Рациональная номенклатура (Р.н.)

Для (Р.н.) любое органическое соединение (*) рассматривается как результат замены на радикалы атомов Н в молекуле 1-го члена гомологического ряда (**) данного класса органических соединений:

алкан – метана;

алкен – этилена;

алкин – ацетилена и т. д.

Рациональное название состоит из перечня замещающих радикалов и названия базового углеводорода; записывается (Р.н.) в единое слово:

(метилэтилвторбутилметан)

(метилизопропилацетилен)

Только у алкенов делается предварительная «адресация»
С-атомов этиленового ядра (α, β) для показа вариантов замещения на различные радикалы:

(α, β-диметилэтилен)	(α, α-диметилэтилен)

(*) (Р.н.), несмотря на ограниченные возможности, широко используется для наименования органических соединений различных классов – аминов, кетонов, производных карбоновых кислот и др. Применительно к углеводородам используется в учебных целях.

(**) Исключение: базовыми для (Р.н.) карбоновых кислот и альдегидов служат названия уксусной кислоты и уксусного альдегида – вторых членов их (кислот и альдегидов) гомологичесикх рядов.

Построение структурных формул
по номенклатурным названиям

1. С-скелет базового соединения и его нумерация для [М.н.] или α, β для (Р.н.) алкена.

2. Расставить кратные связи и заместителей по «адресам».

3. Дополнить С-скелет атомами Н.

Построение структурных формул изомеров
по брутто-формуле (Б.ф.)

1. Построить несколько С-скелетов с различным количеством и (или) местом положения С_III и С_IV.

2. Для непредельных алифатов – кратные связи в различных местах С-цепи.

3. Для циклических УВ – несколько различных циклов или одинаковых циклов с разными радикалами по разным «адресам».

4. Дополнить С-скелет атомами Н.

Задание 1

По приведенному названию для (а) и (б):

- построить структурную формулу в компактном варианте;

- получить брутто-формулу (Б.ф.) и назвать по другой номенклатуре [М.н.] ↔ (Р.н.).

По названию (в):

- построить структурную формулу в условном варианте и привести Б.ф.

1.	а)	(α,α–дивторбутил–β,β–диизобутилэтилен);
б)	[2,2-диметил-3-вторбутил-4-этилгексен-3];
в)	[гексаэтилциклопропан].
2.	а)	(α,β-диизопропил-α–этил-β-пропилэтилен);
б)	[2,2,4,4-тетраметил-3,3-диизопропилпентан];
в)	[1,1,3-триметилциклопентан].
3.	а)	(дибутилдиизопентилметан);
б)	[2-метил-3-этил-4-третбутилгептен-3];
в)	[1,2,4-триэтилциклогексан].
4.	а)	(этилизопропилвторбутилтретбутилметан);
б)	[2,2,5,5-тетраметил-3,3-диэтилгексан];
в)	[1,1,3,3-тетраэтилциклобутан].
5.	а)	(тетранеопентилметан);
б)	[2,8-диметил-3-этил-3-изопропилнонан];
в)	[1,2,3,4,5-пентаметилциклопентан].
6.	а)	(тетратретбутилэтилен);
б)	[3,3,4,5,5-пентаметил-4-изопропилгептан];
в)	[1,1,3,3-тетраметилциклогексан].
7.	а)	(тетранеопентилметан);
б)	[2–метил-3-изопропилпентен-2];
в)	[1,2,4-триэтилциклогексан].
8.	а)	(триизобутилэтилен);
б)	[2,8-диметил-3-этил-3-изопропилнонан];
в)	[изобутилциклобутан].
9.	а)	(дипентилдинеопентилметан);
б)	[6-изопропил-6-вторбутилундекан];
в)	[1,4-диизопропилциклогексан].
10.	а)	(α,β-дипропил-α,β-динеопентилэтилен);
б)	[2,2,4,4-тетраметилпентан];
в)	[1,3-дитретбутилциклобутан].
11.	а)	(метилизопропилдитретпентилметан);
б)	[2,4-диметил-3,3-диэтилгексан];
в)	[1,3,4-триэтилциклопентан].
12.	а)	(тетраизобутилметан);
б)	[2,3,4,6-тетраметил-4,5-дитретбутилоктен -1];
в)	[1,2-диизопропилциклопропан].
13.	а)	(этилизопентилтретпентилметан);
б)	[2,3,4,5,5,6-гексаметил-4-пропилгептан];
в)	[1,1,3,3-тетраэтилциклопентан].
14.	а)	(диизопропилдиизопентилметан);
б)	[2-метил-3-изопропилпентен-2];
в)	[октаметилциклобутан].
15.	а)	(бутилвторбутилдиизопентилметан);
б)	[2,2,4-триметил-3-этилпентан];
в)	[1,2,4,5-тетраметилциклогексан].

Задание 2

По нижеприведенной Б.ф. построить не менее трех изомеров с учетом условия задания; назвать каждый по [М.н.].

1. С₁₃Н₂₆ (цепь – С₈ и цикл – С₅).

2. С₁₄Н₃₀ (метил не использовать).

3. С₁₇Н₃₄ (цепь – С₈).

4. С₆Н₁₂ (в том числе цис-, транс-).

5. С₁₆Н₃₄ (цепь – С₇).

6. С₁₂Н₂₄ (цикл – С₅).

7. С₁₃Н₂₈ (метил не использовать).

8. С₇Н₁₄ (в том числе цис-, транс-).

