Лабораторно-практическая работа № 4

Карнитин

Признаки недостаточности

При недостатке холина в организме происходит замедление процессов синтеза фосфолипидов в печени, жировая инфильтрация и цирроз печени; в детском возрасте – нарущение функции почек, увеличение содержание остаточного азота в крови.

К витаминоподобным веществам относят также и карнитин – низкомолекулярное, азотосодержащее вещество, необходимое для нормальной функции мышц и поддержания их оптимального состояния, также участвующее в окислении и синтезе высших жирных кислот.

В организме человека карнитин не синтезируется и суточная потребность в нём обеспечивается при полноценном питании.

Основные источники карнитина – мясо и мясопродукты.

Все жизненные процессы, связанные с нормальным обменом веществ в организме, происходят при самом непосредственном участии витаминов. Кроме того, они входят в состав более 100 ферментов, и катализируют огромное число реакций в организме. Витамины участвуют в поддержании защитных сил организма, в повышении его устойчивости к действию различных неблагоприятных факторов – к охлаждению, интоксикации и др. Установлена важная роль их иммунобиологического значения в поддержании высокой устойчивости организма к болезням.

Весьма важное свойство витаминов – их способность ослаблять и даже полностью устранять побочное действие антибиотиков и других медикаментов, надёжно предупреждать развитие лекарственной болезни. В современных условиях витамины рассматривают как эффективное профилактическое средство против токсического действия малых доз химических веществ, ионизирующих излучений и других нежелательных воздействий на организм человека.

Обеспечение организма витаминами имеет сложные формы и взаимосвязи, обусловленные тем комплексом неблагоприятных факторов, которые формируются в процессе жизни и деятельности человека.

Проявляется витаминная недостаточность преимущественно в скрытой форме, способствуя формированию и развитию ряда патологических состояний. Авитаминоз возможен только при полном прекращении поступления витаминов, не синтезируемых в организме.

Тема: Реакции на витамины.

Цель: ознакомление с реакциями обнаружения витаминов А, B₁, B₂, B₆, D, C, E.

Опыт №1Обнаружение витамина А в рыбьем жире

А) реакция с серной кислотой

Оборудование и реактивы:

1. Штатив с пробирками.

2. Рыбий жир.

3. Серная кислота, концентрированная.

4. Хлороформ.

Ход работы.

1. В сухую пробирку наливают 5 капель рыбьего жира, 1 мл хлороформа, перемешивают.

2. Добавляют 0,5 мл концентрированной серной кислоты. Появляется фиолетово-красное окрашивание, переходящее в бурое.

Б) Реакция с треххлористой сурьмой

Оборудование и реактивы:

1. Штатив с пробирками.

2. Рыбий жир.

3. Хлороформный раствор треххлористой сурьмы.

Ход работы.

В сухую пробирку наливают 3 капли рыбьего жира, добавляют 6 капель треххлористой сурьмы в хлороформе, перемешивают. Появляется синее окрашивание.

В) Реакция с хлоридом железа

Оборудование и реактивы:

1. Штатив с пробирками.

2. Рыбий жир.

3. Хлорид железа (1% раствор).

Ход работы.

В сухую пробирку наливают 3 капли рыбьего жира, добавляют 6 капель хлорного железа, перемешивают. Постепенно появляется зеленое окрашивание.

Опыт №2. Реакция на витамин В₁ (тиамин)

Оборудование и реактивы:

1. Штатив с пробирками.

2. Мерные колбы.

3. Сульфаниловая кислота.

4. Соляная кислота, концентрированная.

5. Азотистокислый натрий (5 %).

6. Сода.

7. Тиамин (0,1 %).

Ход работы.

1. Готовят диазореактив: 0,5 г сульфаниловой кислоты соединяют с 4,5 мл концентрированной соляной кислоты, доводят водой до метки 50 мл. К 1,5 мл этого раствора добавляют 7,5 мл азотистого натрия и доводят водой до метки 50 мл в мерной колбе. Полученный реактив используют в дальнейшей работе.

2. В пробирку наливают 1 мл диазореактива, 1 мл насыщенного раствора соды и по стенке, наклонив пробирку, осторожно наслаивают 1 мл раствора тиамина.

На границе жидкостей образуется красное кольцо.

