Основные представители липидов

Классификация липидов

Амфифильный, гидрофильный, гидрофобный, витамин F, высшая (жирная) карбоновая кислота, кефалин, лецитин, липопротеин, липофильный, мембрана, омыление, триглицерид, фосфатидовая кислота, фосфолипид, холестерин (свободный, этерифицированный).

Уметь

Знать

Дисциплинарный модуль 3. Энергетические и пластические пути обмена липидов в организме человека.

Для успешного усвоения этой темы необходимо

-классификацию липидов,

-заменимые и незаменимые ненасыщенные кислоты,

- особенности химического и пространственного строения (стереоизомерию) липидов, присутствующих в организме человека и продуктах питания (триглицериды, фосфолипиды, холестерин и его эфиры), физические свойства,

-строение и химический состав мембран клеток

- записать структурные формулы насыщенных кислот и непредельных с учетом пространственного строения двойных связей (пальмитиновая, стеариновая, пальмитолеиновая, олеиновая,линолевая, линоленовая, арахидоновая),

- записать структурные формулы липидов, присутствующих в организме человека и продуктах питания (триглицериды, фосфодипиды, холестерин, эфир холестерина),

-составить схемы реакций гидролиза триглицеридов, фосфолипидов, эфиров холестерина,

-провести качественные реакции обнаружения холестерина в биологическом образце.

Ключевые слова к теме:

Определение «липиды»

Липиды - разнородный по химическому составу класс природных соединений, обнеруженые в клетках микроорганизмов, растений, животных, которые характеризуются общим физико-химическим свойством - высокой гидрофобностью и низкой гидрофильностью.

Гидрофобность означает неспособность к растворению в воде (применяют также равноценный термин липофильность). При смешении с водой образуют эмульсии с различной степенью устойчивости. Все липиды совместимы (растворимы) между собой.

Классификация липидов имеет свои особенности: в отличие от других классов, где используется признак сходства строения и состава (гомологические ряды) или тип функциональной группы, в основу классификации липидов положено физико-химическое свойство при условии, что эти вещества имеют природное происхождение или являются их аналогами или производными. Чтобы данное положение стало понятно, приведем пример: бензол или алканы обладают выраженными гидрофобными свойствами, но они не относится к классу липидов.

ЛИПИДЫ подразделяют на

- простые (ТГ, воска)

- сложные (фосфолипиды, сфинголипиды, липопротеины (ЛП),

гликолипиды)

- стероиды (и их производные)

- изопреноиды (витамин А, каротин, ликопин, терпены)

- группа прочих (диацилглицерины,. высшие карбоновые кислоты и т.д.)

В литературе встречается принцип разделения липидов на две группы «омыляемые и неомыляемые». Он неудобен с точки зрения принятой в биоорганической химии классификации, т.к. распределяет соединения одного класса в разные группы (например, холестерин- неомыляемый, а эфиры холестерина- омыляемые). Используется в биохимии в том случае, когда речь идет о переваривании или гидролизе отдельных представителей липидов. Понятно, что омыляемые липиды подвергаются щелочному или кислотному гидролизу, а неомыляемые - не подвергаются.

4.2.1 Природные высшие карбоновые кислоты

Без знания строения, свойств высших карбоновых кислот невозможно изучение липидов, поскольку карбоновые кислоты встречаются в составе почти всех представителей липидов (воска, триглицериды, фосфолипиды, эфиры холестерина и т.д.) и во многом определяют их физико-хические свойства.

Природные высшие карбоновые кислоты разделяют на две группы: насыщенные и ненасыщенные.

Особенности строения высших карбоновых кислот организма человека: содержат в преобладающем своем большинстве четное число атомов углерода больше 12 (наиболее распространены С-16, С-18, С-20). «Четность» числа атомов связана с их происхождением: высшие карбоновые кислоты в организме человека синтезируются соединением активной формы уксусной кислоты ацетилКоА (АцКоА), в составе которой два атома углерода. Процесс синтеза in vivo изучается в курсе биохимии.

Наиболее распространенными насыщенными кислотами организма человека являются пальмитиновая кислота С₁₅Н₃₁СООН и стеариновая кислота С₁₇Н₃₅СООН (stear – греч - сало). Это твердые жирные на ощупь кристаллические вещества, плавятся при температуре 50 -60⁰С, по внешнему виду напоминают растертый парафин.

Ненасыщенные кислоты с биологических позиций разделяют на две группы –

- заменимые (мононенасыщенные - олеиновая, пальмитолеиновая), которые синтезируются в организме человека

- полиненасыщенные незаменимы е, которые в организме человека не синтезируются и должны обязательно поступать с продуктами питания.. К ним относятся линолевая, линоленовая, арахидоновая, их совместно называют витамин F (fat – жир).

Кислота состава С₁₇Н₃₃СООН содержит одну двойную связь между 9,10 атомами углерода и существует в виде 2 изомеров: цис-изомер носит название олеиновая кислота, транс-изомер –элаидиновая кислота.

10 9

СН₃ -(СН₂ )₇ - СН==СН- (СН₂ )₇ -СООН

Олеиновая Жидкая, цис-форма.

Формула линолевой кислоты С₁₇ Н ₃₁ СООН. Содержит две двойные связи цис-строения между атомами 9,10 и 12,13.

Принято обозначение: указывают общее число атомов углерода в молекуле кислоты, количество двойных связей, места положения двойных связей.

Например, линолевая - 18: 2: 9, 12.

Линоленовая кислота С₁₇ Н ₂₉ СООН - 18: 3: 9, 12, 15

Арахидоновая кислота С₁₉ Н ₃₁ СООН - 20: 4: 5, 8, 11, 14

В рецептуре биодобавок принято для обозначения ненасыщенных кислот указывать расположение последней двойной связи от конца молекулы: линолевая кислота обозначается как ω - 6 (омега-6), линоленовая как ω - 3.

Имеется отличие физических свойств транс - и цис- ненасыщенных кислот. Цис-ненасыщенные кислоты- жидкие, транс-ненасыщенные кислоты- твердые.

Дата добавления: 2014-01-07