Методика решения типовых задач. Задача: Напишите структурные формулы таутомерных форм D-фруктозы и назовите их

Задача: Напишите структурные формулы таутомерных форм D-фруктозы и назовите их.

Решение. D-фруктоза – представитель кетогексоз с общей формулой С₆Н₁₂О₆. Принадлежность к D-стереохимическому ряду означает, что конфигурация наиболее удаленного от карбонильной группы асимметрического атома углерода совпадает с конфигурацией D-глицеринового альдегида.

При растворении в воде моносахариды существуют в пяти таутомерных формах: оксикарбонильной (раскрытое полукольцо) и четырех циклических полуацетальных формах (два пятичленных цикла – фуранозные формы и два шестичленных цикла – пиранозные формы). Образование циклических форм фруктозы происходит при следующих превращениях: атом водорода спиртового гидроксила переходит к карбонильному кислороду (по месту разрыва двойной связи), а кислород этого гидроксила соединяется со вторым атомом углерода. Если в превращении участвует гидроксил пятого атома углерода, образуется пятичленный цикл, а если участвует гидроксил при шестом атоме углерода, образуется шестичленный цикл. Соединенная со вторым атомом углерода гидроксильная группа называется полуацетальным гидроксилом и может существовать в двух изомерных формах: a и b.

Циклические формы по Хеуорсу располагаются как бы перпендикулярно плоскости бумаги, т.е. перспективно; атомы водорода и гидроксильные группы изображаются вверх и вниз от плоскости кольца. Тогда таутомерное равновесие, существующее в растворе D-фруктозы, пользуясь формулой Хеуорса, можно изобразить следующей схемой:

Дата добавления: 2015-08-31