Опыт №3. Реакция на витамин В₂ (рибофлавин)

Оборудование и реактивы:

1. Штатив с пробирками.

2. Соляная кислота, концентрированная.

3. Цинк, гранулы.

4. Рибофлавин (0,5 %).

Ход работы.

В пробирку наливают 0,5 мл раствора рибофлавина, прибавляют 5 капель концентрированной соляной кислоты и 1-2 гранулы металлического цинка.

Наблюдается выделение пузырьков красно-оранжевым цветом, затем розовым, и бесцветным.

Результаты опыта записывают.

Опыт № 4. Реакция на пиридоксин (витамин В₆)

Оборудование и реактивы:

1. Штатив с пробирками.

2. Водный раствор пиридоксина.

3. 5 % раствор хлорида железа (III).

Ход работы.

В пробирке смешивают 1 мл водного раствора пиридоксина и 2 капли 5 % раствора хлорида железа. Смесь встряхивают. Наблюдают окрашивание жидкости в красный цвет.

Опыт №5. Обнаружение витамина Д в рыбьем жире.

А) анилиновая проба

Оборудование и реактивы:

1. Штатив с пробирками.

2. Спиртовка.

3. Рыбий жир.

4. анилин.

5. Соляная кислота, концентрированная.

Ход работы.

1. в сухую пробирку наливают 1 мл рыбьего жира и равный объем смеси и концентрированной соляной кислоты (15:1).

2. Тщательно смешивают содержимое пробирки и нагревают до кипения. При этом желтая эмульсия становится сначала зеленой, потом красной.

Б) реакция с бромом в хлороформе

Оборудование и реактивы:

1. Штатив с пробирками.

2. Рыбий жир.

3. раствор брома в хлороформе (1:60).

Ход работы.

В сухую пробирку наливают 1 мл рыбьего жира и 1 мл раствора брома в хлороформе. В присутствии витамина Д жидкость окрашивается в зеленовато-голубой цвет.

Результаты опытов записывают.

Опыт № 6. Реакции на витамин С (аскорбиновая кислота)

А) проба с красителем 2,6-дихлорфенолиндофенолом

Оборудование и реактивы:

1. Колбочки на 50 мл.

2. Бюретки.

3. Пипетки на 1 и 10 мл.

4. Соляная кислота (2%).

5. 2,6-дихлорфенолиндофенол (0,02%).

6. сок лимона.

7. Сок капусты.

Ход работы.

1. В колбочку отмеривают 1 мл исследуемого сока, добавляют 10 мл дистиллированной воды и две капли соляной кислоты, перемешивают.

2. Содержимое колбочки оттитровывают (на белом фоне) до появления розовой окраски.

3. Сравнивают количество (мл) красителя, пошедшее на титрование исследуемых соков. Делают выводы.

Б) Реакция с красной кровяной солью

Оборудование и реактивы:

1. Штатив с пробирками.

2. Красная кровяная соль (5%).

3. Гидроксид калия (5 % раствор).

4. соляная кислота (10%).

5. Хлорид железа (1%).

6. Сок лимона, капусты, лука, картофеля (или 0,1% раствор аскорбиновой кислоты).

Ход работы.

В пробирку наливают 1 мл испытуемого сока, добавляют 2 капли гидроксида калия, 2 капли раствора красной кровяной соли, перемешивают, добавляют 6-8 капель соляной кислоты и 1-2 капли раствора хлорида железа. Выпадает синий осадок. Результаты опытов записывают.

Опыт №7. Реакция на витамин Е (токоферол)

Оборудование и реактивы:

1. Штатив с пробирками.

2. Азотная кислота, концентрированная.

3. Витамин Е (спиртовой раствор).

Ход работы.

В сухую пробирку наливают 1 мл спиртового раствора витамина Е, приливают 10 капель концентрированной азотной кислоты, осторожно встряхивают. Жидкость окрашивается в красный цвет.

Делают выводы.

Семинарское занятие № 4. «Витамины»

Дискуссия по проблеме

Проблема:Тайна витаминов.

По определению витамины — это биомолекулы, которые нужны в небольших количествах для роста, воспроизводства, здоровья и жизни. Несмотря на всюих важность, общее количество всех витаминов, необходимых организму, составляет 0,2 г в день.

