Порівняльна характеристика спиртів

	Одноатомні спирти	Багатоатомні спирти	Феноли
визначення	Спирти, що містять одну гідроксогрупу	Спирти, що містять кілька гідроксогруп	Спирти, що містять гідроксогрупу, що безпосередньо зв’язана з бензольним ядром.
Функціональна група	Одна гідроксогрупа - ОН	Кілька гідроксогруп - ОН	Бензольне ядро і гідроксогрупа
Загальна формула	СnН2n+1ОН	СnН2n+2-х (ОН)х	СnН2n-7ОН, n≥6
Гомологічний ряд	СН3ОН – метанол,деревний спирт С2Н5ОН –етанол, винний спирт С3Н7ОН – пропанол С4Н9ОН – бутанол С5Н11ОН – пентанол С6Н13ОН – гексанол	СН2 – ОН етиленгліколь, СН2 – ОН (етан-1,2-диол)   СН2 – ОН гліцерин СН – ОН (пропан -1,2,3-триол) СН2 – ОН	ОН С6Н5ОН - фенол
Систематична номенклатурна назва	Нумерація починається з того краю, де ближче гідроксогрупа, закінчення – ол, між коренем та закінченням номер карбону біля якого розміщена гідроксогрупа. С^1Н3 – С^2Н – С^3Н2 – С^4Н – С^5Н3 ОН СН3 4-метилпентан-2-ол	Нумерація починається з того краю, де ближче гідроксогрупа, суфікс вказує кількість гідроксогруп, закінчення – ол, між коренем та закінченням номера карбону біля яких розміщені гідроксогрупи. С^1Н3 – С^2Н – С^3Н2 – С^4Н – С^5Н3 ОН ОН СН3 4-метилпентан-1,2-диол	ОН СН3 2,5-диметилфенол   СН3 Нумерація починається від гідроксогрупи, закінчення фенол.
Ізомерія	1. карбонового ланцюга 2. положення гідроксогрупи 3.міжкласова ізомерія з простими ефірами (етерами)	1. карбонового ланцюга 2. положення гідроксогрупи	1.Положення замісника 2. між класова з ароматичними спиртами.
Будова молекули.	Оксиген більш електронегативний, тому до нього відбувається перетяг електронної пари від Н. Тому на Оксигені виникає заряд «σ^-», а на Гідрогені виникає заряд«σ^+»,атом Гідрогену стає більш рухливий, може легше відриватись ніж у вуглеводнів, заміщуючись на атом активного металу, тому спирти у хімічних реакціях проявляють дуже слабкі кислотні властивості. Між двома молекулами спиртів виникає водневий зв'язок, тому спирти рідини та добре розчинні у воді.	Оскільки в молекулах є кілька гідроксогруп, то властивості багатоатомних спиртів схожі на властивості одноатомних спиртів, але перетяг електронної хмари у гідроксогрупах значно сильніший, внаслідок чого збільшуються кислотні властивості цих речовин і вони, на відміну одноатомних спиртів можуть реагувати навіть з нерозчинними основами, та збільшується сила водневих зв’язків, між молекулами, тому збільшується густина сполук.	Бензольне ядро більш електронегативне ніж Оксиген, тому електронна густина зміщується до бензольного ядра і розподіляється в положеннях 2,4,6 де виникають часткові негативні заряди σ^-внаслідок цього атом Гідрогену стає більш рухливим і може легко відриватись, вступаючи у реакції заміщення. У гідроксогрупі перетяг електронної густини значно сильніше ніж у звичайних спиртах, тому фенол проявляє сильніші кислотні властивості ніж одно- чи багатоатомні спирти(змінює колір індикаторів). Оскільки ОН група більш полярна і є велике бензольне ядро, то фенол є твердою речовиною частково розчинним у воді.
Застосування спиртів	Метанол: ЯД!розчинник, для добування формальдегіду, барвників, фотореагентів, ліків. Етанол: добувають синтетичний каучук, діетиловий ефір, барвників, оцтової кислоти, бездимного пороху, пластмас; використовують як паливо, як розчинник для одеколонів, лаків, ліків.	Етиленгліколь: ЯД! Виготовлення антифризу та синтетичного волокна лавсану Гліцерин: Виготовлення синтетичних смол, вибухових речовин, ліків, косметики, мазей, кремів; у шкіряному та текстильному виробництві для пом’якшення шкіри та тканин	Фенол: ЯД!Виробництво лікарських речовин, фенолформальдегідних смол, фотографічних проявників,барвників; сильний антисептик і антиоксидант. Вплив на навколишне середовище: води коксохімічних підприємств не достатньо сильно очищуються, тому фенол потрапляє в навколишне середовище, що зумовлює загибель флори і фауни.
