Методи добування. Органічні кислоти досить поширені в рослинному та тваринному світі, звідки можуть бути виділені

Органічні кислоти досить поширені в рослинному та тваринному світі, звідки можуть бути виділені.

Разом з тим, відомо досить багато синтетичних методів добування монокарбонових кислот, які використовують як у промислових масштабах, так і в лабораторних умовах.

1. Окиснення спиртів і альдегідів:

2. Окиснення насичених вуглеводнів:

3. Карбонілювання етиленових вуглеводнів (Оксосинтез):

4. Карбоксилювання реактивів Гріньяра:

5. Гідроліз нітрилів:

6. Окиснення гомологів бензену:

7. Гідроліз жирів (див. тему жири).

17.1.4. Фізичні властивості

Мурашина, оцтова, пропіонова кислоти – безбарвні речовини з гострим подразливим запахом, які змішуються з водою в будь яких співвідношеннях.

Кислоти з кількістю атомів Карбону від С₄ до С₆ – маслянисті рідини з неприємним запахом (запах згірклого масла), розчинність яких зменшується у воді в міру збільшення їх молекулярної маси. Вищі карбонові кислоти починаючи з С₁₀ – тверді малолеткі парафіноподібні речовини, без запаху, не розчинні у воді, але розчинні в органічних розчинниках.

17.1.5. Хімічні властивості

Карбоксильна група являє собою поєднання карбонільної та гідроксильної —ОН груп. Ці групи взаємно впливають одна на одну. Цей вплив виявляється в мезомерному ефекті, в результаті якого p -електрони атома Оксигену гідроксилу зміщені до атома Оксигену карбонілу (+М–ефект.)

Таке зміщення електронів у карбоксильній групі приводить до збільшення полярності зв’язку О–Н і відповідно до його послаблення, а також до зменшення часткового заряду δ⁺ на карбоксильному атомі Карбону. В результаті атом Гідрогену в групі гідроксилу ОН стає значно активнішим, ніж в групі спиртів і може відщеплюватися у вигляді протона Н⁺. Тому карбонові кислоти, на відміну від спиртів, дисоціюють у водних розчинах.

Хімічні властивості карбонових кислот зумовлені перш за все наявністю в їх молекулах карбоксильної групи.

І. Кислотні властивості (реакції з розривом зв’язку О–|–Н )

1. Дисоціація кислот:

Порівняно з мінеральними кислотами (HCl, HBr, HІ, H₂SO₄, HNO₃, H₃PO₄) органічні кислоти набагато слабші, але сильніші від вугільної кислоти. Найсильніша карбонова кислота – мурашина.

2. Утворення солей.

Карбонові кислоти при взаємодії з активними металами, основами, основними оксидами утворюють солі:

ІІ. Основні властивості (реакції з розривом зв’язку С–/–ОН ).

1. Утворення галогенангідридів кислот:

2. Утворення ангідридів кислот:

3. Утворення амідів кислот:

4. Утворення естерів кислот (реакція естерифікації):

ІІІ. Реакції з участю α-водневого атому.

Карбоксильна група є електрофільною і виявляє негативний індуктивний ефект (-І-ефект), під впливом якого електронна густина на α- атомі Карбону алкільного залишку зменшується.

Внаслідок цього зв'язок даного атому Карбону з атомами Гідрогену слабшає, тим самим підвищується активність α-водневих атомів, які стають рухливими і можуть брати участь у реакціях заміщення.

17.1.6. Окремі представники

Мурашина кислота – була добута з червоних лісових мурашок. Солі мурашиної кислоти – форміати.

Мурашина кислота застосовується в промисловому органічному синтезі, у текстильній промисловості, при дублені шкіри, у харчовому виробництві для консервування соків.

Оцтова кислота відома з глибокої давнини у вигляді оцту, який утворюється при оцтовокислому бродінні спиртових напоїв. Оцтова кислота і її солі широко застосовуються в різних галузях народного господарства, харчовій і хімічній промисловості.

Солі оцтової кислоти називають – ацетатами.

Пальмітинова кислота С₁₅Н₃₁СООН.

Стеаринова кислота С₁₇Н₃₅СООН.

Ці кислоти входять до складу більшості жирів.

Пальмітинова кислота є складовою частиною бджолиного воску. Калієві та натрієві солі цих кислот є милами. Суміш пальмітинової і стеаринової кислоти називають стеарином і використовують для виготовлення свічок.

17.2. Дикарбонові кислоти

Дикарбоновими кислотами називають органічні сполуки, молекули яких містять дві карбоксильні групи. Розрізняють насичені і ненасичені дикарбонові кислоти. Склад насичених дикарбонових кислот можна зобразити загальною формулою С_nН_2n(СООН)₂.

Дикарбонові кислоти називають переважно за історичною номенклатурою, яка пов’язана головним чином з першим джерелом добування або виділення дикарбонової кислоти.

За систематичною номенклатурою ці кислоти називають так: до назви відповідного насиченого вуглеводню з такою самою кількістю атомів Карбону, як і в головному ланцюгу дикарбонової кислоти, додають закінчення – - діова і слова кислота.

Всі карбонові кислоти, крім щавлевої і малонової, мають ізомери з розгалуженим карбоновим ланцюгом.

Назви деяких дикарбонових кислот

Формула	Систематична	Історична
	Етандіова	Щавлева
	Пропандіова	Малонова
	Бутандіова	Бурштинова
	Пентандіова	Глутарова
	Гександіова	Адипінова
	Гептандіова	Пімелінова
	Октандіова	Коркова
	Нонандіова	Азелоїнова

Дата добавления: 2015-05-24