Заместители I рода орто- и пара-ориентанты

Активирующие ориентанты:

Дезактивирующие ориентанты:

На ключевом атоме имеются свободные электроны, которые сопрягаются с р- электронами ароматического кольца и увеличивают его электронную плотность. Поэтому реакция с электрофильной частицей протекает активней, чем в бензоле (исключение - галогены). Избыточная электронная плотность перераспределяется таким образом, что в орто- и пара-положениях плотность выше, поэтому именно туда направляется новый заместитель Е⁺.

СНз- и другие радикалы, не имеют свободных электронов на ключевом атоме, но увеличивают электронную плотность, проявляя +I -эффект. Галогены хотя и направляют новый заместитель в орто- и пара- положения ароматическую систему дезактивируют, т.е. затрудняют протекание реакции электрофильного замещения.

При действии нуклеофильных реагентов реакции замещения протекают с большим трудом и реагент становится в мета-положение.

Дата добавления: 2014-12-26