Лабораторно-практическое занятие № 5

Тема: Получение алкалоидов из растительных объектов.

Цель: Извлечь кофеин, никотин.

Опыт №1 Возгонка кофеина из чая.

Оборудование и реактивы:

1. Фарфоровая чашка с воронкой (прибор для возгонки).

2. Фильтровальная бумага

3. Водяная баня.

4. Перекись водорода (5%).

5. 25% соляная кислота

6. Водный раствор аммиака.

Ход работы.

Растертый в мелкую пыль чай (около 1 г) поместите в прибор для возгонки и осторожно нагревайте. После охлаждения соберите длинные, слегка окрашенные иглы кофеина.

К 10 мг кофеина приливают 10 капель 5% перекиси водорода, одну каплю 25 % соляной кислоты и выпаривают на водяной бане. Увлажняют небольшим количеством водного раствора аммиака. Появляется пурпурно-фиолетовое окрашивание.

Опыт №2. Получение раствора никотина из табака.

Оборудование и реактивы:

1. Фарфоровая ступка.

2. Колбу Вюрца.

3. Штатив с пробирками.

4. Предметные стекла.

5. Пипетки.

6. Табак.

7. Известь и вода.

8. 1% спиртовой раствор фенолфталеина.

9. 1% раствор гидрохлорида хинина.

10. Раствор йода в иодиде калия.

11. 5% раствора танина.

12. Насыщенного раствора пикриновой кислоты.

Ход работы.

1) В фарфоровой ступке тщательно разотрите 5 г табака или махорки с 1 г извести и 2 мл воды. Полученную кашицу перенесите в колбу Вюрца, добавьте 35-40 мл воды и отгоните 15-20 мл жидкости. Отметьте характерный запах отгона (запах никотина).

2) В пробирку к 2-3 каплям раствора никотина добавьте 1 каплю 1% спиртового раствора фенолфталеина. Происходит изменение окраски индикатора.

3) В пробирку поместите 1 каплю 1% раствора гидрохлорида хинина и 5 капель воды. Возьмите два предметных стекла. На одно из них с помощью пипетки нанесите из пробирки трижды по 1 капле раствора гидрохлорида хинина, расположив, их на некотором расстоянии друг от друга. На другое стекло таким же образом нанесите капли водного раствора никотина. На каждом стекле рядом с первой каплей поместите 1 каплю раствора йода в иодиде калия, со второй – 1 каплю 5% раствора танина, с третьей – 1 каплю насыщенного раствора пикриновой кислоты. В местах соприкосновения капель появляются кристаллы, имеющие характерную окраску. Часть кристаллов пикрата никотина перенесите на предметное стекло и рассмотрите их форму под микроскопом.

Теоретический материал

к разделу терпены и душистые вещества

Терпены - важнейшие компоненты эфирных масел. Название терпены происходит от лат. «turpentine» — скипидар. Терпены — класс углеводородов, природных органических веществ, так называемые вторичные метаболиты растений. В очень больших количествах терпены содержатся в растениях семейства хвойные, особенно - в живице и смоле. Позже оказалось, что терпены — основной компонент смол и бальзамов, так, скипидар получают из сосновой, еловой или пихтовой живицы.

С точки зрения химии терпены рассматривают, как производные изопрена, т. е. формально состоящие из блоков C₅H₈ с общей формулой (C₅H₈)_n. Звенья изопрена могут формировать цепочки и циклы.

Тривиальная классификация терпенов производится по числу изопреноидных блоков в молекуле:

Ø Монотерпены, C₁₀H₁₆, 2 изопреновых блока

Ø Сесквитерпены, C₁₅H₂₄, 3 изопреновых блока

Ø Дитерапены, C₂₀H₃₂, 4 блока

Ø Тритерпены, C₃₀H₄₈, 6 блоков

Ø Тетратерпены, C₄₀H₆₀, 8 блоков

Ø Политерпены — соединения с большим числом звеньев изопрена

Важные растительные пигменты - каротин и ликопин являются тетратерпеном. Пример политерпена — каучук из натурального латекса, и его производное - резина.

Эфирные масла - многокомпонентные смеси летучих органических соединений, вырабатываемые растениями и обусловливающие их запах.

Эфирные масла известны с давних времен. Их применяли для благовонных курений, как косметическое и лекарственное средства, при бальзамировании. Биологическая роль эфирных масел окончательно не выяснена. Синтез их происходит в особых клетках различных органов растений. Предполагается, что эфирные масла защищают растения от паразитов, привлекают насекомых для опыления, уменьшают теплоотдачу и др.

По химическому строению компоненты эфирных масел относятся к монотерпенам и их производным (пинены, камфен, лимонен, камфора и др.), к бициклическим и трициклическим сесквитперпенам и их производным.

Эфирные масла - прозрачные бесцветные или окрашенные (желтые, зеленые, бурые) жидкости; плотность их меньше единицы; не растворимы в воде, хорошо растворимы в малополярных орг. растворителях; под действием света и кислорода воздуха быстро окисляются, изменяя цвет и запах.