9. С₁₈Н₃₈ (цепь – С₈).

10. С₁₉Н₄₀ (цепь – С₉).

11. С₇Н₁₄ (в том числе цис-, транс-).

12. С₁₈Н₃₈ (цепь – С₉).

13. С₁₀Н₂₀ (в том числе цис-, транс-).

14. С₁₉Н₄₀ (цепь – С₈).

15. С₁₂Н₂₄ (цепь – С₇ и цикл – С₆).

Химические свойства и способы
получения оРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
РАЗЛИЧНЫХ КЛАССОВ
(Темы 2–9)

Любую химическую реакцию можно рассматривать с двух позиций:

· для исходного вещества – это демонстрация конкретного химического свойства исходного вещества;

· для продукта – это конкретный способ получения данного продукта.

Соответственно вопрос о химических превращениях может быть сформулирован в двух вариантах:

1) Какой продукт получится, если на исходное вещество подействовать данным реагентом в данных условиях реагирования?

2) Что нужно сделать (виды реагентов, условия проведения реакций), чтобы из исходного вещества получился заданный продукт?

Виды заданий по темам 2–9 однотипны:

· цепочки последовательных превращений;

· синтез продукта из заданного набора реагентов;

· предложить серию реакций (вариант) превращения одного вещества в другое;

· установить структуру вещества по элементному составу (по Б.ф.) и заявленному набору его химических свойств;

· различить изомеры;

· разделить смесь органических веществ.

При выполнении заданий предполагается использование знаний о типах органических реакций (табл. 4) и об общих правилах реагирования органических веществ (в том числе «именных» реакций).

Большинство правил реагирования базируются на положении теории А.М. Бутлерова о взаимном влиянии атомов (ВВА) в органической молекуле. ВВА обусловлено различием относительных электроотрицательностей (ΔОЭО) связанных между собой атомов молекулы и возникающими вследствие этого искажениями равномерности распределения электронной плотности в молекулах:

(а) индуктивным эффектом (I-эффект; передается по σ-связи и быстро затухает):

;

(б) мезомерным эффектом сопряжения двойных связей (М-эффект; передается по π-связям практически без затухания):

.

Величины относительных электроотрицательностей (ОЭО)
для некоторых элементов (по Л. Полингу)

Элемент	С	Н	О	N	S	P	F	Cl	Br	I
ОЭО	2,55	2,20	3,44	3,04	2,58	2,19	3,98	3,16	2,96	2,66

ГЕМИНАЛЬНЫЕ структуры – органические соединения, содержащие два или три одинаковых заместителя У ОДНОГО атома углерода. Г.с. обозначаются приставкой «гем-» перед названием (например, гем-диол; гем-тригалогенид).

ВИЦИНАЛЬНЫЕ структуры – органические соединения, содержащие одинаковые заместители У СОСЕДНИХ атомов углерода.
В.с. обозначаются приставкой «виц-» перед названием (например, виц-дигалогенид).

НЕВИЦИНАЛЬНЫЕ структуры – органические соединения, содержащие одинаковые заместители У НЕ СОСЕДНИХ атомов углерода С-цепи.

Таблица 4

10 типов (*) органических реакций
(по изменению состава и структуры исходного
органического вещества в сравнении с продуктом)

1. Замещение	2. Изомеризация (перегруппировка)
Реакции, идущие без изменения состава скелета молекулы	Реакции, идущие с изменением состава скелета молекулы
3. Вицинальное отщепление 4. Вицинальное присоединение	(Кратные связи)	7. Олигомеризация 8. Крекинг	(Кратные связи или малые циклы)	Суммарный состав не изменяется
5. Невицинальное отщепление 6. Невицинальное присоединение	(Циклы)	9. Конденсация 10. **Олиз (расщепление другим веществом)	Участвует низкомолеку-лярное вещество	Состав органических веществ изменяется
3↔4;5↔6;7↔8 и 9↔10 – ПАРЫ ВЗАИМОПРОТИВОПОЛОЖНЫХ ПРОЦЕССОВ
7 и 9 – реакции СИНТЕЗА; 8 и 10 – реакции РАСЩЕПЛЕНИЯ

* Не путать понятия:

ТИП реакции – общее, широкое понятие; ВИД реакции – понятие конкретное, связанное с названием конкретного вещества.

– В названии ТИПА (их – всего 10) не упоминается название участника реакции (кроме олиза).

– В названии ВИДА реакции (их очень много) содержится название участника реакции, связанное с названием вводимых или уходящих атомов или групп атомов. Например, галогенирование, дегалогенирование; гидратация, дегидратация; алкилирование, ацилирование, декарбоксилирование и мн.др.

Конкретный ВИД реакции может быть разных типов. Например, галогенирование – замещением или присоединением; дегидратация – отщеплением или конденсацией и т. д.

** ОЛИЗ – единственный (из десяти) тип реакции, в названиях которого содержится название участника реакции (Н₂О – гидролиз; NH₃ – аммонолиз, ROH – алкоголиз, RCOOH – ацидолиз и т. д.)

Методические указания
по выполнению заданий в темах 2–5:
углеводороды (УВ) и их галогенопроизводные (Hal-УВ)

Здесь: Hal – это Cl, Br или I. Фторпроизводные углеводородов резко отличаются по свойствам, способам получения и областям применения от остальных Hal-УВ. F-УВ – отдельный самостоятельный раздел органической химии.

Дата добавления: 2015-03-29