Алгоритми розв’язків задач. Мета проведення:закріпити теоретичні знання з даної теми через зображення структурних формул вуглеводнів та складання рівнянь реакції

Тема заняття: ВУГЛЕВОДНІ

Мета проведення: закріпити теоретичні знання з даної теми через зображення структурних формул вуглеводнів та складання рівнянь реакції, що відображають хімічні властивості органічних сполук даного класу

Після виконання роботи студент повинен:

Знати: класифікацію і номенклатуру вуглеводнів, їх фізичні та хімічні властивості, застосування в товарознавстві та харчовій промисловості

Вміти: зображати структурні формули вуглеводнів та складати рівняння реакції, що відображають хімічні властивості даних сполук

Матеріально – технічне оснащення робочого місця: періодична система хімічних елементів Д.І. Менделєєва,кодоплівки з даної теми

1. Íàïèñàòè ³çîìåðè ãåêñåíó ³ íàçâàòè ¿õ çà ñèñòåìàòè÷íîþ íîìåíêëàòóðîþ.

Ðîçâ’ÿçóâàííÿ

Äàíà ñïîëóêà â³äíîñèòüñÿ äî êëàñó àëêåí³â, äëÿ ÿêèõ õàðàêòåðí³ òàê³ âèäè ³çîìåð³¿: ³çîìåð³ÿ ïîëîæåííÿ p -çâ’ÿçêó; ³çîìåð³ÿ ëàíöþãà; ïðîñòîðîâà ³çîìåð³ÿ. Ñïî÷àòêó çàïèñóþòü ôîðìóëó ãåêñåíó íîðìàëüíî¿ áóäîâè ³ çì³íþþòü ïîëîæåííÿ êðàòíèõ çâ’ÿçê³â, îäåðæóþòü òàê³ ³çîìåðè:

ÑÍ₂=ÑÍ—ÑÍ₂—ÑÍ₂—ÑÍ₂—ÑÍ₃ ãåêñåí-1

ÑÍ₃—ÑÍ=ÑÍ—ÑÍ₂—ÑÍ₂—ÑÍ₃ ãåêñåí-2

ÑÍ₃—ÑÍ₂—ÑÍ=ÑÍ—ÑÍ₂—ÑÍ₃ ãåêñåí-3

Ïîò³ì ñêîðî÷óþòü îñíîâíèé ëàíöþã íà ãðóïó ÑÍ₃- ³ ïðîâîäÿòü âñ³ ìîæëèâ³ ïåðåñòàâëåííÿ ö³º¿ ãðóïè ³ êðàòíèõ çâ’ÿçê³â.

ÑÍ₃—ÑÍ₂—ÑÍ—Ñ=ÑÍ₂ 2-ìåòèëïåíòåí-1

CÍ₃

ÑÍ₃—ÑÍ₂—ÑÍ—ÑÍ=ÑÍ₂ 3-ìåòèëïåíòåí-1

CH₃

ÑÍ₃—ÑÍ—ÑÍ₂—ÑÍ=ÑÍ₂ 4-ìåòèëïåíòåí-1

ÑÍ₃

ÑÍ₃–ÑÍ₂–ÑÍ=Ñ–ÑÍ₃ 2-ìåòèëïåíòåí-2

ÑÍ₃

ÑÍ₃–ÑÍ₂–Ñ=ÑÍ–ÑÍ₃ 3-ìåòèëïåíòåí-2

ÑÍ₃

ÑÍ₃–ÑÍ–ÑÍ=ÑÍ–ÑÍ₃ 4-ìåòèëïåíòåí-2

ÑÍ₃

Äàë³ ñêîðî÷óþòü îñíîâíèé ëàíöþã ùå íà îäíó ãðóïó ÑÍ₃– ³ ðîáëÿòü âñ³ ìîæëèâ³ ïåðåñòàâëåííÿ:

ÑÍ₃–ÑÍ–Ñ=ÑÍ₂ 2,3-äèìåòèëáóòåí-1

ÑÍ₃ ÑÍ₃

ÑÍ₃

ÑÍ₃–Ñ –ÑÍ=ÑÍ₂ 3,3-äèìåòèëáóòåí-1

ÑÍ₃

ÑÍ₃

ÑÍ₃–Ñ=Ñ–ÑÍ₃ 2,3-äèìåòèëáóòåí-2

ÑÍ₃

ÑÍ₃–ÑÍ₂–Ñ=ÑÍ₂ 2-åòèëáóòåí-1

Ñ₂Í₅

2. Ç äîïîìîãîþ ÿêèõ ðåàêö³é ³ç ïåíòåíó-1 ìîæíà îäåðæàòè ïåíòåí-2?

