Лабораторна робота №8

ГІДРОКСИКИСЛОТИ. АЛЬДЕГІДОКИСЛОТИ. КЕТОКИСЛОТИ

1. Якісна реакція на a- оксикислоти з FeCl₃

Реактиви: різні органічні кислоти: лимонна, винна, яблучна, щавлева, розчин FeCl₃, 5% розчин фенолу, сироватка молочна або капустяний розсіл.

Приготувати розчин, що складається з розчину FeCl₃ і розчину фенолу до появи фіолетового забарвлення. Приготувати розчини кислот і додати до них 2-3 краплі розчину хлориду заліза з фенолом. У пробірках із a- оксикислотами виникає зелено-жовте забарвлення. Перевірте присутність молочної кислоти в молочній сироватці або капустяному розсолі. Утвориться лактат заліза. Ця реакція використовується для виявлення молочної кислоти в шлунковому соці.

L-оксикислоти утворюють стійкі комплексні солі заліза, а також паралельно відбувається окиснення гідроксикислот та відновлення заліза (ІІІ) до іону заліза (ІІ). Наприклад, у випадку винної кислоти утворюється комплекс: Н

|

ООС – СН– О О – СН– СОО

| Fe ²⁺ |

ООС – СН–О О – СН– СОО

|

Н

2.Розкладання молочної кислоти

Реактиви: концентрована H₂SO₄, аміачний розчин нітрату срібла.

У пробірку помістити 0,5 мл молочної кислоти і 1 мл концентрованої H₂SO_4. Пробірку закрити газовідвідною трубкою. Суміш нагріти до кипіння. Підпалити з кінця газовідвідну трубку. Про що говорить блакитне полум'я? На підставі спостережень зробити висновок про розкладання молочної кислоти при нагріванні, зважаючи на те, що при нагріванні кислоти утвориться альдегід і кислота.

СН₃– СН– С = О t СН₃ – С= О + Н– С= О

| ОН Н ОН

ОН

У присутності концентрованої сульфатної кислоти з мурашиної утворюється оксид вуглецю: Н– С= О H₂SO₄ H₂O + CO₂

ОН

А оцтовий альдегід полімеризується в паральдегід:

3СН3 – С= О OH

3. Окислення молочної кислоти у піровиноградну

Реактиви: молочна кислота, розчин КМnО₄, концентрована СН₃СООН, фенілгідразин, нітропрусид натрію, луг.

1г молочної кислоти нейтралізують розчином соди (проба на лакмусовий папір), додають 5 мл концентрованого розчину КМnО_4. Суміш нагріти до кипіння.

Осад відфільтрувати. Фільтрат розділити на дві частини. У одній частині довести наявність кетогрупи, для чого до фільтрату додати декілька крапель свіжо приготованого розчину нітропрусиду натрію. При додаванні розчину лугу суміш забарвлюється в червоний колір, що поступово переходить у жовтогарячий. При додаванні концентрованої оцтової кислоти колір стає вишнево-червоним. До іншої частини фільтрату додати оцтової кислоти і декілька крапель розчину фенілгідразону в оцтовій кислоті. Утвориться осад фенілгідразину піровиноградної кислоти. Відбувається заміщення кисню в карбонільній групі. Рівняння реакції.

При окисненні молочної кислоти марганцевокислим калію в лужному середовищі утворюється піровиноградна кислота:

СН₃–СН–С=О+2KMnO₄+2KOH→K₂MnO₄⁺+СН₃–С–С =О+2H₂O

| OH || OH

OH O

4. Утворення кислої і середньої солі винної кислоти

Реактиви: 5% розчин винної кислоти, 0,1н розчин КОН.

До 1,0 мл. кислоти доливають при струшуванні декілька крапель їдкого калію до утворення осаду кислої солі. До отриманого осаду додати надлишок їдкого калію до розчинення осаду.

HO–HC–COOH HO–HC–COOK

| + KOH → | + H₂O

HO–HC–COOH HO–HC–COOH

HO–HC–COOK HO–HC–COOK

| + KOH → |

HO–HC–COOH HO–HC–COOK

5. Доведення наявності оксигруп у винній кислоті

Реактиви: 5% CuSO₄, 2н розчин NaOH, розчин середньої калієвої солі винної кислоти (попередній дослід).

