Алгоритми розв’язків задач. Мета проведення:закріпити теоретичні знання з даної теми через зображення структурних формул фенолів

Тема заняття: ОКСИГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Мета проведення: закріпити теоретичні знання з даної теми через зображення структурних формул фенолів, спиртів, альдегідів, кетонів, карбонових кислот, естерів, жирів та складання рівнянь реакції, що відображають хімічні властивості вищезгаданих органічних сполук

Після виконання роботи студент повинен:

Знати: класифікацію і номенклатуру оксигеновмісних органічних сполук, їх фізичні та хімічні властивості, застосування в товарознавстві та харчовій промисловості

Вміти: зображати структурні формули оксигеновмісних органічних сполук та складати рівняння реакції, що відображають хімічні властивості даних сполук

Матеріально – технічне оснащення робочого місця: періодична система хімічних елементів Д.І. Менделєєва,кодоплівки з даної теми

1. ßê ç ìåòàíó îäåðæàòè áåíçîéíó êèñëîòó?

Ðîçâ’ÿçóâàííÿ

1). ϳðîë³çîì ìåòàíó îäåðæóºìî àöåòèëåí:

1000⁰C

2CH₄ ¾¾® C₂H₂ + 3H₂

2) Àöåòèëåí òðèìåðèçóþòü:

àêò.Ñ

3Ñ₂Í₂ ¾¾® Ñ₆Í₆

500⁰Ñ

3) Ç áåíçîëó îäåðæóþòü òîëóîë (ìåòèëáåíçîë):

ÀlÑl₃

Ñ₆Í₆ + ÑÍ₃Ñl ¾¾® Ñ₆Í₅ÑÍ₃ + ÍѲ

4) Îäåðæàíèé ìåòèëáåíçîë îêèñëþþòü ó êèñëîìó ñåðåäîâèù³ ñèëüíèìè îêèñíèêàìè (KMnO₄):

KMnO₄,H⁺

Ñ₆Í₅ÑÍ₃ + [O] ¾¾¾® C₆H₅COOH

2. Âóãëåâîäåíü â³äíîñèòüñÿ äî ðÿäó àëêåí³â. Âèâåñòè éîãî ôîðìóëó, çíàþ÷è, ùî 0,21 ã ö³º¿ ðå÷îâèíè ìîæóòü ïðèºäíаòè 0,8 ã áðîìó.

Ðîçâ’ÿçóâàííÿ

Äàíî: m(ÑnÍ2n)=0,21ã m(Br2)=0,8 ã ÑnÍ2n –?

Àëêåíè ïðèºäíóþòü ëèøå îäíó ìîëåêóëó áðîìó: 0,21 ã 0,8 ã 160·0,21 ÑnÍ2n+Br2 ® ÑnÍ2nBr2; õ = ¾¾¾¾ =42 (ã/ìîëü); õ ã 160 ã 0,8 Ar(C) = 12; Ar(H) = 1 12n + 2n = 42, 14n = 42, n = 3. Îòæå, öå ïðîïåí ÑÍ2=ÑÍ–ÑÍ3 ³äïîâ³äü: ÑÍ2=ÑÍ–ÑÍ3

3. ×îìó ð³âíèé ñòóï³íü ïîë³ìåðèçàö³¿ ïîë³ïðîï³ëåíó, ÿêùî éîãî ìîëåêóëÿðíà ìàñà 315000?

Ðîçâ’ÿçóâàííÿ

Äàíî: Ìr(–ÑÍ2–ÑÍ–)n=315000 ÑÍ3 n –?

Ìîëåêóëÿðíà ìàñà ïîë³ìåðó äîð³âíþº äîáóòêó ñòóïåíÿ ïîë³ìåðèçàö³¿ íà ìîëåêóëÿðíó ìàñó åëåìåíòàðíî¿ ëàíêè.   Ìr(–ÑÍ2–ÑÍ–)= 42 (ã/ìîëü) ÑÍ3 Ì ïîë³ìåðó 315000 n = ¾¾¾¾¾¾ = ¾¾¾¾ = 7500 Ì åëåì. ëàíêè 42 ³äïîâ³äü: 7500

4. ϳä ÷àñ âçàºìî䳿 áóòàíîëó–1 ç íàäëèøêîì ìåòàë³÷íîãî íàòð³þ âèä³ëèâñÿ âîäåíü, ÿêèé çà íîðìàëüíèõ óìîâ çàéìຠîá'ºì 2,8 ë. Ñê³ëüêè áóòàíîëó ïðîâçàºìîä³ÿëî?

Ðîçâ’ÿçóâàííÿ

V(H2) = 2,8 ë í.ó. m(C4H9OH)–?