Ðîçâ’ÿçóâàííÿ

Çàïèñóþòü ôîðìóëè ïåíòåíó-1 ³ ïåíòåíó-2:

ÑÍ₃—ÑÍ₂—ÑÍ₂—ÑÍ=ÑÍ₂ ¾¾¾¾® ÑÍ₃—ÑÍ₂—ÑÍ=ÑÍ—ÑÍ₃

ϳäáèðàþòü, ç ÿêî¿ ðå÷îâèíè ìîæíà îäåðæàòè ïåíòåí-2, íàïðèêëàä, ç 2-áðîìïåíòàíó:

KOH

ÑÍ₃—ÑÍ₂—ÑÍ₂—ÑÍÂr—ÑÍ₃ ¾¾® ÑÍ₃—ÑÍ₂—ÑÍ=ÑÍÑÍ₃+ÍÂr

ñïèðò.ð-í

2-áðîìïåíòåí îäåðæóþòü ç ïåíòåíó-1

ÑÍ₃—ÑÍ₂—ÑÍ₂—ÑÍ=ÑÍ₂ + HBr ¾® ÑÍ₃—ÑÍ₂—ÑÍ₂—ÑÍÂr—ÑÍ₃

Îòæå, ïåíòåí-2 ³ç ïåíòåíó-1 îäåðæóþòü çà òàêîþ ñõåìîþ:

1. ÑÍ₃—ÑÍ₂—ÑÍ₂—ÑÍ=ÑÍ₂ + ÍÂr ¾® ÑÍ₃—ÑÍ₂—ÑÍ₂—ÑÍ—ÑÍ₃

Br

KOH

2. ÑÍ₃-ÑÍ₂-ÑÍ₂-ÑÍ–ÑÍ₃ ¾¾¾¾® CH₃—ÑÍ₂ —ÑÍ₂—ÑÍ=ÑÍ₂+HBr

Br cïèðò.ð-í

3. Âóãëåâîäåíü â³äíîñèòüñÿ äî ðÿäó àëêåí³â. Âèâåñòè éîãî ôîðìóëó, çíàþ÷è, ùî 0,21 ã ö³º¿ ðå÷îâèíè ìîæóòü ïðèºäíàòè 0,8 ã áðîìó.

Ðîçâ’ÿçóâàííÿ

Äàíî: m(ÑnÍ2n)=0,21ã m(Br2)=0,8 ã ÑnÍ2n –?

Àëêåíè ïðèºäíóþòü ëèøå îäíó ìîëåêóëó áðîìó: 0,21 ã 0,8 ã 160·0,21 ÑnÍ2n+Br2 ® ÑnÍ2nBr2; õ = ¾¾¾¾ =42 (ã/ìîëü); õ ã 160 ã 0,8 Ar(C) = 12; Ar(H) = 1 12n + 2n = 42, 14n = 42, n = 3. Îòæå, öå ïðîïåí ÑÍ2=ÑÍ–ÑÍ3 ³äïîâ³äü: ÑÍ2=ÑÍ–ÑÍ3

4. Ðîçðàõóâàòè âèõ³ä ïðîäóêòó ðåàêö³¿ (â %), êîëè ïðè âçàºìî䳿 5,6 ë åòèëåíó ç áðîìîì îäåðæàíî 42,3 ã 1,2–äèáðîìåòàíó?

Ðîçâ’ÿçóâàííÿ

Äàíî: V(C2H4) = 5,6 ë m(C2H4Br2)=42,3 ã w –?

Ðîçðàõóºìî ìàñó òåîðåòè÷íî ìîæëèâîãî ïðîäóêòó ðåàêö³¿: 5,6 ë õ ã CH2=CH2 + Br2 ® CH2Br–CH2Br 22,4 ë 188 ã 5,6·188 õ = ¾¾¾¾ = 47 (ã) 22,4 m ïðàêò. 42,3 w = ¾¾¾ · 100% = ¾¾¾¾ ·100 % = 90 %. m òåîð. 47 ³äïîâ³äü: 90 %.

Зміст завдань для самоконтролю

1–11. Íàïèñàòè ñòðóêòóðí³ ôîðìóëè ³çîìåðíèõ ñïîëóê, íàçâàòè ¿õ çà ñèñòåìàòè÷íîþ íîìåíêëàòóðîþ.

1. àëêàí³â ñêëàäó Ñ₅Í₁₂;

2. àðåí³â ñêëàäó Ñ₈Í₁₀;

3. àëê³í³â ñêëàäó Ñ₄Í₆;

4. àëêåí³â ñêëàäó Ñ₅Í₁₀;

5. àëêàí³â ñêëàäó Ñ₇Í₁₆ ç ï'ÿòüìà àòîìàìè âóãëåöþ ó íàéäîâøîìó ëàíöþç³;

6. àëêåí³â ñêëàäó Ñ₆Í₁₂ ç ÷îòèðìà àòîìàìè ó íàéäîâøîìó ëàíöþç³;

7. àëê³í³â ñêëàäó Ñ₅Í₈;

8. àëêàí³â ñêëàäó Ñ₈Í₁₈ ç ï'ÿòüìà àòîìàìè âóãëåöþ ó íàéäîâøîìó ëàíöþç³;

