Acidum aminocapronicum

Кислота аминокапроновая

Кислота аминокапроновая

.

Мм=131,0

Получение. Источником синтеза аминокапроновой кислоты служит циклогексаннон, из которого получают оксим, а затем осуществляют бекмановскую перегруппировку.

Описание. Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха. Т. пл. 200- 204⁰С. Растворим в воде, не растворима в спирте

Реакции подлинности. Общие на аминокислоты.

1.С раствором нингидрина, при слабом нагревании появляется сине- фиолетовое окрашивание.

2.С раствором сульфата меди в щелочной среде,образуется темно- синее окрашивание комплексной соли.

3. Отличие от других аминокислот.

Реакцию проводят с раствором хлорамина и 1% фенола, при нагревании на водяной бане появляется синее окрашивание. Химизм не установлен.

Количественное определение.

1. Метод кислотно-основного титрования в неводных средах.

Растворитель – безводная уксусная кислота

Индикатор – кристаллический фиолетовый

Титрант- 0,1 моль/л раствор HClO₄

СH₂—(СH₂)₄—СООН + HClO₄ → [СH₂—(СH₂)₄—СООН]ClO^-₄

│ Н- N⁺ H₂

NH₂

F=1

Титрование идет за счет аминогруппы, которая усиливает свои основные свойства при растворении в безводной уксусной кислоте.

2. Метод алкалиметрии.

Применяется для количественного определения 5% раствора аминокапроновой кислоты, т. к. в аптечной практике готовят данный раствор на изотоническом растворе хлорида натрия.

Берут навеску 1 мл + 10 мл ацетона + 1-2 капли тимолфталеин и титруют 0.1 моль/л раствором гидроксида натрия до синей окраски.

СH₂—(СH₂)₄—СООН + NaOH → СH₂—(СH₂)₄—СООNa + H₂O

│ │

NH₂ NH₂

F = 1.

Карбоксильная группа в среде ацетона усиливает свои кислотные свойства

3. Формольный метод.

К 1 мл раствора + 10 мл формалина нейтрализованного по фенолфталеину,

+ 1 каплю фенолфталеина и титруют стандартным раствором гидроксида натрия до появления розовой окраски. Затем энергично встряхиваю и + 1 каплю фенолфталеина, титруют раствором гидроксида натрия до появления розовой окраски.

CH₂-(CH₂)₄-COOH + HCOH→ H₂O + CH₂-(CH₂)₄-COOH + NaOH→

│ │

NH₂ N=CH₂

CH₂- (CH₂)₄-COONa + H₂О

│

N=CH₂

F=1

4. Рефрактометрия. Применяют для 5% раствора

(n-n₀) – С_NaCl ∙ F_NaCl

С= F_{кислота аминокапроновая}

Натрия хлорид определяют методом Мора или меркуриметрии.

Применение.

Проявляет кровоостанавливающее действие при кровотечениях, вызванных повышением фибринолиза.

Хранение. Хранить следует в хорошо укупоренной таре в защищенном от света месте.

Контрольные вопросы для закрепления:

1.Какие функциональные группы содержат аминокислоты алифатического ряда?

2. Какой реакцией отличают кислоту глютаминовую от кислоты аминокапроновой?

3.Почему при количественном определении кислоты глютаминовой формольным методом фактор эквивалентности равен 2?

Рекомендуемая литература

Обязательная:

1. Глущенко Н.Н., Плетнева Т.В., Попков В.А. Фармацевтическая химия. М.: Академия, 2004.- 384 с. с. 200-204

2. Государственная фармакопея Российской Федерации/ Издательство «Научный центр экспертизы средств медицинского применения», 2008.-704с.:ил.

Дополнительная:

1. Государственная фармакопея 11 изд., вып. 1-М: Медицина, 1987. - 336 с.

2. Государственная фармакопея 11 изд., вып. 2-М: Медицина, 1989. - 400 с.

3. Беликов В. Г.Фармацевтическая химия. – 3-е изд., М., МЕДпресс-информ- 2009. 616 с:ил.

Электронные ресурсы:

1. Фармацевтическая библиотека [Электронный ресурс].

URL:http://pharmchemlib.ucoz.ru/load/farmacevticheskaja_biblioteka/farmacevticheskaja_tekhnologija/9

2. Фармацевтические рефератики - Фармацевтический образовательный портал [Электронный ресурс]. URL: http://pharm-eferatiki.ru/pharmtechnology/

3. Компьютерное сопровождение лекции. Диск 1СD-RW.

Дата добавления: 2014-01-04