Лабораторна робота №5

ОДНО- Й БАГАТОАТОМНІ СПИРТИ. ФЕНОЛИ. ЕТЕРИ

1. Виявлення води у спирті

Реактиви: етиловий спирт, безводний CuSO₄.

До білого порошку безводного сульфату міді - CuSO₄ долити етиловий спирт. Якщо спирт містить воду, то сульфат міді синішає. Зробити висновок про аналізований спирт.

2. Розчинність спиртів у воді

Реактиви: метиловий, етиловий, аміловий спирти, гліцерин, синій лакмусовий папір.

В окремі пробірки помістити по 1,0 мл метилового, етилового, амілового спиртів і гліцерину. Долити надлишок води, струснути і спостерігати розчинність. Зробити висновок про розчинність спиртів в залежності від їхньої молекулярної маси й атомності. Водяні розчини спиртів випробуйте синім лакмусовим папером. Яке середовище водних розчинів спиртів?

3. Утворення алкоголяту і його гідроліз

Реактиви: етиловий, метиловий, аміловий спирти, металевий натрій, розчин фенолфталеїну.

У 3 сухі пробірки внести по 1,0 мл спиртів: етилового (абсолютного), метилового, амілового. У кожну пробірку внести по шматочку очищеного металевого натрію. Відзначити, у якій пробірці реакція йде найбільше інтенсивно й у який повільно. Чому?

Реакцію доведіть до кінця. У першу пробірку додайте надлишок води і 1 краплю фенолфталеїну. Спостереження. Навести хімізм реакції спирту з натрієм. Як розщеплюється s- зв'язок О-Н у цій реакції? Які властивості спиртів виявляються в реакції з натрієм? Напишіть рівняння реакції етилату натрію з водою. Поясніть чому з'являється забарвлення з фенолфталеїном.

4. Окиснення спиртів

Реактиви: етиловий і метиловий спирти, хромова суміш, розчин сірчаної кислоти, мідна спіраль.

а) окислювання спиртів хромовою сумішшю

Внести в пробірку 1,0 мл етилового спирту, додати 1,0 мл розведеної H₂SO₄ і 2 мл 5% K₂Cr₂O₇. Отриманий розчин обережно нагріти. Спостерігати зміну забарвлення і появу характерного запаху “прілих яблук” - оцтового альдегіду. Одну краплю отриманого розчину перенести в пробірку з 3 краплями розчину фуксинсірчистої кислоти. Поява фіолетового забарвлення свідчить про присутність альдегіду. Реакція може бути використана для відкриття етилового спирту. Представити механізм реакції.

б) окиснення і дегідрування етилового спирту

1,0 мл етилового спирту помістити в пробірку. Розжарити мідну спіраль до червоного кольору і внести в пробірку зі спиртом. Звернути увагу на зміни, що відбуваються зі спіраллю і на появу характерного запаху. Вийняти спіраль, додати у пробірку дві краплі фуксинсірчистої кислоти. З'являється характерне забарвлення, що свідчить про присутність альдегіду. Представити хімізм окиснення і дегідрування спирту.

5. Виявлення домішки метилового спирту в етиловому спирті

Реактиви: етиловий спирт, що містить домішку метилового спирту, фуксинсірчиста кислота, розведена H₂SO₄, розчин KMnO₄, середній або кислий сульфат натрію або калію (у порошку або розчині).

Дослід проводять із звичайним етиловим спиртом і паралельно зі спиртом, що містить домішку метилового спирту. У дві окремі пробірки доливають по 1,0 мл випробуваних спиртів. До них доливають по 1 мл розчину H₂SO₄ і 3 мл розчину KMnO₄. Через кілька хвилин добавляють ще 2мл H₂SO₄. Розчин повинний бути безбарвним. Якщо забарвлення KMnO₄ не зникнуло, вносять трішечки сульфіту натрію до повного знебарвлення. Потім доливають до отриманої рідини рівний обсяг розчину фуксинсірчистої кислоти. Через 3-5 хвилин порівняти колір розчину, що містить метиловий спирт та без нього. У пробірці з домішкою метилового спирту виникає синьо-фіолетове забарвлення. Цей метод дозволяє виявити домішку метилового спирту в кількості 0,5%. Навести хімізм реакції.