Хотя термин «витамины» появился в начале XX века, задолго до этого уже были свидетельства, что организму требуются кроме жиров, белков и углеводов еще и другие какие-то вещества. Например, среди моряков часто встречалась болезнь, названная цингой, которая проявлялась в кровотечении десен и легкой ранимости кожных покровов. В XIV веке люди поняли, что цинга связана с плохим питанием. После 1753 г. путешественники научились бороться с этой болезнью, употребляя в пищу цитрусовые. Теперь мы знаем, что цинга вызвана недостатком в пище витамина С, которого много в цитрусовых. Многие другие осложнения со здоровьем также вызываются недостатком витаминов. К настоящему времени известно больше десятка витаминов, существование которых доказано химическим синтезом с последующим испытанием на животных.

Витамины можно разделить на жиро- и водорастворимые. К жирорастворимым относятся витамин А (ретинол), витамин D₃ (холекальциферол), витамин Е (альфа-токоферол) и витамин К (менахинон). В кровь они попадают вместе с жирами из пищи через стенки кишечника. Эти жирорастворимые витамины могут накапливаться в жировых тканях, и поэтому ежедневное их поступление в организм не обязательно, тем более что в больших дозах они могут быть ядовиты.

Водорастворимые витамины — это восемь витаминов группы В и витамин С (аскорбиновая кислота). В организме они не накапливаются и должны поступать в него с пищей каждый день. При кулинарной обработке они могут разрушаться. К витаминам группы В относятся витамин В₁ (тиамин), витамин В₂ (рибофлавин), ниацин, витамин В₆ (пиридоксин), витамин В₁₂ (цианкобаламин), фолиевая кислота, пантотеновая кислота и биотин. функции этих витаминов в организме связаны главным образом с получением энергии из продуктов питания. Все они – кофакторы, т. е. небольшие небелковые молекулы, помогающие ферментам выполнять свои функции.

Что значит для витаминов «достаточное количество»? Это зависит от возраста и пола.

Хорошо ли вы различаете предметы в сумерках и быстро ли осваиваетесь, переходя из светлого помещения в темное? Если нет, то вам не хватает витамина А. Теперь посмотрите на уголки рта: трещинки и язвочки сигнализируют о недостатке витамина В₂. Наконец, обследуйте свой язык. Если на нем появились гладкие плоские пятна более яркого цвета, не хватает витаминов группы В (B₆, PP, фолиевой кислоты). Прошло то время, когда витамины казались таинственными веществами, обладающими особой «жизненной» силой. Нам уже известны их химическая структура и свойства, мы умеем их синтезировать. Мы знаем, зачем витамины нужны организму: они участвуют в строительстве белков-ферментов, катализирующих важнейшие биохимические реакции. Значит, нормальный обмен веществ, рост и обновление тканей, то есть наше здоровье, немыслимы без витаминов.

Однако природа распорядилась так, что организм человека не способен самостоятельно синтезировать большинство витаминов, а должен получать их в готовом виде — с пищей, причем получать регулярно и в полном наборе, как того требует физиология. Чем грозит недостаток витаминов в рационе, нам тоже известно — авитаминозом. Еще недавно эпидемии цинги, пеллагры, бери-бери уносили десятки и сотни тысяч жизней.

Вот наиболее частые микросимптомы скрытых авитаминозов (гиповитаминозов): быстрая утомляемость, раздражительность, снижение работоспособности, нарушение сна, плохой аппетит, снижение остроты сумеречного зрения, разрыхление и кровоточивость десен, трещинки на губах и в уголках рта, «облысение» части языка, сухость, шелушение и гнойничковые заболевания кожи (угревая сыпь, фурункулы, «ячмени»). Возможно, эти проявления могут показаться не столь значительными, чтобы уделять им внимание. Но ведь за ними стоят длительные нарушения обмена веществ.

Недостаток аскорбиновой кислоты и витамина А – фактор риска ишемической болезни сердца и злокачественных новообразований. Низкий уровень витамина А в крови в 2-4 раза увеличивает частоту заболевания раком полости рта, желудка, легких. Витамины А, Р, Е, каротин к тому же обладают еще и свойствами радиопротектора – внутреннего защитника от радиации. По мнению специалистов, дефицит фолиевой кислоты у будущих матерей – одна из причин появления на свет недоношенных детей, детей с врожденными уродствами, с нарушенным развитием.

