Цепь химических превращений с определением типов реакций

Для каждого превращения сначала определить тип реакции и «рвущиеся» связи. Затем определить «места» замещения, отщепления или присоединения атомов реагирующих молекул, показать себестрелками места замещения или присоединения, а обводами – уходящие пары атомов. Из этого сразу становится понятен вид продукта реакции:

Здесь использованы: главные химические свойства классов органических соединений (реакция замещения для алканов, вицинального присоединения для непредельных углеводородов), реакции получения дополнительных связей вицинальным отщеплением и правило неустойчивости енолов.

2. Схема реакций превращения (Вещество А → Вещество Б)

Здесь необходимо предложить последовательную серию химически реальных реакций, используя химические свойства и способы получения органических соединений конкретных классов:

1) выявить различия исходного и конечного соединений – по составу, по классу и по структуре;

2) спланировать реакции в противоположной последовательности (от требуемого соединения к предыдущему) – от способа получения класса соединения продукта к возможному классу предыдущего вещества. И так проследить цепь превращений до исходного (заданного) соединения;

3) написать соответствующие реакции с указанием условий их реализации.

Пример

Из этилена и 1-хлорпропана получить изопропилбензол.

.

Из сопоставления состава и структуры исходных веществ и продукта реакции следует:

1) предстоит получить бензол (это можно сделать тримеризацией ацетилена, который предварительно получить из этилена);

2) «привязать» изопропиловый радикал к бензольному кольцу (синтезом Вюрца–Фиттига или Фриделя–Крафтса). Сначала необходимо «переделать» хлористый пропил в хлористый изопропил.

Решение

;

;

;

;

5) Второй вариант выхода на «нужный» изопропилбензол – реакция фенилирования алкена:

3. Установление структуры органического вещества
по его Б. ф. и заявленному набору химических свойств

1. Сначала – изомерный прогноз – построить все возможные изомеры заданного состава.

2. В соответствии с химическими свойствами исключать те изомеры, которые хотя бы одного из заявленных свойств проявлять не могут.

3. Ответом является тот изомер, который имеет все декларированные химические свойства.

Пример

Арен состава С₉Н₈:

1) присоединяет 2 Br₂;

2) реагирует с [Ag(NH₃)₂]OH;

3) при окислении дает бензойную кислоту.

Решение

1. По составу (в сравнении с С _n H_{2 n –6}, т. е. С₉Н₁₂) данный арен имеет в боковых заместителях три С и две дополнительные связи:

2. Поскольку при окислении арен образует бензойную кислоту, а не фталевую, у него в структуре – один заместитель, следовательно, изомеры (1), (2) и (3) исключаются, хотя все три реагируют с [Ag(NH₃)₂]OH (имеют ацетиленидный водород).

Ответ [3-фенилпропин-1] (5).

Подтверждение

4. Различить изомеры

Здесь необходимо подобрать и провести серию одинаковых реакций с данными соединениями до проявления различных внешних эффектов. Вещество, которое дает внешний эффект в результате такой серии реакций, и будет ответом на вопрос.

Пример Различить [1,4-дибромбутан] и [1,2-дибромбутан].

1-й способ:

2-й способ:

Дата добавления: 2015-03-29