Лабораторно-практическое занятие №6

Тема: Получение терпенов из растительных объектов.

Цель: Получить терпены из кожуры цитрусовых, моркови.

Опыт №1 Перегонка с водяным паром терпенов из кожуры плодов цитрусовых

Оборудование и реактивы:

1. Штатив с пробирками.

2. Газоотводная трубка.

3. Горелка.

4. Кусочки лимонной или апельсиновой корки.

Ход работы.

Измельчите кусочек лимонной или апельсиновой корки размером 1см² и поместите в первую пробирку с 3 мл воды. Пробирку снабдите газоотводной трубкой, конец которой опустите во вторую пробирку, помещенную в стакан с холодной водой. Жидкость в первой пробирке осторожно кипятите, пока во второй пробирке не соберется 1-2 мл бесцветной жидкости (конденсата); отметьте его характерный запах.

Опыт №2 Экстракция каротинодов из моркови.

Оборудование и реактивы:

1. Штатив с пробирками.

2. Кусачки моркови.

3. Тетрахлорометан.

4. 5%-й раствор брома в тетрахлорометане.

Ход работы.

Кусочек моркови размером с горошину измельчите и поместите в пробирку с 10 каплями тетрахлорометана. Для ускорения экстракции пробирку энергично встряхивайте в течение 20-30 с. Отметьте изменение окраски экстрагента.

Полученный экстракт слейте в другую пробирку и добавьте в нее 1 каплю 5%-го раствора брома в тетрахлорометане. Через несколько секунд окраска брома исчезает.

Теоретический материал

к разделу флавоноиды

Флавоноиды — наиболее многочисленная группа водорастворимых природных фенольных соединений. Представляют собой гетероциклические кислородсодержащие соединения преимущественно желтого, оранжевого, красного цвета. Они принадлежат к соединениям С ₆ -С ₃ -С ₆ ряда — в их молекулах имеются два бензольных ядра, соединенных друг с другом трехуглеродным фрагментом.

Флавоноиды были исследованы в 1930-х гг. лауреатом Нобелевской премии Альбертом де Сент-Дьерди.

Известно более 6500 флавоноидов. Общепринятая классификация флавоноидов предусматривает их деление на 10 основных классов, исходя из степени окисленности трехуглеродного фрагмента:

Ø катехины (флаван-3-олы, производные флавана — катехины, лейкоантоцианы)

Ø лейкоантоцианидины (флаван-3,4-диолы)

Ø флаваноны (производные флавона — флаваноны, флаванонолы, флавоны, флавонолы)

Ø дигидрохалконы

Ø халконы

Ø антоцианидины и антоцианы

Ø флавононолы

Ø флавоны и изофлавоны

Ø флавонолы

Ø ауроны

Флавоноиды играют важную роль в растительном метаболизме и очень широко распространены в высших растениях. Многие флавоноиды — пигменты, придающие разнообразную окраску растительным тканям. Так, антоцианы определяют красную, синюю, фиолетовую окраску цветов, а флавоны, флавонолы, ауроны, халконы — жёлтую и оранжевую.

Они принимают участие в фотосинтезе, образовании лигнина и суберина, в качестве защитных агентов в патогенезе растений. Их многообразие объясняется тем, что в растениях большинство из них присутствует в виде соединений с сахарами — гликозидов. Сахарные остатки могут быть представлены моносахаридами — глюкозой, галактозой, ксилозой и др., а также различными ди-, три- и тетрасахаридами. К сахарным остаткам нередко присоединены молекулы оксикоричных и оксибензойных кислот.

Катехины и лейкоантоцианы бесцветны. Они являются родоначальниками конденсированных дубильных веществ.

Хорошие источники флавоноидов — цедра цитрусовых, другие фрукты и ягоды, лук, зелёный чай, красные вина, облепиха и чёрный шоколад (70 % какао и выше).

Из отходов производства вин и соков (виноградные выжимки) получают дешёвые и эффективные биоконцентраты

Биологическая функция:

Ø Естественные функции флавоноидов мало изучены. Предполагалось, что благодаря способности поглощать ультрафиолетовое излучение (330—350 нм) и часть видимого света (520—560 нм) они защищают растительные ткани от избыточной радиации.

Ø Окраска цветочных лепестков помогает насекомым находить нужные растения и тем самым способствовать опылению.

Ø Флавоноиды являются фактором устойчивости растений к поражению некоторыми патогенными грибами.

Животные не способны синтезировать соединения флавоноидной группы, а флавоны, присутствующие в крыльях некоторых бабочек, попадают в их организм с пищей.