Çàïèñóºìî ð³âíÿííÿ ðåàêö³¿: õ ìîëü 2,8 ë 2C4H9OH + 2Na ® 2C4H9ONa + H2 2 ìîëü 22,4 ë Çà í.ó. ìîëü áóäü–ÿêîãî ãàçó çàéìຠîá'ºì 22,4 ë Ïðè âçàºìî䳿 2 ìîë³â áóòàíîëó âèä³ëÿºòüñÿ 22,4ë Í2, ïðè âçàºìî䳿 õ ìîë³â áóòàíîëó – 2,8 ë Í2 2·2,8 õ = ¾¾¾¾ = 0,25 (ìîëü); 22,4 m = n·M(C4H9OH) = 0,25·74 = 18,5 (ã) ³äïîâ³äü: 18,5 ã

5.  ðåàêö³¿ "ñð³áíîãî äçåðêàëà" 0,18 ã àëüäåã³äó â³äíîâèëè 0,54 ã ñð³áëà.

Âèçíà÷èòè ôîðìóëó àëüäåã³äó.

Ðîçâ’ÿçóâàííÿ

m(R–COH)=0,18 ã m(Ag) = 0,54 ã M(Ag)=108ã/ìîëü RCOH –?

0,18 ã 0,54 ã R–ÑÎH + Ag2O ® R–ÑOÎH + 2Ag Mr (2·108) ã Ìr = 0,18·216/0,54 = 72 Ìr(R–) = Ìr(R–COH) – Ìr(–COH) =72–29= 43 Îñê³ëüêè R – ÑnH2n+1, òî 12n + 2n +1=43; n = 3, îòæå ðàäèêàë – Ñ3Í7(ïðîï³ë), à àëüäåã³ä Ñ3Í7ÑÎÍ Â³äïîâ³äü: Ñ3Í7ÑÎÍ

Зміст завдань для самоконтролю

1–7. Íàïèñàòè ñòðóêòóðí³ ôîðìóëè ³çîìåðíèõ ñïîëóê, íàç­âàòè ¿õ çà ñèñòåìàòè÷íîþ íîìåíêëàòóðîþ.

1. ñïèðò³â ñêëàäó C₅H₁₁OH;

2. êèñëîò ñêëàäó C₅H₁₀O₂;

3. ñêëàäíèõ åô³ð³â ñêëàäó C₄H₈O₂;

4. êèñëîò ñêëàäó C₆H₁₂O₂;

5. àëüäåã³ä³â ³ êåòîí³â ñêëàäó C₄H₈O;

6. ñïèðò³â ñêëàäó C₆H₁₃OH;

7. àëüäåã³ä³â ñêëàäó C₅H₁₀O;

8–15. Ñêëàñòè ñòðóêòóðí³ ôîðìóëè íàñòóïíèõ ñïîëóê:

8. 2–áðîìïðîïàíîë–1; 2–ìåòèëïåíòàíîë–2; áóòèëàöåòàò;

9. 2,6–äèìåòèëîêòàä³îë–2,6; 2–ìåòèëãåêñàíàëü; åòàíîâà êèñëîòà;

10. 2–ìåòèë–3–åòèëãåêñàíîë–3; 2,2–äèìåòèëáóòàíàëü; ìåòàíîâà êèñëîòà;

11. 2–ôåí³ëáóòàíîë–2; 2–ìåòèëïðîïàíàëü; äèåòèëîâèé åô³ð;

12. 2–ìåòèëïåíòàíîë–3; 2,3,4–òðèìåòèëïåíòàíàëü; åòèëàöåòàò;

13. 2,5–äèìåòèëãåêñàíîë–3; ïåíòàíàëü; 2–ìåòèëïðîïàíîâà êèñëîòà;

14. 5–ìåòèëãåêñàíîë–3; 2,3–äèìåòèëáóòàíàëü; 3–åòèëãåêñàíîâà êèñëîòà;

15. 2–åòèëôåíîë; 2–ìåòèëïåíòàíàëü; 2,3,4–òðèõëîðáóòàíîâà êèñëîòà.

16–23. Çàïèñàòè ð³âíÿííÿ ðåàêö³é â³äïîâ³äíèõ ïåðåòâîðåíü:

16. ßê ç àöåòèëåíó îäåðæàòè áåíçàëüäåã³ä?

17. ßê ç ïðîïàíîëó îäåðæàòè ïðîï³îíàò íàòð³þ?

18. ßê ç ïðîïàíîëó îäåðæàòè äèõëîðïðîïàí?

19. ßê ç áóòàíîâî¿ êèñëîòè îäåðæàòè ïðîïàí?

