D-глюконовая D- глюкаровая D-глюкуроновая

Физико-химические свойства моносахаридов

Сахара — полифункциональные соединения. В растворах сахаров можно обнаружить карбонильную группу, спиртовой и полуацетальный гидроксилы. Каждая из этих групп характеризуется определенными химическими реакция­ми, но все они вступают в реакции окисления—восстановления.

Окисление сахаров. При окислении альдоз образуется три класса кислот: альдоновые, альдаровые и альдуроновые. Альдоновые кислоты образуются при действии слабых окислителей или ферментативно при окислении альдегидной группы в положении С-1 в карбоксильную группу.

Кислоты,образующиеся при окислении D-глюкозы, представлены на следующей схеме:

Так, при окислении С-1 глюкозы образуется глюконовая кислота, фосфо-рилированная форма которой является промежуточным метаболитом превращения глюкозы по механизму пентозофосфатного пути. При действии более сильных реагентов окисляется как альдегидная, так и первич­ная спиртовая группа у последнего углеродного атома и образуются дикарбоновые, или альдаровые, кислоты. Продуктами окисления D-глюкозы являются D-глюкаровая, или сахарная, кислота, а D-галактозы — D-галактаровая, или слизевая; большого биологического значения кислоты этого класса не имеют.

Альдуроновые кислоты образуются при окислении только первичной спиртовой группы у С-6, а альдегидная группа остается неокисленной. В этом случае из D-глюкозы образуется D-глюкуроновая кислота, а из D-галактозы — D-галактуроновая. Уроновые кислоты имеют большое биологическое значе­ние. Так, многие из них входят в состав полисахаридов, а D-глюкуроновая кислота принимает участие в организме в обезвреживании билирубина и ряда ксенобиотиков, в том числе лекарственных веществ.

Восстановление моносахаридов. Подобно всем карбонильным соедине­ниям, моносахариды легко восстанавливаются с образованием полиспиртов. Например, из D-глюкозы образуется спирт D-сорбит, из D-маннозы — D-маннит, из D-ксилозы — ксилит, из D-рибозы — D-рибит:

Дата добавления: 2015-07-13