Дисциплинарный модуль 4 Обмен белков, аминокислот, нуклеотидов в организме человека
Для успешного усвоения этой темы необходимо
-классификацию белков по составу, строению третичной структуры, биологической ценности для организма человека,
-заменимые и незаменимые аминокислоты,
- особенности химического и пространственного строения (стереоизомерию) аминокислот, присутствующих в организме человека и продуктах питания, физические свойства,
-химические свойства аминокислот, определяющие их биологическую активность in vivo.
-физические и химические свойства биоактивного вещества мочевины, конечного продукта обмена аминокислот в организме
-физические и химические свойства, явление таутомерии азотистых оснований пуринового и пиримидинового ряда, мочевой кислоты.
5.1 Номенклатура, классификация природных аминокислот (Примечание. Общий список природных аминокислот, структурные формулы представлены на стр. 17-20)
Аминокислоты - большой класс органических соединений. характерным признаком которых является наличие в составе молекулы двух функциональных групп- карбоксильной и аминогруппы. Особую группу составляют природные аминокислоты. Их условно можно разделить на 2 группы:
- аминокислоты, которые участвуют в образовании пептидов и белков. Для них характерно только а- строение и все принадлежат к L – стереоряду.
- аминокислоты, которые обладают биологической активностью, но не являются мономерами природных полимеров белков и пептидов.
Природные а – L - аминокислоты – мономеры полипептидов и белков.
Обычно выделяют около 20 природных аминокислот, из которых образуется все множество природных белков растительного и животного происхождения.
Единый генетический код природы определяет единство аминокислотного состава белков.
Номенклатура природных аминокислот: применяются тривиальные названия.
Природные аминокислоты классифицируют по нескольким признакам:
1) биологическому: в отношении обмена веществ в организме человека различают два вида аминокислот
Для детей дополнительно незаменимыми являются аргинин и гистидин.
2) химическому, который связан со строением и составом радикала
3) физико- химическому, в основу которого положены кислотно- основные свойства:
различают нейтральные, кислые, основные аминокислоты.
5.2 Особенности пространственного и структурного строения
Природные аминокислоты относятся к L – стереоряду и имеют а- строение (это означает, что обе функциональные группы - амино- и карбоксильная - связаны с общим атомом углерода, который всегда оптически активный (за исключением глицина – аминоуксусной кислоты). Исследованию пространственного строения природных аминокислот посвящены фундаментальные работы Э.Фишера, П. Каррера.
R –C*H – COOH COOH NH2 - СН2- СООН
| | глицин
NH2 NH2 - *C – H
|
R L – стереоряд
5.3 Химические свойства аминокислот in vivo
Физические, химические, кислотно-основные свойства природных аминокислот обсуждались на стр.4 - 8 (Модуль1).
5.3.1 Декарбоксилирование
Общая реакция для всех природных а- аминокислот, в которой участвуют ферменты декарбоксилазы при участии витамина В6. Образуются вещества с выраженной биологической активностью – биогенные амины.
R – CH – COOH фермент декарбоксилаза
| ————> R – CH2 - NH2 + CO2
NH2 В6 биогенный амин
Аминокислота
Синтез важнейших биоактивных соединений связан с декарбоксилированием серина, глутаминовой кислоты, гистидина, 5-окситриптофана, диоксифенилаланина (в последнем случае образуется вначале дофамин, затем норадреналин и адреналин)
СН2 - СН- СООН ———> НО - СН2 – СН2 - NH2 + СО2
| | аминоэтанол(коламин)
OH NH2
серин
Аминоэтанол является предшественником в синтезе холина и медиатора ацетилхолина.
Аминоэтанол и холин входят в состав фосфолипидов: аминоэтанол – кефалина, холин-
* гидролитическое – аминокислота превращается в гидроксикислоту
* восстановительное – образуется насыщенная аминокислота
* трансаминирование (переаминирование). Представляет собой основное направление обмена аминокислот в организме человека.
Трансаминирование (переаминирование)
Эта чрезвычайно важная реакция, которая протекает во всех тканях организма человека, но особенно активно в печени, почке, миокарде, сводится к взаимопревращению двух различных аминокислоты и кетокислоты- образуются новая аминокислота и новая кетокислота. В результате трансаминирования вступают в обмен веществ аминокислоты, поступающие в составе белков, синтезируются заменимые кислоты.
аланин + а -кетоглутаровая кислота <===> ПВК + глутаминовая кислота
аспарагиновая кислота+ а –кетоглутаровая <=== >ЩУК + глутаминовая
кислота кислота
В составе катализаторов- ферментов обязательно присутствует витамин В6
Элиминирование аминогруппы
Реакция характерна для бактерий и грибов. Для примера можно привести превращение аспарагиновой кислоты в фумаровую
Н СООН
НООС- СН2-СН-СООН ———> > С = С < + NH3
| НООС Н
NH2фумаровая кислота(транс-бутендиовая)
Окислительное дезаминирование
Рассмотрите внимательно еще раз схему трех наиболее важных реакций трансаминирования. В двух из них участвует а -кетоглутаровая кислота, а образуется глутаминовая. Для непрерывности процесса необходимо превратить обратно глутаминовую кислоту в а -кетоглутаровую. В клетках организма человека это происходит путем реакции окислительного дезаминирования.
В организме человека только глутаминовая кислота участвует в обратимой реакции окислительного дезаминирования, схема которой приведена ниже.
5. 4 Строение витамина В6 и механизм реакции с его участием
Каталитическая роль витамина В6 в реакциях декарбоксилирования и транстаминирования аминокислот сводится к образованию промежуточного соединения - азометина (основания Шиффа) (реакция нуклеофильного присоединения- элиминирования воды). Витамин В6 существует в трех активных формах. В реакции декарбоксилирования участвует пиридоксамин, а в переаминировании - амино- и альдегидная.
Все 3 формы витамина — бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде. Активны в виде фосфорных эфиров – пиридоксальфосфата, пиридоксаминофосфата
R1 - C –COOH < =======> R1 - C –COOH + В6 – СН2 - NH2
| | гидролиз | |
N — СН2 - В6 О
азометин(2) кетокислота пиридоксаминфосфат
Аминокислота реагирует с пиридоксальфосфатом - альдегидной формой витамина В6. Образуется азометин(1), который изомеризуется в азометин (2). После гидролиза образуется кетокислота и аминоформа витамина В6- пиридоксаминфосфат.
Пиридоксаминфосфат реагирует с новой кетокислотой, реакция проходит в обратном направлении в соответствии со схемой через образование азометина (2), затем азометина(1). Кетокислота в итоге превращается в аминокислоту, а витамин В6 вновь возвращается в альдегидную форму.
Кроме участия в биосинтезе белков, аминокислоты выполняют множество других самостоятельных функций.
1. участвуют в биосинтезе нейромедиаторов и гормонов:
- из аминокислоты серина образуется медиатор парасимпатической нервной системы ацетилхолин
- из фенилаланина или тирозина образуется медиатор симпатической нервной системы норадреналин и гормоны адреналин, тироксин.
- из глутаминовой кислоты синтезируется ГАМК
2. аминокислоты глицин, глутаминовая обладают нейромедиаторными функциями
studopedia.su - Студопедия (2013 - 2024) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав!Последнее добавление