6. Відкриття сивушної олії

Реактиви: сивушне масло або аміловий спирт, хлоргідрат метилового фіолетового.

Внести в пробірку 1,0 мл сивушного масла або амілового спирту, додати 3-4 краплі зеленого розчину хлоргідрату метилового фіолетового, добре збовтати. Верхній шар, що складається із сивушного масла, забарвлюється у фіолетовий колір, тому що сивушне масло витягає з водного розчину основу метилового фіолетового, що утворюється при гідролізі хлоргідрату.

7. Якісна реакція на багатоатомні спирти

Реактиви: 0,2н розчин CuSO₄, концентрований розчин NaOH, гліцерин.

Помістити в пробірку 1,0 мл розчину CuSO₄ і 1,0 мл концентрованого розчину лугу. До отриманого студенистого осаду долити по стінках пробірки гліцерин. Струснути. На основі спостереження явищ, напишіть рівняння реакцій, що відбуваються. Які властивості гліцерину виявляються в реакції з гідроксидом міді?

8. Розчинність, кислотний характер фенолів і нафтолів

Реактиви: одноатомний фенол, двоатомні феноли, a- і b-нафтоли, універсальний індикаторний папір.

До досліджуваних фенолів у кількості 0,1 - 0,3 г додати надлишок води і струснути. Якщо цілком розчинення не спостерігається, суміш нагріти до кипіння, потім остудити. Відмітити, які досліджувані сполуки добре розчинні у воді, які - погано. За допомогою універсального індикаторного паперу визначити рН розчинів. Звернути увагу на найбільше виражений кислотний характер у нафтолів і їх погану розчинність у воді.

9. Бромування фенолів

Реактиви: бромна вода, водний розчин фенолу (карболова вода).

Внести у пробірку 1,0 мл водного розчину фенолу і при постійному струшуванні поступово додати бромну воду до одержання пластівчастого осадку. Що доводить дана реакція? Навести хімізм.

10. Кольорові реакції фенолів

Реактиви: розчини одноатомного і багатоатомного фенолів, 1% розчин FeCl₃.

До розчинів досліджуваних фенолів додати 3-5 крапель FeCl₃. Спостерігати різноманітні забарвлення. Так як феноли і сполуки, що містять фенольну групу, дають із FeCl₃ комплексні феноляти.

Завдання для самостійної роботи

1. Напишіть ізомери спирту складу С₅Н₁₁ОН. Складіть схеми реакцій окиснення кожного спирту дихроматом калію в сульфатнокислому середовищі. Назвіть вихідні й одержані речовини.

2. Напишіть формули: а) етиленгліколю; б) гліцерину; в) метилбутилкарбінолу.

3. Дайте назву нищенаведеним сполукам:

а) СН₃ – СН – СН – СН – СН₃

ç ç ç

С₂Н₅ СН₃ СН₂ – ОН

б) СН₃ – СН – О – СН₂ – СН₃

ç

СН₃

в) СН₂ – СН₂ – СН₂

ç ç

ОН ОН

г) д)

е) є)

4. Напишіть рівняння реакцій:

а) каталітичного дегідрування пропанолу-2;

б) взаємодії 1-бутанолу з концентрованою сульфатною кислотою при нагріванні;

в) внутрішньомолекулярної дегідратації спиртів: 3-метил-2-бутанолу; 3-гексанолу

5. Напишіть для амілового спирту рівняння реакцій:

а) взаємодії з металічним натрієм;

б) окиснення спиртової групи;

в) окиснення за місцем подвійного зв’язку (реакція Вагнера).

6. Наведіть формули спиртів і простих ефірів складу С₄Н₁₀О. Назвіть їх.

7. Здійсніть ряд перетвореннь: бензол → ізопропілбензол →фенол → фенолят натрію → дифеніловий ефір.

8. Напишіть схеми реакцій взаємодії фенолу:

а) з їдким калієм;

б) з нітратною кислотою;

в) з бромом.

Назвіть одержані сполуки.

Дата добавления: 2015-05-24