Называют эфирные масла по видам растений, из которых их получают (розовое, гераниевое, лавандовое и т. д.), реже - по главному компоненту (камфорное, эвгенольное, терпентинное).

Эфиромасличная флора насчитывает около 3 тыс. видов растений (в России - около 1 тыс.), однако промышленное значение имеют всего 150-200 видов, большинство из которых произрастает в тропиках и субтропиках, лишь немногие (кориандр, анис, мята) культивируют в средней полосе. Особенно богаты эфирными маслами многочисленные виды семейств губоцветных (мята, лаванда, шалфей, базилик, пачули и др.), а также зонтичных (анис, фенхель, тмин, кориандр, ажгон и др.). Эфирные масла содержатся в листьях, стеблях, цветах, корнях, семенах, коре и древесине в свободном состоянии или в виде гликозидов; содержание эфирных масел колеблется в широких пределах; так, цветы розы содержат 0,07-0,1% (по массе), а почки гвоздики - 20-22%. Содержание масел зависит от почвы, климатических условий, времени года, времени уборки и возраста растений. Наибольшее количество эфирных масел в растениях - в период цветения и созревания семян. Иногда в ходе развития растения состав масла меняется. Так, главной составной частью кориандрового масла в период цветения растения является дециловый альдегид (до 80%), а эфирного масла из семян кориандра - линалоол (60-70%); масло из молодых зеленых частей нецветущей мяты содержит много ментофурана (3,6-диметил-4,5,6,7-тетрогидробензофуран), а в эфирном масле из цветущей мяты его почти нет.

Для выделения эфирного масла используют сырое (зеленая масса герани, цветы лаванды и др.), подвяленное (мята), высушенное (корни аира и ириса) или предварительно ферментированное (цветы розы, дубовый мох) сырье. Основной методы извлечения эфирного масла - перегонка с водяным паром, экстракция легколетучими растворителями и прессование. Наиболее распространенный и простой метод - перегонка с водяным паром (гидродистилляция). Смесь паров масел и воды конденсируют и отделяют декантированное масло; дистилляционные воды перегоняют вторично либо обрабатывают активированным углем или легколетучими растворителями.

Для извлечения эфирных масел, компоненты которого разлагаются при гидродистилляции, используют экстрагирование растительного сырья легколетучими растворителями (петролейный эфир, бензол, этанол, метиленхлорид и др.). Из экстракта отгоняют растворитель сначала при атм. давлении, затем в вакууме и получают воско- или мазеобразную массу (т. наз. конкрет); конкрет обрабатывают этанолом, полученный раствор охлаждают до 16-18 °С (иногда до 0 °С) и отфильтровывают от балластных веществ, при необходимости повторяя операцию несколько раз. Масло, остающееся после удаления этанола, называется абсолютным.

Для получения смесей ароматических веществ из пряных растений (хмеля, гвоздики, перца и др.) применяют сверхкритическую экстракцию сжиженнымСО₂.

Для извлечения эфирных масел из корок плодов цитрусовых (лимонное, апельсиновое, бергамотное и др. масла) используют прессование. Измельченную цедру или целую кожуру прессуют и затем отделяют масло центрифугированием. Используют также метод анфлеража (от франц. enfleurer - передавать цветочный аромат) - масло, испаряющееся из цветков, поглощается чистым, не имеющим запаха свиным или говяжьим жиром, нанесенным тонким слоем на стекло, из образующейся душистой массы (т. наз. помады) масла извлекают растворителем; метод мацерации (разновидность анфлеража) - цветы заливают жиром, нагретым до 50-70 °С, получающиеся при этом масла имеют более низкое качество, т. к. помимо эфирных масел извлекаются пигменты, воск и др. компоненты.

Применяют эфирные масла в основном в парфюмерно-косметической промышленности (производство духов, одеколонов, зубных паст, мыла, косметических кремов, средств для ухода за волосами и т. д.) и как сырье для синтеза душистых веществ (например, эвгенола, гераниола, цитронеллола, цитраля и др.), эфирные масла (мятное, эвкалиптовое, анисовое и др.) используют в медицине. Гвоздичное масло и масло эвгенольного базилика издавна применяют для отпугивания комаров и москитов. Многие масла (мятное, лимонное, апельсиновое, анисовое, укропное, имбирное и др.) используют в кондитерской, ликероводочной, табачной и консервной промышленности, в производстве безалкогольных напитков и в общественного питании, в этих случаях из эфирные масла часто удаляют терпеновые углеводороды (ректификацией или обработкой этанолом). Эфирные масла применяют также в технике, например скипидар - в производствеве лаков и красок, как растворитель; эвкалиптовое масло - как флотореагент и др.

Мировое производство масел 25-30 тыс. т в год. В относительно крупных масштабах (не менее 1 тыс. т в год) производят апельсиновое, лимонное, цитронелловое, гвоздичное, кориандровое и др. масла. Некоторые эфирные масла ценятся очень дорого, например розовое масло, получаемое в Болгарии. Иногда натуральные масла из-за дороговизны и дефицита заменяют искусственными композициями на основе душистых веществ.

Дата добавления: 2015-06-29