Оксосоединения

Оксосоединения, или карбонильные, соединения содержат С = О группу. Соединения, в которых карбонильная группа соединена с двумя углеводородными радикалами, называют кетонами; соединения, в которых карбонильная группа соединена с одним углеводородным радикалом и с одним атомом водорода, называют альдегидами. Высокая полярность карбонильной группы определяет реакции присоединения различных реагентов по кратной С=О связи, нуклеофильное присоединение. Нуклеофильный агент атакует карбонильный атом углерода перпендикулярно плоскости двойной связи, при этом атом углерода изменяет свою гибридизацию с sp² на sp³, образуя тетраэдрическое производное. Нуклеофильными агентами могут быть нейтральные молекулы, такие, как вода, спирты, тиолы, аммиак, амины, а также анионы. Присоединение нуклеофильных агентов является обратимым процессом. Исключение составляют реакции с комплексными гидридами металлов и металлоорганическими соединениями.

Номенклатура карбонильных соединений.

По ИЮПАК название альдегида строится от названия алкана с добавлением окончания “аль”, так как альдегидная группа находится на конце цепи. В более сложных случаях альдегиды называют, используя окончание «карбальдегид», например, циклопентанкарбальдегид. Для кетонов ИЮПАК использует окончание “он”, прибавляемое к названию соответствующего алкана. Наиболее длинную цепь ациклических кетонов выбирают таким образом, чтобы она включала кетонную группу, и ее нумерация производится таким образом, чтобы карбонильный атом углерода получил наименьший номер. В циклических кетонах карбонильная группа определяет начало нумерации. Широко распространены тривиальные названия. Для альдегидов они происходят от названия карбоновых кислот с тем же числом атомов углерода. Кетоны имеют тривиальные названия, включающие суффикс “кетон” и названия обоих алкильных радикалов. Например:

формальдегид, альдегид муравьиной кислоты

ацетон, диметилкетон, пропанон

циклопентанон

Дата добавления: 2014-12-27