Если же нам не хватает всего комплекса витаминов, то дело совсем плохо: нарушается работа всего организма, мы начинаем болеть, быстро стареем. Недостаток витаминов у детей влечет за собой плохое физическое развитие, создает почву для хронических заболеваний. Одним словом, если белки и углеводы — горючее для «машины», то витамины — ее колеса. А на протертых шинах далеко не уедешь.

Гиповитаминозы встречаются сплошь и рядом. Давайте попробуем разобраться почему. Одна из причин – нерациональное питание и вредные привычки. Казалось бы, ешь больше и больше витаминов попадет в организм. Но это опасная точка зрения. Основной закон рационального питания гласит: если снижаются энергозатраты, то пропорционально должна уменьшаться калорийность рациона. Иначе неизбежно переедание, избыточный вес, а это - не просто вопрос фигуры, а мощнейший фактор риска самых грозных болезней современности: ишемической болезни сердца, ги­пертонии, диабета, злокачественных новообразований.

Другая сторона проблемы — сами пищевые продукты. Ведь сейчас почти все они перерабатываются, консервируются, долго хранятся, все это неизбежно снижает их витаминную ценность. И еще. Вы заметили, что нам вкусно все то, что калорийно: сахар и другие сладости, белый хлеб, жирная пища. Эту привычку и вкус выработала эволюция: чтобы выжить, человек должен был прежде всего покрыть свои энергозатраты. Поэтому, даже уменьшая общее количество потребляемой пищи, многие увели­чивают относительную долю рафинированных, высококалорийных продуктов питания, хотя они бедны витаминами и другими незаменимыми пищевыми веществами.

В результате всего этого рацион современного человека, вполне достаточный для покрытия энергозатрат и даже избыточный в этом отношении, не покрывает его потребности в незаменимых пищевых веществах, прежде всего — витаминах и некоторых минеральных солях. А это даром для здоровья не проходит. Расчеты на ЭВМ, выполненные группой французских и швейцарских ученых, показали: самый лучший рацион на 2500 килокалорий — а это средние энергозатраты современного европейца — покрывает потребность в витаминах только на 80%. Реальные же рационы еще беднее витаминами. Итак, с одной стороны, чтобы не переедать, мы должны уменьшить количество потребляемой пиши, с другой, — мы не можем этого сделать, не обрекая себя одновременно на дефицит витаминов и других важнейших пищевых веществ. Где же выход?

Несомненно, рацион, богатый свежими овощами и фруктами, дает больше витаминов. Однако поступление свежих овощей и фруктов у нас зависит от сезона, а их витаминная ценность при хранении быстро снижается. Кроме того, и об этом тоже часто забывают, овощи и фрукты служат источником только аскорбиновой и фолиевой кислот, а также каротина — предшественника витамина А (провитамина). Все же остальные витами­ны мы получаем из других высококалорийных продуктов.

Вот по какому пути идут страны, столкнувшиеся с этой проблемой. Они дополнительно обогащают витаминами пищевые продукты массового потребления: муку — витаминами группы В и кальцием, маргарины — витамином А, плодоовощные соки — аскорбиновой кислотой и так далее. К сожалению, у нас это дело находится в зачаточном состоянии. Как же сегодня каждому из нас бороться с витаминным голодом? Надежное средство поливитаминные препараты. Наиболее подходящи для профилактики гиповитаминозов «Гексавит» и «Ундевит».

«Гексавит» содержит следующие витамины и микроэлементы: C,A,B₁,B₂,B₆,PP.

«Ундевит» — C,A,B₁,B₂,B₆,PP,P,E,B₁₂, пантотеновую и фолиевую кислоты.

Если вы здоровы, то для надежной профилактики гиповита­минозов достаточно принимать одно драже какого-либо из этих препаратов в день или через день во время или после еды. Витамины, выпускаемые медицинской промышленностью, полностью идентичны природным, присутствующим в натуральных продуктах питания — и по химической структуре, и по биологической активности.

Запастись витаминами в организме невозможно — они не накапливаются. Физиологически необходимая их часть сразу идет в работу, а излишки — в мочу. Исключение составляют жирорастворимые витамины А и D: они задерживаются в печени.

