Номенклатура. Азосполуки називаються за раціональною номенклатурою як похідні ароматичних вуглеводнів, у молекулах яких атом Гідрогену ароматичного кільця заміщений на

Азосполуки називаються за раціональною номенклатурою як похідні ароматичних вуглеводнів, у молекулах яких атом Гідрогену ароматичного кільця заміщений на арилазогрупу Аr—N=N—. За систематичною номенклатурою за основу назви береться азобензен, положення замісників у обох бензенових кільцях позначається цифрами, причому для позначення положень у різних кільцях користуються цифрами зі штрихом:

Аліфатичні діазосполуки є дуже нестійкими і швидко розкладаються. Найбільший інтерес становлять ароматичні діазосполуки, які широко застосовуються в органічних синтезах.

Залежно від кислотності середовища діазосполуки можуть існувати в кількох формах. Нижче наведено схему взаємних перетворень різних форм діазосполук:

У кислих середовищах діазосполуки існують у формі солей діазонію (І),тобто є солями сильних основ, подібних до четвертинних амонієвих основ (звідси закінчення -оній у назвах цих солей). Під дією на них надлишку їдкого лугу на холоді утворюються солі діазосполук — діазотати (II),які під дією мінеральних кислот перетворюються на вихідні солі діазонію. Діазотати є солями діазокислоти — діазогідрату (IІІ ). Діазогідрат — амфотерна сполука, здатна дисоціювати з утворенням катіона та аніона:

При низьких значеннях рН (у кислому середовищі) рівновага зсувається в бік діазокатіона, а при високих (у лужному середовищі) — в бік діазоаніона. У молекулі діазогідрату атоми Нітрогену є sp³-гібридизованими. Діазогідрати дуже лабільні. Обережна дія на солі діазонію вологого Аргентум гідроксиду або еквімолярної кількості лугу зумовлює утворення гідроксидів діазонію (IV),які в нейтральному середовищі повільно ізомеризуються в діазогідрати (ІІІ ).

Дата добавления: 2015-05-24