Реакция Селиванова на кетогексозы

При нагревании фруктозы (и других гексоз) с соляной кислотой образуется оксиметилфурфурол, который с резорцином образует соединение, окрашенное в вишнево-красный цвет.

Альдозы также дают эту реакцию, но реакция у них протекает медленнее и в особых условиях (температура и кислотность среды), поэтому реакция Селиванова применяется для открытия кетоз.

Реактивы:

1. Фруктоза, 1% раствор.
2. Глюкоза, 1% раствор.
3. Реактив Селиванова.

Проведение опыта

В две пробирки наливают 2 мл реактива Селиванова (раствор резорцина в соляной кислоте), в одну из них прибавляют 2 капли раствора фруктозы, в другую – 2 капли раствора глюкозы. Обе пробирки помещают в водяную баню, и держат в ней 8 мин. За это время в пробирке с фруктозой появляется красное окрашивание.

Реакция Подобедова-Милоша с α-нафтолом

При взаимодействии пентоз с концентрированной серной кислотой образуется фурфурол, гексоз – оксиметилфурфурол.

В присутствии α-нафтола как фурфурол, так и оксиметилфурфурол дают лейкосоединение (бесцветное), а это лейкосоединение окисляется серной кислотой в окрашенное хиноидное соединение (красно-фиолетового цвета).

Реактивы:

1. Глюкоза, 1% раствор.
2. Фруктоза, 1% раствор.
3. Спиртовой раствор α-нафтола.
4. Серная кислота, концентрированная.

Проведение опыта

К 1 мл раствора углевода добавляют 2 капли спиртового раствора α-нафтола и по стенке пробирки осторожно, без встряхивания, 1 мл концентрированной серной кислоты. Серная кислота опускается на дно пробирки и на границе двух жидкостей образуется красно-фиолетовое кольцо.

Реакция Фишера (образование озазонов)

При действии фенилгидразина на альдозы и кетозы образуются гидразоны. В этих соединениях соседний с карбонильной группой углеродный атом окисляется второй молекулой финилгидразина до =СО группы, а третья молекула фенилгидразина присоединяется по месту новой карбонильной группы, образуя озазон. Озазоны представляют собой кристаллические вещества, легко различимые под микроскопом.

Кристаллы различных озазонов:

а – озазоны глюкозы (кристаллизуются в виде тонких желтых иголок, собранных в пучки или кисточки); б – озазоны мальтозы (имеют форму соединенных между собой ланцетовидных пластинок); в – озазоны лактозы (кристаллизуются в виде тонких игл, собранных в шарообразные пучки)

Реактивы:

1. Глюкоза, 1% раствор.
2. Фруктоза, 1% раствор.
3. Мальтоза, 1% раствор.
4. Солянокислый фенилгидразин:уксуснокислый натрий (2:3).

Проведение опыта

Берут 2 мл раствора сахара и прибавляют смесь солянокислого фенилгидразина с уксуснокислым натрием (2:3), взбалтывают и оставляют в кипящей водяной бане на 30-45 мин., охлаждают и рассматривают под микроскопом выпавшие желтые кристаллические осадки. Глюкоза и фруктоза образуют фенилозазоны (глюкоза образует глюкозазон с температурой плавления 204-205°С) одинаковой формы. Форму кристаллов зарисовывают.

Дата добавления: 2015-07-13