Гліцерин Жирні кислоти Тригліцерид

СН2-ОН СН2-О-CO-R

Більшість жирів харчових продуктів мають у своєму складі дві або три різні кислоти. Однокислотні тригліцериди зустріча­ються значно рідше, ніж різнокислотні.

У природних жирах знайдено близько 170 різних жирних кислот, але не всі вони досить часто зустрічаються в жирах. Є кислоти, які містяться майже в усіх жирах. Це універсальні кислоти (пальмітинова, олеїнова). Але є такі кис­лоти, які містяться в окремих групах або окремих видах жирів. Ці кислоти можна назвати специфічними. Наприклад, клупанадонова кислота в основному міститься в риб'ячому жирі.

Більшість кислот, що входять до складу натуральних свіжих жирів, є одноосновними і мають нерозгалужений вуг­леводневий ланцюжок.

Основна маса жирних кислот у своєму складі має парну кількість атомів вуглецю (від 4 до 24).

Залежно від характеру зв'язку атомів вуглецю у вугле­водневому ланцюжку всі жирні кислоти поділяються на наси­чені і ненасичені.

Насичені жирні кислоти мають загальну формулу С_пН_2п+1СООН. Залежно від кількості атомів вуглецю в моле­кулі кислоти вони поділяються на низькомолекулярні (мають до 9 вуглецевих атомів) та високомолекулярні.

Низькомолекулярні кислоти (масляна С₃Н₇СООН, капроно­ва С₅Н₁₁СООН, каприлова С₇Н₁₅СООН і капринова С₉Н₁₉СООН) при кімнатній температурі рідкі або мазеподібні, мають неприєм­ний різкий запах, гіркий смак, переганяються з водяною парою.

Високомолекулярн і кислоти (лауринова С₁₁Н₂₃СООН, міристи­нова С₁₃Н₂₇СООН, пальмітинова С₁₅Н₃₁СООН, стеаринова С₁₇Н₃₅СООН, арахінова С₁₉Н₃₉СООН) при кімнатній температурі тверд і, у воді не розчиняються, не мають ні смаку, ні запаху, не переганяються з водяною парою, нездатні до реакції приєднан­ня. Важливою властивістю насичених (і ненасичених) кислот є температура плавлення. Вона залежить від молекулярної маси кислоти.

Таблиця 6 Фізичні властивості деяких насичених кислот

Назва кислоти	Молекулярна маса	Температура плавлення, °С
Масляна	88,16	-8,0
Капронова	116,10	-1,5
Каприлова	144,12	+16,5
Капринова	172,15	+31,4
Лауринова	200,20	+43,6
Міристинова	228,26	+53,8
Пальмітинова	256,26	+62,6
Стеаринова	284,26	+70,5

Ненасичені жирні кислотимають загальну формулу:

С_п Н_2п-m СООН, де

m - кількість атомів водню, що не вистачає до повного насичення кислоти.

Ці кислоти мають подвійні (кислоти олефінового ряду) і потрійні (кислоти ацетиленового ряду) зв'язки. Ненасичені кислоти відзначаються кількістю подвійних (по­трійних) зв'язків у молекулі кислоти.

У природних жирах містяться ненасичені жирні кислоти, які є похідними високомолекулярних кислот. Найбільш поширені кислоти олефіно­вого ряду: олеїнова (С₁₇Н₃₃СООН) з одним подвійним зв'язком, лінолева (С₁₇Н₃₁СООН) з двома подвійними зв'язками, лінолено­ва (С₁₇Н₂₉СООН) з трьома подвійними зв'язками, арахідонова (С₁₉Н₃₁СООН) з чотирма подвійними зв'язками та клупанадонова (С₂₁Н₃₃СООН) з п'ятьма подвійними зв'язками.

Ненасичені жирні кислоти мають більш низьку температу­ру топлення, ніж насичені з тією ж кількістю атомів вуглецю.

Таблиця 7 Фізичні властивості деяких ненасичених кислот

Назва кислоти	Молекулярна маса	Температура плавлення, °С
Олеїнова		-14
Лінолева		-5
Ліноленова		-11
Арахідонова		-5

Характерною особливістю ненасичених жирних кислот є їх легка змінюваність, здатність до окиснення і реакцій приєднан­ня, що обумовлюється наявністю в їх молекулах подвійних (потрійних) зв'язків.

Поліненасичені жирні кислоти (лінолева, ліноленова, арахі­донова) називаються незамінними жирними кислотами, бо вони не можуть утворюватися в організмі людини, а повинні надхо­дити з їжею. Ці кислоти відіграють важливу біологічну роль: регулюють холестериновий обмін, підвищують еластичність і знижують проникність стінок кровоносних судин.

Джерелом лінолевої та ліноленової кислот виступають жири рослинного походження, арахідонова кислота потрапляє в організм з жирами тваринного походження. Тварин­ний організм здатний синтезувати арахідонову кислоту з ліно­левої кислоти в присутності вітаміну В₆.

Крім кислот олефінового ряду (з подвійними зв'язками) в деяких жирах знайдені кислоти ацетиленового ряду (з по­трійними зв'язками).

Кислоти ацетиленового ряду можуть бути простими і складними. Прості кислоти мають один потрійний зв'язок, наприклад, тариринова кислота С₁₇Н_3[СООН. Складні кислоти у своєму складі мають два і більше потрійних зв'язків або, крім потрійного зв'язку, ще й подвійний. Наприклад, ксименікова кислота (С₁₇Н₂₅СООН) має один потрійний і один по­двійний зв'язки, а ізанова кислота (С₁₇Н₂₅СООН) має два по­трійних і один подвійний зв'язки.

Кислоти ацетиленового ряду зустрічаються в основному в жирах, які одержують з рослин екваторіального і тропічного кліматичних поясів.

Дата добавления: 2015-05-26