И наконец, несколько слов о «гипервитаминозах». Конечно, нельзя принимать витамины в неразумных количествах, превышающих физиологическую потребность в десятки и сотни раз. Это может давать неприятные последствия: тошноту, желудоч­но-кишечные расстройства, крапивницу и другие осложнения. Поливитаминные драже — не конфеты, и не следует принимать их пригоршнями, хотя бы потому, что это пустая трата биологи­чески ценного продукта.

Итак, хотите быть здоровым, бодрым, работоспособным, красивым и долгоживущим? Принимайте по одному драже поливи­таминов в день.

Задания:

1. После обработки вишни сорта Maraschino диоксидом серы она теряет свою естественную окраску, и приходится затем окрашивать ее органическими пищевыми красителями. Каковы преимущества и недостатки вишни, получаемой при подобной обработке, по сравнению с «натуральным» продуктом? Какие проблемы будут стоять перед производителями при переходе на выпуск натурального продукта?

2. О чем свидетельствует «золотистый» цвет изюма?

3. Почему от добавок, которые обладают потенциальным канцерогенным воздействием, необходимо отказаться, хотя в некоторых продуктах содержатся природные канцерогенные вещества?

4. При патологоанатомических вскрытиях у людей, которые никогда не контактировали с ДДТ (ядохимикат), находят большие скопления этого вещества в жировой ткани. Какими путями ДДТ могло попасть в жировую ткань?

5. Кофеин, содержащийся в чае, действует на слизистую оболочку желудка человека более «мягко», чем то же количество кофеина, содержащееся в аптечной таблетке. С чем, по-вашему, это может быть связано?

6. Имеет ли какое-нибудь значение то, что на этикетке пищевого продукта указывается его сырьевой источник?

7. В каких случаях употребление какой-либо пищи противопоказано человеку?

8. Какие растения и животных, не употребляемых в настоящее время для питания, вы можете предложить для получения искусственной пищи? Как их можно культивировать?

9. Ученые доказали, что частое употребление в пищу мяса снижает продолжительность жизни человека. Почему у многих народов Кавказа, ежедневно питающихся мясом, так много долгожителей?

Тема 4: Алкалоиды. Терпены и душистые вещества. Флавоноиды.

Теоретический материал

к разделу алкалоиды

Алкалоиды – гетероциклические азотосодержащие вещества щелочного характера, обладающие сильным физиологическим действием. Во второй половине 18 века и в начале 19 века, при изучении химического состава растений, были выделены отдельно сложные производственные гетероциклы, получившие впоследствии объединяющее название “алкалоиды”. Сам термин был введен В. Мейснером в 1819 году: по-латыни alkali-щелочи, oides-подобный, то есть “подобные щелочам”. Современное определение алкалоидам впервые было дано в 1910 году Э. Винтерштейном и Г. Триром. В определении были сформулированы основные условия, которым должен отвечать истинный алкалоид:

1. растительное происхождение;

2. сложная молекулярная структура соединения;

3. атом азота – часть гетероциклической системы;

4. проявление высокой фармакологической активности.

На сегодняшний день классическое определение Винтерштейна – Трира несколько устарело, так как соединения, рассматриваемые большинством химиков и формаколагов как алкалоиды, не отвечают всем его требованиям. Это не удивительно, ведь известно свыше 5000 алкалоидов, строение установлено примерно для 3000.

Новое определение было сформулировано У. Плетье:

“Алкалоид – это циклическое органическое соединение, содержащее азот в отрицательной степени окисления и имеющее органическое распространение среди живых организмов”. Определение, отвечает необходимым условиям, и получило повсеместное признание.

