.3. Электронное строение σ- и π- связей Три типа гибридизации атомов углерода

Развитие современных теоретических воззрений в области органической химии связано с квантово-механическим подходом к изучению строения со­единений и реакций. Квантово-механический подход к электронному строе­нию и поведению атомов и молекул выражается уравнением Э. Шрёдингера (1926), связывающим энергию электрона с волновым движением. Из квантовой ме­ханики известно, что электроны в атоме располагаются на определенных орбиталях, которые отличаются разным запасом энергии. Положение электрона на орбитали не может быть определено точно, а характеризуется вероятностью (ψ²) пребывания электрона в определенной точке пространства. Функ­ция ψ названа орбиталью. Различают атомные орбитали (АО) имолекуляр­ные орбитали (МО), на которых находятся электроны в молекуле.

При изучении органической химии особый интерес представляет элек­тронное строение атома углерода, так как с этим связаны его особые свойст­ва, определяющие во многом различия между органическими и неорганичес­кими соединениями.

Углерод - первый элемент IV группы периодической системы элементов. В основном (невозбужденном) состоянии электронная конфигурация атома углерода 1s² 2s² 2p². В момент химической реакции атом углерода перехо­дит из основного в возбужденное состояние, происходит распаривание 2s-электронов и переход одного их них на свободную 2p- орбиталь. Образуются 4 неспаренных электрона: один – 2s и три – 2p, различные по своему энерге­тическому состоянию.Электронная конфигурация возбужденного атома углерода – 1s²2s 2p³.

Согласно квантово-механическим представлениям электроны s- уровня располагаются на орбиталях сферической формы, а электроны p-уровня на 3-х гантелеобразных орбиталях, направленных по трем взаимно перпенди­кулярным осям координат. Можно ожидать, что связи, образованные углеродом с другими атомами будут неравноценными. В действительности, в симметрично построенных органических соединениях (например СH_4, CCl₄ и др.) все 4 связи одинаковы. Для объяснения равноценности связей Полингом введено понятие гибридизации (смешения) орбиталей, согласно которому электроны в молекулах, как правило, располагаются не на «чистых» s- и p- орбиталях, а на смешанных – гибридных. Такие орбитали полнее перекрываются с орбиталями других атомов, образуя более прочные связи.

Для атома углерода возможны три валентных состояния с различными типами гибридизации.

1 валентное состояние –sp³ гибридизация

Смешение одной 2s- и трех 2p- –орбиталей приводит к образованию четырех одинаковых гибридных орбиталей и атом углерода можно представить следующей схемой:

Такая геометрия обеспечивает минимальное отталкивание между электронами. Ниже приведены простейшие схемы перекрывания орбиталей и образование σ – связей:

Первое валентное состояние характерно для предельных углеводородов.

2 валентное состояние –sp² гибридизация

Образуется в результате смешения одной s и двух 2p орбиталей (рис.а), третья 2p орбиталь не принимает участие в гибридизации и располагается в плоскости перпендикулярной плоскости гибридных орбиталей (рис. б, в).

Этот тип связей характерен для непредельных углеводородов ряда этилена CH₂=CH₂.

3 валентное состояние –sp гибридизация

При смешение одной 2s и одной 2p орбиталей образуется две гибридные орбитали расположенные на одной прямой (рис.а). Две другие 2р орбитали не участвуют в гибридизации и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях (рис.б).

Этот тип гибридизации характерен для атомов углерода, связанных тройной связью – непредельные ряда ацетилена HC≡CH.

Дата добавления: 2014-12-26