Жиросахара

К жиросахарам относятся сложные эфиры моно- (главным образом глюкозы и фруктозы), олиго- (в основном сахарозы и рафинозы), полисахаридов (крахмала и целлюлозы), многоатомных спиртов (ксилита, сорбита, маннита, инозита и др.) и высших карбоновых кислот. Наибольшее применение нашли эфиры сахарозы и высших карбоновых кислот, имеющие следующую общую формулу:

а) моноэфиры сахарозы: : В=Н

б) диэфиры сахарозы:

Среди многочисленных способов получения жиров сахарозы и высших карбоновых кислот более широкое распространение получили методы, основанные на применении хлорангидридов карбоновых кислот, поскольку эта реакция необратима в отличие от реакции этерификации. Выделяющийся в ходе процесса хлористый водород можно удалить из сферы реакции или поглотить каким-либо основанием, например, едким натром, пиридином и др.

Для получения эфиров сахарозы были также использованы ангидриды карбоновых кислот. Из-за малой доступности ангидридов и хлорангидридов высших карбоновых кислот перечисленные методы являются малоперспективными.

Более перспективны методы, основанные на реакции переэтарификации между метиловым эфиром или этиловыми эфирами высших карбоновых кислот и сахарозой по схеме:

Переэтерификация представляет собой равновесную реакцию, которую можно сдвинуть в сторону нужного соединения, применяя избыток одного из реагентов, или, что более предпочтительно, удаляя легко кипящий спирт из сферы реакции. Используемые в указанной реакции эфиры жирных кислот получают также переэтерификацией природных жиров по схеме:

где R – радикал жирной кислоты, или прямой этерификацией жирной кислоты метанолом либо этанолом в присутствии водоотнимающих агентов.

В молекуле сахарозы 5 вторичных и 3 первичных гидроксильных групп. Установлено, что этерификация сахарозы происходит по гидроксильной группе, находящейся при С₆ атоме глюкозы. Если происходит взаимодействие со второй молекулой жирной килоты, то в в этерификации участвует гидроксильная группа фруктозы также при С₆ атоме.

Эфиры сахарозы и высших жирных кислот относятся к классу неионогенных поверхностно-активных веществ (ПАВ), в которых гидрофильной частю является фрагмент молекулы сахарозы, а гидрофобной – радикал жирной кислоты. При растворении жиросахаров происходит накопление их молекул на поверхности жидкости, что приводит к снижению поверхностного натяжения.

Сложные эфиры сахарозы и высших жирных кислот принадлежат к тем немногим неионным ПАВ, которые обладают рядом ценных свойств. Они не имеют вкуса и запаха, не ядовиты, не оказывают раздражающего действия на кожный покров и слизистые человека, проявляют поверхностную активность в широком интервале рН. Кроме того, в зависимости от состава жиросахара при обычных условиях они могут иметь как твердую консистенцию, так и воскообразную и жидкую. Перечисленные особенности в сочетании с поверхностно-активными свойствами жиросахаров обуславливают их применение в формации, косметике, пищевой промышленности и других областях народного хозяйства в качестве солюбилизаторов, эмульгаторов и стабилизирующих веществ.

Важной сферой применения жиросахаров является пищевая промышленность. Известно, что ПАВ имеют большое, а в ряде случаев первостепенное значение в производстве многих пищевых продуктов. Где они, в зависимости от присущих или определенных поверхностноактивных свойств, используются в качестве эмульгаторов, пенообразователей, разжижителей, античерствителей и т. д. Моно- и дистеараты сахарозы могут применятся в качестве эмульгаторов для эмульсий, воспроизводящих состав маргарина. Присутствие жиросахаров в хлебе предотвращает его черствение эффективнее, чем применяющийся для этой цели глицериностеарат. Дистеарат сахарозы вместо лецитина можно использовать в производстве шоколада. Кроме того, жиросахара могут служить и как самостоятельные пищевые продукты.

Из других областей применения жиросахаров следует указать текстильную промышленность. Моно- и дистеарат сахарозы в качестве очищающего средства служат для более мягкой обработки шерсти и синтетических материалов. Покрытие ими волокон исключает электризацию и предохраняет волокна от механического повреждения. Жиросахара используются для приготовления пастовидных и диспергированных красок, т.к. способствуют лучшему окрашиванию тканей.

Сложные эфиры сахарозы и высших карбоновых кислот обладают моющими свойствами. Они не оказывают раздражающего действия на кожу, не токсичны, не имеют вкуса и запаха, и их моющая способность не понижается в жесткой воде. Поэтому жиросахара пригодны для мытья посуды (при этом пищевые отходы могут быть использованы для кормления животных), фруктов и овощей.

Дата добавления: 2015-07-13