Начало химии алкалоидов обычно относят к 1803, когда Л.-Ш. Деронь выделил из опиума – высохшего на воздухе млечного сока снотворного (опийного) мака Papaver somniferum – смесь алкалоидов, которую он назвал наркотином. Затем в 1805 Ф.Сертюрнер сообщил о выделении морфина из опиума. Он приготовил несколько солей морфина и показал, что именно морфином обусловливается физиологическое действие опиума. Позднее (1810) Б.Гомес обработал спиртовый экстракт коры хинного дерева щелочью и получил кристаллический продукт, который назвал “цинхонино”. П. Пельтье и Ж. Кавенту на фармацевтическом факультете Сорбонны (1820) выделили из “цинхонино” два алкалоида, названные хинином и цинхонином. Позднее исследователи получили более двух десятков оснований из экстрактов коры хинного дерева и растений рода ремиджия (Remijia) семейства мареновых. Между 1820 и 1850 было выделено и описано большое число алкалоидов новых разнообразных типов. Среди них аконитин из растений рода аконит (Aconitum, борец) – одно из наиболее токсичных веществ растительного происхождения; атропин – оптически неактивная форма гиосциамина и мощное мидриатическое средство (даже 4*10–6 г вызывают расширение зрачка); колхицин – алкалоид безвременника осеннего, применяемый при лечении подагры; кониин представляет особый исторический интерес, поскольку именно он стал орудием казни Сократа в 399 до н.э., когда великий философ был вынужден выпить чашу с настоем болиголова (Conium maculatum); кодеин – близкий к морфину алкалоид, являющийся ценным обезболивающим и противокашлевым средством; пиперин – алкалоид черного перца (Piper nigrum); берберин – алкалоид из корней барбариса обыкновенного (Berberis vulgaris); стрихнин – очень ядовитый алкалоид,содержащийся в семенах чилибухи (Strychnos nux-vomica) и используемый при некоторых сердечных болезнях и для истребления грызунов; эметин содержится в корне ипекакуаны (Cephaelis ipecacuanha, рвотный корень) – рвотное и противопротозойное средство, применяется для лечения амебной дизентерии; кокаин содержится в листьях тропических растений рода Erythroxylum, главным образом в коке (E. coca), используется в медицине как местноанестезирующее средство.

Распространенность. Алкалоиды часто встречаются в виде солей растительных кислот. Одни из них присутствуют в растениях в соединениях с сахарами (например, соланин в картофеле Solanum tuberosum и томатах Lycopersicon esculentum), другие – в форме амидов (например, пиперин из черного перца) или сложных эфиров (кокаин из листьев Erythroxylum coca), а третьи сохраняются в твердом состоянии в омертвевших тканях, таких, как клетки коры. Алкалоиды обычно неравномерно распределены по разным частям растения. Обычно в алкалоидосодержащем растении встречается сразу несколько алкалоидов, иногда до 50.

Распространение алкалоидов обычно ограничено определенными семействами и родами растительного царства; редки случаи, когда все или бóльшая часть членов более крупных таксономических групп содержит алкалоиды. Хотя около 40% семейств растений включает хотя бы один алкалоидоносный вид, алкалоиды были обнаружены лишь в 9% из более чем 10000 родов. Среди покрытосеменных они в изобилии встречаются в некоторых двудольных, особенно в семействах Apocynaceae (квебрахо, кора перейры, кендырь); Compositae (крестовник, амброзия); Berberidaceae (европейский барбарис); Leguminosae (ракитник, утесник, люпин); Lauraceae (розовое дерево); Loganiaceae (американский жасмин, виды Strychnos); Menispermaceae (луносемянник); Papaveraceae (мак, чистотел); Ranunculaceae (аконит, дельфиниум); Rubiaceae (хинная кора, ипекакуана); Rutaceae (цитрус, пилокарпус), Solanaceae (табак, томат, картофель, красавка, белена, дурман). Алкалоиды редко находят в тайнобрачных (споровых), голосеменных и однодольных растениях. Однако среди последних Amaryllidaceae (амарилис, нарцисс) и Liliaceae (безвременник, чемерица) являются важными алкалоидоносными семействами. Семейство маковых (Papaveraceae) необычно в том отношении, что все его виды содержат алкалоиды. Большинство растительных семейств занимают промежуточную позицию, когда не все, но часть видов какого-либо рода или близкие роды содержат алкалоиды. Так, виды родов Aconitum и Delphinium в семействе лютиковых (Ranunculaceae) содержат алкалоиды, тогда как бóльшая часть других родов того же семейства (Anemone, Ranunculus, Trollius) алкалоидов не содержат. Обычно данный род или близкие роды содержат одни и те же или структурно родственные алкалоиды; например, семь различных родов семейства паслёновых (Solanaceae) содержат гиосциамин. Простые алкалоиды часто встречаются в многочисленных и ботанически не родственных растениях, тогда как распространение более сложных алкалоидов (таких, как колхицин и хинин) обычно ограничено одним видом или родом растений, для которых содержание такого алкалоида служит отличительным признаком.

Дата добавления: 2015-06-29