Правила номенклатури IUPAC

1. У молекулі визначається найдовший нерозгалужений ланцюг атомів Карбону.

2. Він нумерується таким чином, щоб виконувалось «правило локантів» (це стосується алканів), а для всіх інших органічних функціональних похідних нумерація іде з того кінця ланцюга, до якого ближче розташована функціональна група.

3. У ланцюгу визначають місце знаходження бічних відгалужень (алкілів); ці бічні замісники перераховуються в порядку зростання молекулярної маси з позначенням знаходження кожного замісника в ланцюгу відповідним локантом і префіксом, що відповідає кількості однакових замісників.

4. У кінці назви вказується назва основного ланцюга.

5. У випадку деяких функціональних похідних, залежно від типу функціональної групи, її місцезнаходження і тип позначаються або префіксом або суфіксом.

3,4,4,10-Тетраметил-5-етил-7-ізопропілундекан

Σ =3+4+4+5+7+10=17

Σ=2+5+7+8+8+9=19

Правило локантів: нумерація ланцюга ведеться таким чином, щоб сума локантів була найменшою.

Приклад контрольного завдання:

За назвою сполуки записати формулу і визначити правильність назви.

4-Метил-2,4-діетилоктан

3,5-Диметил-5-етилнонан

5.5. Методи добування алканів

Ці методи можна умовно поділити на групи за ознакою зміни довжини карбонового ланцюга вихідної сполуки, порівняно з ланцюгом кінцевого алкану.

І. Способи подовження карбонового ланцюга.

1. Реакція Вюрца – взаємодія галогенопохідних з металічним натрієм:

а) реакція включає одну галогенопохідну:

б) реакція Вюрца для суміші двох галогенопохідних (R, R'):

R– один залишок;

Hal– будь-який Hal (I, Br, Cl):

Приклад:

2. Реакція Кольбе – електроліз водних розчинів натрієвих або калієвих солей карбонових кислот:

а) дисоціація солі карбонової кислоти:

б) власне електроліз:

R·– радикал,

в) рекомбінація радикалів:

Приклад скороченого запису реакції Кольбе:

ІІ. Методи добування алканів зі збереженням довжини карбонового ланцюга.

1. Взаємодія галогенопохідних з йодоводневою кислотою
(НІ – відновник):

2. Гідрогенізація (гідрування) ненасичених сполук:

ІІІ. Методи добування алканів зі скороченням карбонового ланцюга вихідної сполуки.

Реакція Дюма — сплавлення натрієвих або калієвих солей карбонових кислот з твердими їдкими лугами (декарбоксилювання солей карбонових кислот):

5.6. Хімічні властивості алканів

У складі молекул алканів є зв’язки типу С–Н, вони належать до σ -зв′язків, тому є міцними, а значить малореакційноздатними, цим і обумовлюється інертність алканів за звичайних умов. Для того щоб алкани вступили в реакцію, необхідно надати їм значну порцію енергії (теплової, променевої, тощо). При цьому полярні зв’язки розриваються дещо легше і реагують у м’якіших умовах. Цим зумовлена група реакцій заміщення атомів Гідрогену в молекулах алканів:

1. Галогенування.

У першу чергу заміщення Гідрогену відбувається біля третинного атома Карбону.

2. Нітрування (Реакція Коновалова).

Дія розбавленої нітратної кислоти HNO₃ при підвищеному тиску і підвищеній температурі. Порядок заміщення такий, як і при галогенуванні:

3. Сульфування.

Відбувається в першу чергу при вторинному атому Карбону, не зачіпаючи третинний. Це зумовлено порівняно великим об’ємом сульфогрупи і створюваними нею просторовими перешкодами при підході до третинного атома Карбону:

5.7. Окремі представники

Метан є основною складовою природного газу. Крім того, він міститься в кам’яновугільних пластах – під час їхньої розробки утворюються вибухонебезпечні суміші метану з повітрям, так званий «рудниковий газ». Метан разом з оксидом Карбону (ІV) міститься в болотному газі, який утворюється на дні озер і на болотах унаслідок анаеробного (метанового) бродіння целюлози.

Необхідний для промислових потреб метан виділяють з природного газу, добувають при крекінгу нафти. Можливий також синтез метану при взаємодії оксидів Карбону з воднем:

Метан – безбарвний, неотруйний газ, який не має запаху. На повітрі або в атмосфері кисню він горить блакитним полум’ям. Його суміш з повітрям або киснем – вогне- та вибухонебезпечна.

Метан має різноманітне застосування у промисловості. У складі природного, світильного та біогазів він використовується для виділення тепла. У разі часткового окиснення метану або в результаті його термічного розкладу добувають сажу, яка використовується як наповнювач у виробництві гуми:

Метан використовується для синтезу цілого ряду важливих сполук, таких як метанол, синильна кислота, етин (ацетилен), хлорометан, дихлорометан, хлороформ, тетрахлорометан, сірковуглець, формальдегід тощо.

Етан, як і метан, виділяють із природного газу або газів крекінгу. Лабораторними методами його синтезують за реакцією Вюрца, електролізом натрійетаноату (реакція Кольбе).

Етан – горючий, безбарвний газ, який не має запаху, як і метан, він використовується для виділення тепла, а також для синтезу важливих сполук (хлороетану, етену тощо).

Бутан міститься в природному газі та нафті й утворюється в процесах крекінгу.

За звичайних умов н-бутан та ізобутан – газоподібні, однак вони легко конденсуються. Як і інші алкани використовується для виділення тепла. Крім того, вони використовується для синтезу ненасичених вуглеводнів (1-бутену,
2-бутену, ізобутену, 1,3-бутадієну). [1], c. 133-145; [2], с. 203-228.

Контрольні запитання та завдання

1. Напишіть можливі структури загальної формули С₆Н₁₄. визначте первинні, вторинні, третинні та четвертинні атоми Карбону у кожному ізомері. Назвіть ізомери за номенклатурою IUPAC.

2. Напишіть структурні формули сполук, які містять такі радикали: а) два ізопропільні; б) один ізобутил; в) один втор -бутил; г) два трет -бутили; д) ізопропіл та втор -бутил; е) трет -бутил та ізобутил; є) метил, етил, н -пропіл та втор -бутил.

3. Напишіть рівняння наведених реакцій та вкажіть назви усіх органічних сполук
(М — метил; Et — етил):

а) втор -бутилбромід + Na ?

б) М–І + Na + Et–І ?

в) трет -бутилбромід + Mg/етер ?

г) ізопропілмагнійбромід + Н₂О ?

д) EtСОО₂¯ + е ?

е) EtСОО¯Na⁺ ?

4. Розмістіть наведені вуглеводні у порядку зменшення їх температур кипіння:
3,3-диметилпентан; гептан; 3-метилгептан; н -пентан; 3-метилгексан.

5. Яку будову має алкан з молекулярною масою 72, якщо під час монохлорування утворюється лише один продукт?

Дата добавления: 2015-05-24