Ізомерія алкенів і алкінів

Алкіни

Алкени

Як видно з наведених формул, кожний наступний член цього ряду можна одержати, додаючи до формули попереднього члена групу СН2. Група СН2 називається гомологічною різницею. Речовини, подібні за хімічними властивостями, склад яких відрізняється на ціле число груп СН2, називаються гомологами. Сукупність гомологів складає гомологічний ряд.

С20Н42 - ейкозан

С11Н24 - ундекан

С10Н22 - декан С10Н21 - децил

С9Н20 - нонан С9Н19 - нонил

С8Н18 - октан

С7Н16 - гептан

С6Н14 - гексан

С5Н12 - пентан С5Н11 - пентил

С4Н10 - бутан С4Н9 - бутил

С3Н8 - пропан С3Н7 - пропил

С2Н6 - етан С2Н5 - етил

СН4 - метан СН3- метил

Гомологи метану

Крім метану всі інші вуглеводні, що належать до алканів, містять у складі два, три і більше вуглецевих атомів:

Склад молекул усіх алканів відповідає загальній формулі С_nН_2n+2, де п = 1, 2, 3, 4… Отже, алкани - це вуглеводні, склад молекул яких відповідає загальній формулі С_nН_2n+2.

Будова молекул алканів, згідно з сучасними електронними уявленнями про хімічний зв'язок, пояснюється так. У молекулах усіх алканів орбіталі атомів вуглецю перебувають у стані sp³ - гібридизації і напрямлені до вершин уявного тетраедра з їх центрів. Молекулу етану можна уявити як два тетраедри, сполучені вершинами.

При такому сполученні групи СН₃ можуть обертатися відносно зв'язку вуглець - вуглець, утворюючи різні геометричні форми - конформації.

Ізомерія. Для алканів характерна структурна ізомерія, яка зумовлена можливістью розгалуження вуглецевого ланцюга молекули. Вуглеводень з прямим, нерозгалуженим ланцюгом назівається нормальним ізомером. У алканах з розгалуженим ланцюгом замісники (бічні ланцюги) можуть займати різне положення відносно головного ланцюга. Речовини, що мають однаковий склад,але різняться будовою вуглецевого ланцюга, називаються структурними ізомерами.

Першим членом гомологічног ряду алканів, який має ізомери, є бутан С₄Н₁₀. В одному з ізомерівС₄Н₁₀ всі атоми вуглецю витянуті в один ланцюг, у молекулі іншого ізомера головний вуглеводневий ланцюг складається з трьох атомів, а чотвертий атом вуглецю сполучений з середнім атомом ланцюга:

СН₃

|

СН₃ - СН₂ - СН₂ - СН₃; СН₃ - СН - СН₃Нормальний бутан Ізобутан

Як можна бачити із структурних формул ізомерів, атоми вуглецю можуть бути сполучені з різною кількістью іншіх атомів вуглецю: одним, двома, трьома та чотирма. Залежно від цього розрізняють первинні, вторинні, третинні та четвертинні вуглецеві атоми, приклади яких показані в такій формулі:

У цій сполуці атом вуглецю С1 - первинний, атоми С2, С4, С5 - вторинні, атом С3 -третинний і С6- четвертинний

Число ізомерів у алканів може бути різним. Воно зростає в міру збільшення числа атомів вуглецю в молекулі алкану. Так, бутан має 2 ізомери, пентан - 3, гексан - 5, гептан - 9, октан - 18, нонан - 35, декан - 75.

Вуглеводневі радикали. Якщо від молекули вуглеводню відщепити один або кілька атомів водню, то утвориться вуглеводневий радикал. Назви радикалів утворюють від назв відповідних алканов з заміною закінчення -ан на -ил (-іл). Приклади вуглеводневих радикалів: CН₃ --; С₂Н₅ --; СН₃ --- СН₂ --- СН₂ --; СН₃ --- СН₂ --- СН₂ -- СН₂- МетилЕтил н - Пропіл н - Бутил

Як загальна назва вуглеводневих радикалів прийнятий термін "алкіл", їх позначають буквою R. Номенклатура. Хімічна номенклатура - це система формул і назв хімічних речовин. Вона охоплює правила складання формул і назв.Для органічної хімії найбільш зручною є замісникова номенклатура, яка рекомендована IUPAC(Міжнародна спілка теоретичної і прикладної хімії).

