Ароматические соединения. Бензол и его химические свойства

Качественные реакции на двойную, тройную связь.

На двойную связь а)обесцвечивание бромной водыCH2=CH2 + Вr2 →СH2Br-CH2Br (1,2-дибромэтан) б) Обесцвечивание перманганата калия в водной и кислой среде при пропускании через неё алкена.(окисление алкенов) CH2=CH2(этилен) =(KMnO4,НОНводный раствор,{O}=CH2OH-CH2OH этандиол(этиленгликоль),

На тройную связь а)р-ии с хлоридом меди CuCl+H-C ≡C-H+СuСl= Сu-C ≡C-Cu+HСl (ацетилинит меди) коричневое окрашивание. Б)галагинирование (реакция обесцвечивание бромной воды).СН≡СН + Br2 СHBr=CHBr(1,2-дибромэтен) + Br2 СHBr2-CHBr2

1,1,2,2-тетрабромэтан

Арены - это циклические соединения, в молекулах которых содержатся одно или несколько ядер бензола. Эмпирическая формула бензола С6Н6, а его структурная

формула может быть изображена одним из способов

,

,

Хим. Св-ва. 1) Реакции замеще ния.сущ-ют различные заместите ли(ориентанты)первого и второго порядка. А)Ориентанты первого порядка –радикалы, галогены,,гедроксо- и аминогруппы(HCl –OH NH2) Являются донорами электронов, вступая в реакцию реагент направляется в орто- или паро- положение.

(метил бензол)

(ортонитротолуол)

(ортонитрометилбензол)

Б)Ориентанты второго порядка -NO2(нитрогруппа) –COH (альдегидная гр.) –COOH (карбоксильная гр.) SO3 (сульфогруппа).Вступая в реакцию направляются метаположение, акцепторы электронов.

(нитро бензол)

(метанитробензол)

В)Реакции замещения в боковой цепи: без катализа но при нагревании C6H6 + Br2 HBr + C6H5Br бромбензол

2) Реакции нитрования бензола, энергично протекает с большим выходом продуктов, если используется нитрующая смесь,:азотная+серная кислота.

2Н2SO4+HNO3=NO2(+)катион нитрония+2H2SO4(-)+Н3О (гидроксоний) Стадии реакции1) +NO2(+)= (пи-комплекс) 2)Кольцо разрушается NO2(+)вытягивает из 6-ти Р-электронов 2 для образования сигма-комплекса

3)протон водорода отрывается от сигма комплекса и идет на связь с амином серной кислоты, что приводит к образованию нитро бензола Н(+)+НSО4(-)=H2SO4+

2)Галоeнированиe бензол протекает лишь в присутствии катализаторов (FeCl3, FeBr3,

AlCl3) C6H6 + Br2 HBr + C6H5Br бромбензол

Реакции присоединения. 1)Идут с трудом при определенных условиях. Галогенирование: С6H6 + 3Сl2 =(свет УФ)C6H6Cl6 гексахлорциклогексан (гексахлоран) – инсектицид 2)Присоединение Н2(при определенных условиях) Гидрирование: C6H6 + 3H2 (Ni(+))С6H12 циклогексан

Реакции окисления. (легко гомологи бензола, трудно сам бензол) C6H5CH3 + =(KMnO4) = C6H5COOHбезойная кислота (розовый цвет, при встряхива нии обесцвечивается)Не зависимо от радикала все равно будет эта кислота.

Дата добавления: 2015-04-24