Кумарини

Кумарини – група біологічно активних речовин фенольного характеру із загальною формулою С₆-С₃, в основі яких лежить 9, 10-бензо-α-пірон (кумарин, лактон цис-о-гідроксикоричної кислоти).

кумарин цис-о-гідроксикорична кислота

Розповсюдження. Кумарини знайдені у рослинах різних родин. Найбільш характерні для родин селерові, рутові, бобові. Найпоширеніші прості похідні кумарину і фурокумарину. Основна кількість сполук цього класу знаходиться у вільному стані, рідше – у формі глікозидів.

Місце локалізації. Кумарини розподіляються в рослинах нерівномірно. Кількість їх коливається від 0,2 до 10 %. Вони накопичуються переважно в плодах, насінні, коренях, корі, квітках і менше – в стеблах та листках. В рослинах родини селерові кумарини локалізуються в ефіро-олійних канальцях. В окремих видах рослин може міститись по декілька (іноді 5-10) сполук різної хімічної будови. Якісний і кількісний склад їх відмінний у різних видів навіть усередині одного роду. Можливі ці відмінності і в середині одного виду (підвиду, хемотипу). Склад кумаринів змінюється й в онтогенезі рослин.

Роль для рослин. У малих концентраціях кумарини посилюють ріст рослин, а у великих – уповільнюють. Ряд кумаринів має інсектицидні властивості.

Класифікація. В залежності від хімічної будови виділяють такі групи кумаринів:

1. прості кумарини

2. фурокумарини

3. піранокумарини

4. бензокумарини

5. куместани

6. ізокумарини

Прості кумарини залежно від заміщення в бензольному ядрі й ступеня насиченості піронового циклу розділяють на

- кумарин

- дигідрокумарин

- окси -, метокси –(алкокси -), метилендіокси – кумарини та їх глікозиди.

дигідрокумарин умбеліферон скополетин фраксин

Фурокумарини (кумарон –α- пірони) – це сполуки, які утворюються в результаті конденсації фуранового кільця з кумариновим ядром в 6; 7 – положенні (похідні псоралену) або в 7, 8 – положеннях (похідні ангеліцину). Щодо замісників, то вони можуть знаходитися в усіх трьох кільцях.

псорален ангеліцин (ізопсорален)

(фуро-2’, 3’; 6, 7-кумарин) (фуро-2’, 3’; 7, 8-кумарин)

Піранокумарини (хромено-α- пірони) – сполуки, у яких 2’, 2’ – диметилпіран сконденсований з кумарином у 5, 6; 6, 7 або 7, 8 – положеннях.

2’, 2’ – диметилпірано- ксантилетин сезелін

5’6’; 5, 6 – кумарин

Бензокумарини – сполуки, у яких бензольне ядро сконденсоване з кумарином у 3, 4 – положеннях.

3, 4 – бензокумарин

Куместани (куместроли) – сполуки, у яких бензофуран сконденсований з кумарином у 3, 4 – положеннях.

куместрол

Ізокумарини – ізомери кумаринів.

ізокумарин

Основні фізичні та хімічні властивості. Кумарини – безбарвні або жовті запашні кристалічні речовини, розчинні у воді, розчинні в органічних розчинниках і нерозчинні у воді. Глікозиди, навпаки, розчиняються у воді, а в органічних розчинниках практично нерозчинні. Розчиняються кумарини також у водних лужних розчинах (особливо при нагріванні) за рахунок утворення солей гідроксикоричних кислот (властивість лактонів). Кумарини флуоресцірують в УФ - світлі.(похідні умбеліферону мають інтенсивну яскраво-блакитну флуоресценцію в УФ – світлі).

Реакції на БАР. Приготування витягу. 3 г подрібненої сировини вміщують у колбу на 100 мл зі шліфом, заливають 30 мл 95 % етанолу, колбу закривають повітряним холодильником і кип’ятять на водяному нагрівнику 20 хв. Після охолодження витяг фільтрують і використовують для проведення якісних реакцій.

Лактонна проба. До 3-5 мл спиртового витягу додають 5 кр. 10% спиртового розчину калію гідроксиду, нагрівають на водяному нагрівнику 5 хв. (за наявністю кумаринів розчин жовтіє), потім приливають 5-10 мл очищеної води, добре перемішують, додають 10% хлороводневу кислоту до кислої реакції, при наявності кумаринів з’являється каламуть або осад.