Добування	Метанол: 1.із синтез газу СО+2Н2→СН3ОН 2. суха перегонка деревини Етанол: 1.бродіння глюкози С6Н12О6→2С2Н5ОН +2СО2 2.гідратація етилену(промисловий спосіб) С2Н4 +Н2О→С2Н5ОН 3.із галогенопохідних алканів СН3СІ +NaOH водний розчин→CH3OH +NaCl 4.Відновлення альдегідів. CH3CHO +H2 →CH3CH2OH	1.із хлоропохідних алканів СН2-СІ + 2NaOH→CH2OH СН2-СІ CH2OH + 2NaCl 2.гідроліз жирів 3.із продуктів крекінгу нафти 1)CH2=CH-CH3+ O2→CH2CHO+ H2O   2)CH2=CH-CH2OH+H2O→CH2-CH-CH2 OH OH OH	1.із камяновугільної смоли 2.із бензену 1)С6Н6 + СІ2→ С6Н5СІ +НСІ 2) С6Н5СІ +Н2О→ С6Н5ОН +НСІ
Хімічні властивості	1.окислення А)горіння С2Н5ОН +3О2→2СО2+3Н2О Б) часткове окиснення С2Н5ОН +[ О]→СН3СНО СН3СНО +[ О]→СН3СООН Де [ О]- це KMnO4, H2O2, K2Cr2O7, O2 2.кислотні властивості спиртів: А) взаємодія з активними металами C2H5OH+2Na→C2H5ONa + H2O Б) взаємодія з лугами при нагрівання і в присутності C2H5OH + NaOH →C2H5ONa + H2O В) взаємодія з кислотами (естерифікація) утворюються естери C2H5OH +HOSO2OH →C2H5OSO3H +H2O C2H5OH +HOOCCH3 →C2H5OOCCH3 +H2O Г) взаємодія з спиртами ( мІжмолекулярна дегідратація)утворюються етери C2H5OH + HOC2H5→C2H5OC2H5 +H2O 4.Реакції з розривом С – О звязку: А)взаємодія з галогеноводнями C2H5OH +HBr→C2H5Br + H2O Б) внутрішньомолекулярна дегідратація CH3 – CH – CH – CH3 →CH3 – CH=CH – CH3 +H2O 5.дегідрування(каталізатор мідь 200 ^0С) C2H5OH →CH3CHO +H2	Взаємодія з активними металами СН2 – ОН +2Na→ СН2 – ОNa СН2 – ОН СН2 – ОNa +H2 Взаємодія з основами СН2 – ОН СН2 – ОNa СН2 – ОН+NaOH → СН2 – ОNa +H2O Якісна реакція на багатоатомні спирти – взаємодія з купрум(ІІ) гідроксидом CuSO4+2NaOH→Cu(OH)2 +Na2SO4 СН2–ОН +Сu(OH)2 → H2O + СН2–ОН СН2–О HO-CH2 СН2–ОН Cu O- CH2 Етилгліконат міді Взаємодія з кислотами СН2–ОН + 2НNO3→ СН2–ОNO2 +2H2O СН2–ОН СН2–ОNO2	1.Впливає на індикатори С6Н5ОН↔ С6Н5О^-+Н^+ 2.взаємодіє з натрієм 2С6Н5OH +2Na→ 2С6Н5ONa +H2 3.взаємодіє з основами С6Н5OH +NaOH→ С6Н5ONa+H2O 4.Взаємодіє з бромною водою(знебарвлює бромну воду) – якісна реакція на феноли. С6Н5OH +3Br2→ С6Н2Br3OH +3HBr 5.взаємодіє з формальдегідом(поліконденсація) С6Н5OH +CH2O→ OH -- --CH2- +H2O   6.горять 2C6H5OH +9O2→12CO2+6H2O

Дата добавления: 2015-05-24