Итак, флавоноиды — природные красители, пищевые антиоксиданты, дубители.

Катехины.

Характерные представители катехинов — катехин и эпикатехин, являющиеся стереоизомерами (их строение показано приведённой формулой):

Природные источники катехинов.

Больше всего катехинов содержится в белом чае, немного меньше в зелёном чае. В больших количествах они обнаружены во многих плодах и ягодах (яблоки, айва, абрикосы, персики, сливы, вишни, земляника, смородина, малина и др.). Катехины также содержатся в чёрном шоколаде и яблоках.

Танин - общее название изомеров одного из катехинов, который присутствует в белом, жёлтом и зеленом чае в большей концентрации, чем в чёрном. Из-за процессов окисления при ферментации чая в чёрном чае уменьшено содержание катехинов. Катехины — это полифенолы, хорошие антиоксиданты.

Антиоксидантные свойства многих растительных продуктов в значительной мере обусловлены именно содержанием катехинов. Полезные защитные свойства катехинов могут быть проиллюстрированы на примере чая. Чай содержит четыре основных компонента катехина: EC, ECg, EGC и EGCg. Каждое из этих соединений можно назвать катехином. Эпигаллокатехин (EGC) — самый сильный антиоксидант из четырёх основных чайных катехинов, в 25-100 раз сильнее, чем витамины C и E. Одна чашка зеленого чая в день дает 10-40 милиграммов полифенолов. Антиоксидантный эффект присущ и катехинам из брокколи, шпината, моркови, клубники. Являясь сильным антиоксидантом, зелёный чай уменьшает количество свободных радикалов в организме человека, в определённой мере предотвращая возникновение рака. В определенной мере может и способствовать развитию рака. При недостатке антиоксидантов в организме процессы старения происходят быстрее и новообразования маловероятны, при больших количествах вероятность возникновения раковых новообразований резко возрастает.

В чистом виде катехины применяются редко. Однако редокс-превращения катехинов играют важную роль в технологии многих пищевых производств, таких как ферментация чая, виноделие, изготовление какао.

Кроме того, катехины чая обладают антимикробными свойствами и применяются при лечении дизентерии. Считается также, что катехины полезны для укрепления иммунной системы и для лечения опухолей.

Катехины относят к веществам, обладающим Р-витаминной активностью. Лекарственные препараты и БАД, содержащие катехины и другие биофлавоноиды, широко используют при лечении заболеваний, связанных с нарушениями функций капилляров, отёках сосудистого происхождения и т.п.

Танины — группа фенольных соединений растительного происхождения, содержащих большое количество групп -OH. Танины обладают дубящими свойствами. Дубящее действие танинов основано на их способности образовывать прочные связи с белками, полисахаридами и другими биополимерами.

Танины делят на 2 класса: образованные многоатомным спиртом (например, глюкозой), у которого гидроксильные группы частично или полностью этерифицированы галловой кислотой или родственными соединениями (так называемые гидролизуемые таннины, например I), и образованные конденсацией фенольных соединений, например катехинов (так называемые негидролизуемые, или конденсированные, танины, например II).

Танин — аморфный светло-жёлтый порошок, со слабым своеобразным запахом, вяжущего вкуса, растворимый в воде, спирте и глицерине. В воде образует коллоидные растворы, имеющие кислую реакцию и обладающие сильным дубильным действием. Водные растворы образуют осадки с алкалоидами, растворами белка и желатины, солями тяжелых металлов. Применяют в качестве вяжущего и местного противовоспалительного средства.

Танины содержатся в коре, древесине, листьях, плодах (иногда семенах, корнях, клубнях) многих растений — дуба, каштана, акации, ели, лиственницы, эвкалипта, чае, гранатового и хинного деревьев, сумаха, квебрахо и других; придают листьям и плодам терпкий вкус. Танины подавляют рост патогенных для многих растений микроорганизмов, защищают растения от поедания животными.

Выделяют танины главным образом из коры акации, ели, каштана в виде водного экстракта, содержащего соответственно 36, 16 и 13 % танина по массе.

В промышленности танины используются для дубления кожи и меха, приготовлении чернил, протравливания текстильных волокон, для придания различным напиткам терпкого и вяжущего вкуса и как пищевой краситель (E181).

В медицине танины находят применение как вяжущие лекарственные средства, как антидот (при отравлении солями свинца, ртути и др.), как противодиарейные, кровоостанавливающие и противогеморроидальные средства.

Дата добавления: 2015-06-29