Для того щоб дати розгалуженому вуглеводню назву згідно з цією номенклатурою, необхідно виконувати такі правила.

Вибирають найдовших ланцюг атомів вуглецю в молекулі,

Нумерують атоми вуглецю в головному вуглеводневому ланцюгу, починаючи з того кінця, до якого ближче розміщені розгалуження (пр. а). Якщо замісники знаходяться на рівних віддалях від кінця ланцюга, то нумерацію починають з того кінця (пр. б). Якщо розгалуженість головного ланцюга однакова, то нумерацію починають з того кінця, до якого ближче знаходиться радикал, назва якого стоїть раніше в алфавітному порядку

За основу назви розгалуженого вуглеводню беруть назву вуглеводню, що відповідає головному ланцюгу. Наприклад, якщо головний ланцюг містить 4 атоми вуглецю, коренем буде "бутан", 9 атомів вуглецю - корінь "нонан". Назва розгалуженного вуглеводню будується в такій послідовності: спочатку зазначається цифра, що означає номер атома вуглецю в головному ланцюгу, у якого є розгалуження, потім назва радикала у бічному ланцюгу і назва найголовнішого ланцюга. Якщо вуглеводень містить кілька однакових радикалів, то в його назві перелічуються цифри, що вказують їх положення, а число цих радикалів зазначається числовим префіксом: ди-, три-, тетра-, пента-.

Pізні за будовою радикали перелічують в алфавітному порядку.

Для богатьох органічних речовин, у тому числі і для деяких алканів, зберігаються тривіальні назви, тобто назви, що склалися іторично. Наприклад, 2-метилпропан має тривіальну назву ізобутан

Усі алкани дуже мало розчинні у воді. У хімічному відношенні алкани - інертні речовини, що визначається міцністю зв¢язків вуглець - вуглець і вуглець - водень. Крім того, ці зв'язки малополярні, тому для алканів будуть характерні реакції, що відбуваються з гомоллітичним розривом зв'язків.

Реакції з участю алканів, як правило, ініціюються високою температурою, електромагнітнимвипромінюванням, прискорюються каталізаторами. Для алканів характерні такі реакції. 1. Галогенування. Алкани можуть реагувати з хлором, бромом, якщо реакція ініціюється світлом. Розглянемо як приклад хлорування метану. На світлі відбувається гомолітичний розрив молекул хлору з утворенням радикалів Cl ×, і далі реакція відбувається за ланцюговим механізмом: CІ₂ ® 2Cl × CH₄ + Cl×®× CH₃ + HCl ×CH₃ + Cl₂×®× CH₃Cl + Cl × Продуктами реакції можуть бути CH₃Cl, CH₂Cl₂, CHCl₃ і ССІ₄. Кожний з названих продуктів можна виділити.

2. Нітрування. Алкани вступають у реакцію з азотною кислотою при нагріванні, наприклад: CH₄ + HNO₃ ® CH₃NO₂ + H₂O. Ці реакції відкриті російським хіміком М. І. Коноваловим і дістали назву реакції Коновалова.

Нітрування можна здійснювати не тільки азотною кислотою, а й оксидами азоту (1V)NO₂ або N₂O₄.

3. Окислення. Алкани згоряють на повітрі з виділенням великої кількості теплоти: CH₄ + 2O₂ ® CO₂ + 2H₂O; C₃H₈ + 5О₂ ® 3СО₂ + 4Н₂О. На реакціях горіння алканів грунтується їх застосування як палива. При невеликих температурах і наявності каталізаторів алкани можна окислити до органічних кислот.