20. ßê ç ïðîï³íó îäåðæàòè ïðîïàíîí?

21. ßê ç ãëþêîçè îäåðæàòè åòèëàò íàòð³þ?

22. ßê ç ïðîï³íó îäåðæàòè ïðîïàíîë–2?

23. ßê ç àöåòèëåíó îäåðæàòè îöòîâó êèñëîòó?

24. Íà íåéòðàë³çàö³þ 100 ã ðîç÷èíó ôåíîëó âèòðà÷åíî 0,5 ã ã³äðîêñèäó íàòð³þ.

ßêà ìàñîâà äîëÿ ôåíîëó â âèõ³äíîìó ðîç÷èí³?

25. ßêó ê³ëüê³ñòü îöòîâîãî àëüäåã³äó ìîæíà îäåðæàòè ç 500 ì³ àöåòèëåíó (í.ó.),

ÿêùî ïðàêòè÷íèé âèõ³ä àëüäåã³äó ñêëàäຠ90%?

26. ßêà ê³ëüê³ñòü êàðá³äó êàëüö³þ, ùî ì³ñòèòü 20% äîì³øîê, íåîáõ³äíà äëÿ

îäåðæàííÿ 80 êã îöòîâîãî àëüäåã³äó?

27. Ñê³ëüêè ãðàì³â ìàãí³þ ïîòð³áíî äëÿ âèä³ëåííÿ ç îöòîâî¿ êèñëîòè 5 ìîë³â

âîäíþ (í.ó.)?

28. Îöåò º 8%–íèì ðîç÷èíîì oöòîâî¿ êèñëîòè. Ñê³ëüêè íåîáõ³äíî 80%–íî¿

îöòîâî¿ êèñëîòè äëÿ ïðèãîòóâàííÿ 5 êã îöòó?

29.  ðåçóëüòàò³ âçàºìî䳿 96 ã îöòîâî¿ êèñëîòè ç åòèëîâèì ñïèðòîì óò­âîðèëîñÿ

116 ã ñêëàäíîãî åô³ðó. ßêèé âèõ³ä åô³ðó â ïðîöåíòàõ?

30.ßêèé îá'ºì çàéìå ÑÎ₂ (í.ó.), ùî âèä³ëèòüñÿ ïðè áðîä³íí³ 450 ã ãëþêîçè?

31. Ïðè ñïàëþâàíí³ 0,93 ã îðãàí³÷íî¿ ðå÷îâèíè óòâîðèëîñÿ 672 ìë âóãëåêèñëîãî

ãàçó (í.ó.), 1,35 ã âîäè ³ àçîò. Ãóñòèíà ðå÷îâèíè çà ïîâ³òðÿì ð³â­íà 1,07. Âèçíà÷èòè

ñêëàä ðå÷îâèíè ³ íàïèñàòè ñòðóêòóðíó ôîðìóëó.

32. Ïðè â³äíîâëåíí³ í³òðîáåíçîëó ìàñîþ 73,8 ã äîáóëè àí³ë³í ìàñîþ 48,0 ã.

Âèçíà÷èòè âèõ³ä ïðîäóêòó.

33.ϳä ÷àñ áðîä³ííÿ ãëþêîçè äîáóëè 276 ã åòàíîëó, âèõ³ä åòàíîëó ñòàíîâèâ

80%. ßêó ìàñó ãëþêîçè ï³ääàëè áðîä³ííþ?

34. Напишіть утворення етилпропіонату за реакцією естерифікації.

35. За допомогою яких реакцій можна відрізнити етиловий спирт, 1,2-етандіол і фенол? Запишіть відповідні рівняння реакцій.

36.За допомогою яких якісних реакцій можна відрізнити етаналь та 2-пропанон? Запишіть відповідні рівняння реакцій.

37. Напишіть реакції утворення бутану з таких сполук: а) пропіонової кислоти, б) 1-хлороетану (за реакцією Вюрца).

38. Напишіть утворення етилпропіонату за реакцією естерифікації.

39. За допомогою яких реакцій можна відрізнити етиловий спирт, 1,2-етандіол і фенол? Запишіть відповідні рівняння реакцій.

40.За допомогою яких якісних реакцій можна відрізнити етаналь та 2-пропанон? Запишіть відповідні рівняння реакцій.

41. Що утвориться під час окиснення пропену розбавленим та концентрованим розчином перманганату калію? Напишіть рівняння відповідних реакцій.

42 Здійснити перетворення та назвати проміжні продук:

43 Здійснити перетворення та назвати проміжні продук:

44 Здійснити перетворення та назвати проміжні продук:

Рекомендована література:[9 - 15]

Дата добавления: 2015-05-23