Получение простых эфиров

Простые эфиры.

Простые эфиры можно рассматривать как производные спиртов или фенолов, в которых атом водорода замещен на какой-либо углеводородный радикал:

R-O - R R-O - C₆H₅

Согласно номенклатуре ИЮПАК простые эфиры называют, прибавляя к названию главной цепи в качестве префикса название алкокси-группы (R-O) или для эфиров фенолов - арилоксигруппы (Ar-O-), например:

CH₃- CH₂ - O- CH₂-CH₂- CH₃ C₆H₅ -O - C₆H₁₃

этоксипропан феноксигептан

Простые эфиры называют так же, используя названия радикалов с добавлением окончания - овый эфир, например:

CH₃-CH₂-O- CH₂CH₃ CH₃- O- CH=CH₂

диэтиловый эфир метилвиниловый эфир

Общим способом получения простых эфиров является действие алкоксидов или феноксидов на алкилгалогениды:

RO-Na + R - I R-O- R + NaI

С₆Н₅- ОNa + R- Br C₆H₅OR + NaBr

Простые эфиры спиртов можно получать дегидратацией двух молекул спирта в присутствии кислоты. Этим методом получают лишь симметричные эфиры:

кислота

2 R-OH R-O-R + H₂O

Образование эфира в результате межмолекулярной дегидратации служит примером нуклеофильной атаки на протонированный по гидроксилу спирт другой молекулой спирта:

Физические свойства простых эфиров.

Простые эфиры – жидкости с низкими температурами кипения. Объясняется это тем, что простые эфиры не образуют водородных связей из - за отсутствия подвижного атома водорода. Так, этиловый спирт кипит при 78⁰С, а диэтиловый эфир с большей молекулярной массой - 36⁰ С. Большинство простых эфиров не смешиваются с водой, хорошо растворяют многие органические вещества и поэтому часто используются как растворители, но они весьма огнеопасны.

Дата добавления: 2014-12-27