4. Взаємодія з водяною парою. Важливе практичне значення має реакція метану з водою при високій температурі - конверсія метану з водяною парою: СН4 + Н2О ® СО + 3Н2.

Реакція відбувається при наявності каталізатора. Її продуктом є синтез-газ - суміш оксиду вуглецю з воднем. Синтез-газ широко використовується в органічному синтезі.

5. Крекінг. Розщеплення молекул органічних сполук з розривом зв'язків вуглець - вуглець під дією високих температур називається крекінгом. Під час крекінгу алканів утворюються алкани з миншим числом атомів вуглецю і ненасичені сполуки, наприклад: С4Н10 ® СН4 + С3Н6 або С4Н10 ® С2Н6 + С2Н4

Добування. Промислові способи добування алканів грунтуються на виділенні їх з природних речовин, переважно нафти і природного газу.

Головною складовою частиною горючих природних газів і рудникового газу, який накопичується під землею, є метан; його об`ємна частка може становити до 98 %. З природних газів можна виділити також етан, пропан, ізобутан. Ці і більш тяжкі вуглеводні виділяють з нафти.

Метан та інші агкани утворюються під дією водню на вугілля при високій температурі: С + 2Н2 ® СН4.

Такі реакції здійснюють на практиці при гідруванні вугілля. Суміш алканів мона добути при нагріванні суміші вуглецю (ІІ) з воднем над каталізатором: п СО + (2 п + 1)Н2 ® С п Н 2п+2 + п Н2О.

У лабораторних умовах митан можна добути, використовуючи такі реакції: розкладання карбіду алюмінію водою: Al4C3 + 12H2O ® 3CH4 + 4Al(OH)3; сплавляння ацетату натрію з лугом [звичайно беруть натронне вапно - суміш NaOH і Ca(OH)2]: СН3COONa + NaOH ® CH4 + Na 2CO3. Інші алкани можна добути при дії металічного натрію на галогенопохідні вуглеводнів, наприклад: 2C2H5Cl + 2Na ® C4H10 + 2NaCl.

Реакції такого типу називаються реакцією Вюрца. Застосування. Насичені вуглеводні широко використовуються в органічному синтезі. З них добувають багато органічних речовин: ненасичені вуглеводні, хлоропохідні, органічні кислоти.

Багато вуглеводнів входить до складу різних видіпалива: горючого газу, бензину, гасу.

З вищіх алканів виготовляють такі речовини, як парафін і вазелін, мастила, електроізолятори. Вищі алкани є сировиною для добування синтетичних мийних засобів.

Ненасичені вуглеводні (алкени, алкіни)

Ненасиченими називаються вуглеводні, що мають хоча б один подвійний або потрійний (кратний) карбон-карбонний зв’язо к.

Вуглеводні, що належать до гомологічного ряду алкенів (ненасичених вуглеводнів ряду етилену), мають один подвійний карбон-карбонний зв’язок. У їхній назві суфікс -ан замінюється на -ен.
Наприклад: етен (етилен):
пропен (пропілен):
Перший представник гомологічного ряду алкенів — етиле н.
Електронна формула:

Структурна формула:

Загальна формула алкенів — C n H2 n.

Ще один гомологічний ряд ненасичених вуглеводнів — алкін и, що мають потрійні зв’язки. Назви алкінів походять від назв алканів, при цьому суфікс - ан заміщається на суфікс -ін.
Перший представник гомологічного ряду алкінів — ацетилен .
Електронна формула:
Структурна формула:

Загальна формула алкінів — .
Представники гомологічних рядів алканів, алкенів, алкінів

У ненасичених вуглеводнів крім ізомерії за вуглецевим кістяком з’являється новий вид ізомерії — ізомерія за положенням кратного зв’язк у. Положення кратного зв’язку вказується цифрою наприкінці назви вуглеводню.
Наприклад:
— бутен-1;
— бутин-2.
Рахують атоми Карбону з того боку, до якого ближче кратний зв’язок. Наприклад:

4-метилпентен-1

Дата добавления: 2015-05-24