Реакція з лугом та діазореактивом. До 3-5 мл спиртового витягу додають 10 краплин 10% спиртового розчину калію гідроксиду, нагрівають на водяному нагрівнику 5-6 хв, потім додають 5 краплин свіжоприготовленої діазотованої сульфанілової кислоти. При наявності кумаринів розчин забарвлюється від коричнево-червоного до вишневого кольору.

Використовується також хроматографічне визначення кумаринів.

Особливості заготівлі, сушіння, зберігання ЛРС. Сировину, яка містить кумарини, заготовляють у фазу найбільшшого накопичення БАР (залежить від органу, в якому вони накопичуються), дотримуючись загальних правил заготівлі ЛРС. Сушать сировину при температурі 50-60^оС, розкладаючи тонким шаром. Зберігають в сухих добре провітрюваних приміщеннях.

Фармакологічна дія та застосування. Кумарини мають широкий спектр фармакологічної дії. Деякі з них (псорален, бергаптен, ксантотоксин та ін.) виявляють фотодинамічну активність, тобто здатні підвищувати чутливість шкіри до УФ – променів і тому знаходять застосування в терапії вітіліго гніздової плешивості, лейкодермії.

Інші (пастинацин з плодів пастернаку) діють спазмолітично. Ескулетин, фраксетин та їхні глікозиди ескулін і фраксин, що містяться в плодах каштану кінського, виявляють Р – вітамінну дію, умбеліферон – антимікробну, остол – протипухлинну, дикумарин – антикоагулюючу. Є дані про антигельмінтні, протитрихомонадні властивості кумаринів. Ряд кумаринів має інсектицидні властивості. Кумарини отруйні для молюсків і риб, проявляють наркотичну дію на земляних червів, кроликів, гіпнотичну і седативну – на мишей, а також є отрутою для овець, собак, коней.

Трава буркуну – Herba Meliloti

Буркун лікарський – Melilotus officinalis (L.) Pall.

род. бобові – Fabaceae

Рос. назва – донник лекарственный

Народні назви: варгун, борконь, бурковина, окладник та інші.

Опис рослини. Дворічна трав’яниста рослина зі стрижневим коренем. Стебло прямостояче, розгалужене, 50-200 см заввишки. Листки трійчастоскладні з шиловидними прилистками, почергові. Квітки двостатеві, неправильні у пазушних китицях. Плід – біб. Цвіте у червні – серпні. Плоди достигають у серпні – вересні.

Розповсюдження та місце зростання. Зустрічається по всій Україні, але частіше у степових та на півдні лісостепових районах. Росте біля доріг та канав, на лісових галявинах, узліссях, на сухих схилах балок та річкових долин, як бур’ян у садах.

Правила заготівлі. Траву заготовляють під час цвітіння рослини. Зрізають ножами верхівки довжиною до 30 см і бічні пагони.

Сушіння. Сушать сировину під наметами, розкладаючи шаром 5-7 см, або в сушарках при температурі 40^оС. Вихід сухої сировини 25-28 %.

Зберігання. Зберігають в сухих, добре провітрюваних приміщеннях.

Термін зберігання 2 роки.

Опис сировини. Трава. Верхівки стебел з листками, квітками та недостиглими плодами. Стебла циліндричні, листки почергові трійчасті, середній листочок на більш довгому черешку, ніж бічні. Листочки нижніх листків оберненояйцевидні, остатьні – ланцетні або видовжено-ланцетні, пильчасто-дрібнозубчасті. Квітки у багатоквіткових китицях довжиною до 5-15 см у пазухах листків. Віночок метелікового типу, довжиною 5-7 мм, тичинок 10. Плід – 1-2 насінний біб. Насіння овальне, жовте, гладеньке, дрібнобугорчасте. Довжина стебла до 30 см, товщина до 3 мм. Колір листків, стебел та плодів – зелений, віночки квіток жовті. Запах сильний, ароматний, кумариновий. Смак гіркуватий.

Хімічний склад. Трава містить кумарини (0,4-0,9 %); дикумарол, мелілотин, мелілотозид, кумарову та мелілотову кислоти; похідні пурину, білок, ефірну олію, слиз, флавоноїди, вітамін С, цукри.

