Природные ненасыщенные высшие карбоновые кислоты имеют цис - строение

Все незаменимые кислоты – полиненасыщенные, жидкие при комнатной температуре, напоминают по внешнему виду густое растительное масло

Линолевая кислота. Обозначения: (18:2: 9, 12), ∆9,12ω 6

ω 6 ∆ 9

Линоленовая кислота (18: 3: 9:12:15); ω-3  

Арахидоновая кислота (20: 4: 5:8:11:14) ω-6  

.

Условием перехода менее устойчивой цис-формы в более устойчивый транс-изомер является действие свободных радикалов: кислорода, оксида азота NO, ультрафиолетового или ионизирующего излучения. Переход транс-формы в цис- без химической реакции невозможен.

Изомеризация ненасыщенных кислот носит название элаидинизация (по элаидиновой кислоте, которая образуется из природной олеиновой).

Превращение цис-ненасыщенных кислот в транс-форму в биологических условиях является для клетки патологическим процессом: изменяется агрегатное состояние, что влечет за собой изменение свойств соединений и структур, в составе которых есть ненасыщенные кислоты, например, триглицеридов в жировых клетках адипоцитах, фосфолипидов и мембраны клеток.

Углеводородные остатки насыщенных и ненасыщенных высших кислот (их часто называют «хвосты») имеют различное пространственное строение и расположение. «Хвосты» насыщенных кислот вытянуты в длину, валентные углы связей равны 109⁰28’, вокруг них возможно свободное вращение. У ненасыщенных кислот в местах расположения двойных связей валентные углы равны 120⁰, свободное вращение отсутствует. Возникают переломы цепи «кинки», цепь укорачивается и изменяет пространственное направление. (kink – англ - перекручивание, петля).

Химические свойства высших карбоновых кислот, которые имеют важное значение в биохимических процессах::

- образование растворимых солей (мыла),

- образование сложных эфиров и тиоэфиров.

- реакции дегидрирования/гидрирования в радикале (взаимное превращение насыщенной в ненасыщенной, и наоборот)

Дата добавления: 2014-01-07