До кількох крапель сульфату міді долити надлишок їдкого натрію до утворення синього осаду. До отриманого осаду долити надлишок, отриманий у попередньому досліді, розчину середньої солі винної кислоти.

Гідроксид міді розчиняється і утворюється темно-синя прозора рідина: Н

|

Cu(OH)₂ + HO–HC–COOK KOOC– CH–O O–HC–COOK

| - H₂O | Cu |

HO–HC–COOK KOOC– CH–O O–HC–COOK

|

Н

Комплексна сполука міді легко окиснює альдегіди, відновлюючи цукри з виділенням осаду оксиду міді (І). Для приготування комплексної солі міді в цьому випадку використовується змішана калієво-натрієва сіль винної кислоти, так звана сегнетова сіль. Одержаний з неї розчин комплексної солі міді називають Фелінговою рідиною.

6. Розкладання лимонної кислоти

Реактиви: лимонна кислоти кристалічна, концентрована вапняна вода, концентрована H₂SO₄, розчини йоду, NaOH.

У суху пробірку помістити лопаточку лимонної кислоти і 20-30 крапель концентрованої H₂SO₄. Закрити пробірку газовідвідною трубкою. Газовідвідну трубку опустіть спочатку в пробірку з вапняною водою, а потім у пробірку з лужним розчином йоду. В першій пробірці утворюється осад СаСО₃, а в другій жовтий осад йодоформу.

Нагріти суміш лимонної і сірчаної кислот.

а) підпаліть газ, що виділяється, з отвору газовідвідної трубки. Який можна зробити висновок на підставі забарвлення полум'я в блакитний колір?

б) про що говорить помутніння вапняної води?

в) відігнати декілька крапель дистиляту у свіжо приготований розчин нітропрусиду натрію і додати декілька крапель гідроксиду натрію. З'являється оранжево-червоне забарвлення, що при підкисленні оцтовою кислотою переходить у вишнево-червоне. Висновок.

CH₂–COOH CH₂–COOH

| |

НО – CH– COOH t C= O + H–COOH

| |

CH₂ –COOH CH₂ –COOH

Лимонна кислота Ацетодикарбонова кислота

H–COOH t CO + H₂O

Ацетодикарбонова кислота декарбоксилюється, утворюючи ацетон:

CO (CH₂–COOH)₂ → CH₃– C–CH₃ + 2CO₂

| |

O

CO₂ + Ca(OH)₂→ CaCO₃ ¯ + H₂O

CH₃– C–CH₃ + 3 NaOI → CHI₃ + CH₃–COONa + 2 NaOH

| |

O

7. Взаємодія галової кислоти і таніну з FeCl₃

Реактиви: 1% розчин галової кислоти, водний розчин таніну, 2% розчин FeCl_3.

У одну пробірку внести 1,0 мл 1% розчину галової кислоти. У другу стільки ж таніну. У кожну з них додати по декілька крапель 2 % розчинуFeCl₃. При цьому розчин галової кислоти забарвлюється в зелено-чорний колір, а розчин таніну - у синьо-чорний. Про що свідчить реакція зазначених сполук із FeCl₃?

Завдання для самостійної роботи

1. Зазначте можливість існуваня оптичних ізомерів у сполуках: -a-хлорпропіоновій кислоті, b- хлорпропіоновій кислоті.

2. Здійсніть ланцюг перетворень: CH₃COH HCN А + H₂O B CH₃COOH С + СН₃СН₃ОН D. Назвіть всі сполуки.

3. Виходячи з толуолу, одержати кислоти:

а) пара-нітробензойну

б) мета-нітробензойну

г) орто-хлорбензойну.

4. Напишіть рівняння реакцій:

а) взаємодії яблучної кислоти з 2 молекулами етилового спирту;

б) взаємодії бензойної і саліцилової кислот з бромом;

в) гідролізу аспірину.

Дата добавления: 2015-05-24