Оптическая изомерия

Цис - транс-изомерия.

Следует вспомнить, что цис - транс - изомерия в этиленовых углеводородах наблюдается при разном расположении, например, группы -СНз относительно двойной связи (рис. I). В цис - изомере обе группы находятся по одну сторону от двойной связи. Расстояние между ними в пространстве min. В транс - изомере обе группы -СНз находятся по разные стороны двойной связи. Расстояние между ними mах.

Циклические углеводороды при наличии в кольце 2-х заместителей также могут иметь цис - транс - изомеры. Они имеют различное расположение групп -СН₃ относительно плоскости кольца (рис.П).

В 1874г. Ванг-Гофф и Ле-Бель почти одновременно отметили, что все оптически активные вещества известного строения содержат в своих молекулах по крайне мере один атом углерода, связанный с четырьмя различными группами. Такие атомы называются асимметрическими углеродными атомами (в формулах их отличают звездочкой *).

1 ассиметрический атом Модели молекул (+)и(-) молочной к-ты

углерода рис. а рис. б

Из рисунка видно, что модели (+) и (-) молочной кислоты являются зеркальным отражением друг друга, что правая модель при наложении не совмещается с левой: группы -СН₃ и -СООН совпадают, а -Н и -ОН нет. В несовмещении этих пространственных конфигураций можно убедиться и по тому, что на рис. а переход от СН₃ - группы к гидроксилу -ОН по кратчайшему расстоянию идет против часовой стрелки, а на рис. б в обратном порядке.

Циклические углеводороды при наличии 2-х асимметрических атомов углерода также могут иметь оптические изомеры.

Рассмотрим конкретные примеры.

В молекуле цис-изомера 1 два асимметрических атома углерода. Однако, данный изомер оптических изомеров не имеет, т.к. его зеркальное отражение 2 при наложении имеет совпадение всех заместителей.

Замечено, что все цис-изомеры имеют ось симметрии и не имеют оптических изомеров. Рассмотрим транс-изомер:

Модели 3 и 4 являются зеркальными отражениями друг друга. правая конфигурация 4 не совмещается при наложении с конфигурацией 3.

Вывод: ось симметрии отсутствует. Следовательно, транс изомеры имеют оптические изомеры.

Дата добавления: 2014-12-26