9–15. Ñêëàñòè ñòðóêòóðí³ ôîðìóëè íàñòóïíèõ âóãëåâîäí³â, âêàçàòè ÷èñëî s

³ p çâ'ÿçê³â ó íèõ:

9. à) 2,3,4–òðèìåòèëïåíòåí–2; á) 3–ìåòèëáóòèí–1;

10. à) 2,5–äèìåòèëãåêñåí–3; á) ïåíòèí–1;

11. à) 2–ìåòèëïåíòà䳺í–1,3; á) áóòèí–1;

12. à) 2–ìåòèë–4–åòèëãåêñåí–2; á) 4–ìåòèëïåíòèí–2;

13. à) 3–ìåòèëïåíòèí–1; á) 3–ìåòèëáóòåí–2;

14. à) 3,3–äèìåòèëáóòèí–1 á) 2–ìåòèëïðîïåí–1;

15. à) 4,4–äèìåòèëïåíòèí–2; á) 3–ìåòèëáóòåí–1

16–24. Çàïèñàòè ð³âíÿííÿ ðåàêö³é â³äïîâ³äíèõ ïåðåòâîðåíü:

16. ßê ç ìåòàíó îäåðæàòè áåíçîë?

17. ßê ç ïðîïàíó îäåðæàòè äèáðîìïðîïàí?

18. ßê ç ïðîïàíîëó îäåðæàòè äèõëîðïðîïàí?

19. ßê ç àöåòèëåíó îäåðæàòè ïîë³åòèëåí?

20. ßê ç ïðîï³íó îäåðæàòè ïðîïàíîí?

21. ßê ç àöåòèëåíó îäåðæàòè öèêëîãåêñàí?

22. ßê ç ãëþêîçè îäåðæàòè åòèëàò íàòð³þ?

23. ßê ç ìåòàíó îäåðæàòè åòàí?

24. ßê ç àöåòèëåíó îäåðæàòè ïîë³â³í³ëõëîðèä?

25–105. Çä³éñíèòè ïåðåòâîðåííÿ. Âêàçàòè óìîâè ïðîõîäæåííÿ ðåàêö³é ³

íàçâàòè ïðîäóêòè ðåàêö³¿.

25. Al₄C₃ ® CH₄ ® CH₃Br ® C₂H₆ ® CO₂;

26. CH₄ ® CH₃Br ® C₂H₆ ® C₂H₅Br ® C₄H₁₀;

27. CaC₂ ® C₂H₂ ® C₆H₆ ® C₆H₁₂ ® C₆H₁₀;

28. C₃H₈ ® C₃H₆ ® C₃H₇Br ® C₃H₆ ® C₃H₆Br₂;

29. Íàïèñàòè ñòðóêòóðí³ ôîðìóëè àëêàí³â, ÿê³ ìàþòü òàêèé ñêëàä:

Ñ – 82,76%, Í – 17,24%.

30. Íà ïîâíå çãîðÿííÿ 1,0 ìîëÿ àëêàíó íåâ³äîìî¿ áóäîâè âèêîðèñòàëè 56 ë ïîâ³òðÿ (í.ó.). Íàâåñòè ñòðóêòóðíó ôîðìóëó âóãëåâîäíþ, âðàõóâàâøè, ùî ïîâ³òðÿ ì³ñòèòü 20% Î₂.

31.Âèçíà÷èòè ìîëåêóëÿðíó ìàñó ³ ôîðìóëó ðå÷îâèíè, ÿêùî ïðè çãîðÿíí³ 3,2 ã

¿¿ óòâîðèëîñÿ 9,9 ã ÑÎ₂ ³ 4,5 ã Í₂Î. Ãóñòèíà ïàð³â ðå÷îâèíè çà âîä­íåì 64.

32. Ïðè ñïàëþâàíí³ 2,8 ã ãàçó îäåðæàëè 8,4 ë ÑÎ₂ ³ 6,75 ã Í₂Î. 1 ë ãàçó ìຠìàñó 1,875 ã (í.ó.). Âèçíà÷èòè ìîëåêóëÿðíó ìàñó ³ ôîðìóëó ãàçó.

33. Ïðè çãîðÿíí³ 1 ìîëÿ àëêàíó óòâîðèëîñÿ 22,4 ë ÑÎ₂ (í.ó.) ³ 36 ã Í₂Î. Çíàéòè

ôîðìóëó àëêàíó ³ îá'ºì êèñíþ, íåîáõ³äíèé äëÿéîãî ñïàëþâàííÿ.

34. Що утвориться під час окиснення пропену розбавленим та концентрованим розчином перманганату калію? Напишіть рівняння відповідних реакцій.

35. Сформулювати правило Марковникова та Зайцева. Завершити рівняння реакцій і назвати продукти:

36. Завершити рівняння реакцій і назвати продукти:

37. Завершити рівняння реакцій і назвати продукти:

Рекомендована література:[9 - 15]

Дата добавления: 2015-05-23