Фармакологічна дія та застосування. Препарати буркуну мають відхаркувальні, пом’якшувальні, антикоагулюючі, протисудомні властивості.

Застосовують при стенокардії, тромбозі коронарних судин, захворюваннях дихальних шляхів. Зовнішньо – при наривах у вигляді припарок.

Лікарські засоби. Лікарські препарати. Трава, настій, препарат кардіофіт (кардіопротекторний засіб).

Насіння каштана – Semina Hippocastani

Гіркокаштан звичайний – Aesculus hippocastanum L..,

род. гіркокаштанові – Hippocastanaceae

Рос. назва: конский каштан обыкновенный.

Опис рослини. Дерево до 30 м заввишки, з густою кулястою кроною. Кора на стовбурах темно-бура, трещінувата, на молодих гілках світло-бура. Листки супротивні, черешкові пальчастоскладні до 25 см у діаметрі. Листочки оберненояйцевидні з загостреною верхівкою, злегка зубчасті, клиноподібнозвужені, з перистим жилкуванням. Молоді листки в основі жилок рудоволосисті. Квітки у прямостоячих, багатоквіткових пірамідальних китицях. Віночок 5-пелюстковий, неправильний, білий з червоними плямами. Плоди кулясті, з-стулкові, шипуваті коробочки до 6 см у діаметрі, містять 1-3 насінини. Цвіте з травня по червень. Плоди достигають у вересні – жовтні.

Розповсюдження та місце зростання. Батьківщина – Балкани. В Україні культивується як декоративна рослина.

Правила заготівлі. Насіння заготовляють восени при достиганні плодів, збираючи їх під деревами або струшуючи з дерев.

Сушіння. Сушать на відкритому повітрі або в сушарках при температурі 40 – 50^оС.

Зберігання. В сухих добре провітрюваних приміщеннях. Термін зберігання 5 років.

Опис сировини. Насіння кулястої форми. Шкірка насіння блискуча, темнокоричневого кольору з великою сірою плямою у основи. Діаметр 3 – 5 см. Без запаху, гірко – в’яжучого, трохи маслянистого смаку.

Хімічний склад. Насіння містить глікозиди кумаринів – ескулін, який розщеплюється на ескулетин і глюкозу. Ескулетин являє собою 6, 7 діоксикумарин. Є також глікозид фраксин, який розщеплюється на глюкозу і фраксетин (6-метокси -7, 8- діоксикумарин); із інших речовин містяться тритерпенові сапоніни (есцин), флавоноїди (похідні кверцетину і кампферолу), цукри (ксилоза, глюкоза, глюкуронова кислота), крохмаль до 50 %, жирна олія (6-8 %), білкові речовини (8-10 %), дубильні речовини (біля 1 %), гіркоти, ферменти.

Фармакологічна дія та застосування. Препарати насіння каштана виявляють антикоагулюючу, венотонізуючу дію, зміцнюють стінки капілярів, зменшують запальний та алергічний набряки. Застосовують для профілактики тромбозів, венозному застої, розширенні вен нижніх кінцівок, геморої.

Лікарські засоби. Лікарські препарати. Ескузан, есцин (водно-спиртовий екстракт), есцингель (на основі сапонінів), есфлазид (есцин разом з флавоноїдами листків), ескувазин.

Листки смоковниці (інжиру) – Folia Figi caricae

Плоди смоковниці – Fructus Figi caricae

Смоковниця звичайна – Figus carica L..,

(інжир, фігове дерево)

род. шовковицеві – Moraceae

Рос. назва- соковница обыкновенная (инжир, фига, винная ягода).

Опис рослини. Кущ або дерево до 5 м заввишки з гладенькою корою. Листки прості, почергові. Квітки одностатеві, розміщені у середині суцвіття особливого типу: квітколоже сильно розвивається і розростається у порожнисте колбоподібне утворення з отвором на верхівці. Суцвіття різні. На одних деревах розвиваються дрібні суцвіття (капріфігі) з тичинковими квітками, на інших більш великі суцвіття (фігі) з маточковими квітками, заплідненя здійснюється дрібними комахами. З суцвіття типу фігі розвивається супліддя: маточкові квітки розвиваються в дрібні горішки, квітколожа сильно розростаються та набувають грушеподібну форму, стають соковитими і солодкими.

Розповсюдження та місце зростання. У дикому вигляді зустрічається у країнах Середземномор’я, Південної та Малої Азії, на Близькому Сході. Культивується в Криму.

Заготівля. Плоди заготовляють у серпні – вересні. Листки – у вересні – жовтні. При заготівлі листків треба виконувати правила безпеки, щоб запобігти опіків.

Сушіння. Плоди сушать в сушарках при температурі 50-60^оС. Листки – на вільному повітрі, розкладаючи шаром до 5 см.

Зберігання. Зберігають в сухих добре провітрюваних приміщеннях.

Термін зберігання – 2 роки.

Опис сировини. Листки довгочерешкові, п’ятипальчастолопатеві або пальчастороздільні, жилкування пальчасте. Поверхня жорстковолосиста.

Довжина листка 13-25 см, ширина 13-30 см. Колір зверху зелений, знизу – сірувато – зелений. Запах слабкий специфічний. Смак гіркуватий.

Плоди. Супліддя грушеподібної форми (дископодібної форми), мясисті з багатьма плодиками – горішками у мякоті. Діаметр 5-7 см, колір – білувато – жовтуватий, запах специфічний. Смак солодкий.

Хімічний склад. Листки містять фурокумарини: псорален, ангеліцин, бергаптен; рутин (віт. Р), віт. С, ефірну олію. Плоди інжиру містять вітамін С, каротиноїди, віт. В_1, В_2, В₆, Д, РР; ферменти протеіназу, ліпазу, диастазу; цукри (до 75 %), білки (4-6 %), жири, пектинові речовини, органічні кислоти, слиз.

Фармакологічна дія та застосування. Препарати листків мають фотосенсибілізуючу дію, плодів – легку послаблюючу, відхаркувальну дію.

Застосовують препарат з листків псоберан при вітіліго, алопеції. Плоди застосовують при запорі.

Лікарські засоби. Лікарські препарати. З листків – псоберан, з плодів – кафіол, регулакс.

Плоди пастернаку посівного – Fructus Pastinacae sativae

Пастернак посівний – Pastinaca sativa L…,

род. селерові – Apiaceae

Рос. назва: пастернак посевной

Опис рослини. Дворічна трав’яниста рослина з м’ясистим стрижневим конусоподібним коренем і прямим, у верхній частині галузистим ребристим стеблом до 200 см заввишки. Листки почергові довгочерешкові перисторозсічені на яйцеподібні або ланцетні сегменти, дуже великі (до 20 см завдовжки). Стеблові листки утворюють піхви. Суцвіття – складний зонтик з 8-10 опушеними променями. Квітки золотисто – жовті, віночок 5-пелюстковий, тичинок 5. Плід – вислоплодник.

Цвіте в червні – липні. Плоди достигають в липні – серпні.

Розповсюдження та місце зростання. Культивується як харчова та лікарська рослина.

Правила заготівлі. Сушіння. Заготовляють сировину після достигання 60-80 % зонтиків. Скошують машинами, підсушують у валках, обмолочують, очищають від домішок. Сушать на вільному повітрі.

Зберігання. Зберігають в групі ефірно – олійної сировини в сухих, добре провітрюваних приміщеннях. Термін зберігання 3 роки.

Опис сировини. Плід – вислоплодник, округло – овальний, сочевицеподібно сплюснутий, розпадається на два напівплодики (мерикарпії). Мерикарпій округло – еліптичний, з невеликою округлою виямкою біля основи, з 5-ма ребрами. Два бічних крилоподібно розрослі, утворюють ледь потовщений по краю обідок, що є облямівкою мерікарпію. Три тонкі розміщені на спинному боці.

Довжина плодів 4-7 мм, товщина 3-6 мм. Поверхня плоду матова, колір світло - буроватий. Запах слабкий, ароматний. Смак пряний, пекучий.

Хімічний склад. Сировина містить фурокумарини (1%): ксантотоксин, бергаптен, сфондін, імператорин; флавоноїди, ефірну олію.

Фармакологічна дія та застосування. Препарати пастернаку виявляють фотосенсибілізуючу та спазмалітичну дію (впливають на коронарні судини і попереджають напади стенокардії).

Препарати: Бероксан застосовують при вітіліго, гніздної алопеції (плешивості). Препарат пастінацин – при коронарній недостатності, стенокардії, захворюваннях нирок та шлунково – кишкового тракту.

Дата добавления: 2014-01-06