К вопросу химической связи

Гибридизация атомных орбиталей на примере углерода

Гибридизация – процесс выравнивания АО по форме и энергии. Гибридизация возможна в тех случаях, когда число неспаренных электронов в основном состоянии атома меньше общего числа электронов на валентном уровне (C, Si, N, P, S, O, …).

sp ³-гибридизация:

sp ²-гибридизация:

sp -гибридизация:

2 σ-связи

По методу «валентных связей» (ВС) основной вид химической связи – ковалентная.

Ковалентная связь осуществляется образованием общих электронных пар между связываемыми атомами.

Механизм образования ковалентной связи заключается в перекрывании АО неспаренных электронов с противоположными спинами (обменный механизм образования ковалентной связи). Например: образование молекулы Н₂.

Область перекрывания (d-) притягивается ядрами обоих атомов и за счет электрических сил притяжения существует молекула.

Кроме обменного, существует донорно-акцепторный механизм образования ковалентной связи. В этом случае связь возникает за счет перекрывания заполненной АО одного атома (донор) и свободной АО другого (акцептор). Например: образование катиона аммония.

Мерой прочности ковалентной связи являются энергия связи (Е_св.) и длина связи (l).

Е_св. - это энергия, которая выделяется при образовании связи или необходимая для ее разрыва.

l - расстояние между ядрами связанных атомов. Чем короче, тем связь прочнее.

По направлению перекрывания АО электронов, образующих связь, различают s- (сигма) и p- (пи) связь.

s-Связь (осевое перекрывание): АО перекрываются вдоль оси, соединяющей центры атомов. s-Связь дают все виды АО: s-, p-, d- и гибридные.

p-Связь (боковое перекрывание) дают только негибридные p-АО. Область перекрывания располагается по обе стороны от прямой, связывающей ядра атомов.

p-Связь менее прочная, чем s-связь, так как электроны p-связи находятся дальше от ядер связываемых атомов и меньше ими удерживаются.

Ковалентная связь может быть полярной или неполярной. Полярность обусловлена смещением электронов связи в сторону более электроотрицательного атома.

Электроотрицательность (ЭО) – способность атома удерживать валентные электроны. Самый электроотрицательный атом – фтор.

Поляризуемость – способность ковалентной связи становиться полярной под действием внешнего электрического поля, например, реагента.

Поляризуемость в большей степени, чем полярность, влияет на реакционную способность вещества.

p-Связь легче поляризуется, чем s-связь.

В настоящее время общепринята систематическая номенклатура ИЮПАК или международная (IUPAC – международный союз теоретической и прикладной химии), а также широко применяются и тривиальные названия. Принципы международной номенклатуры органических соединений

1. Выбрать старшую функциональную группу (по таблице). В названии соединения старшую группу называют в суффиксе.

Функциональная группа	Префикс	Суффикс	Класс соединений
	-	-овая кислота	карбоновые кислоты
	оксо	-аль	альдегиды
	оксо	-он	кетоны
-ОН	гидрокси	-ол	спирты
-SH	меркапто	-тиол	тиоспирты
-NH2	амино	амин	амины

2. Выбрать родоначальную структуру (исходный незамещенный углеводород, название которого – корень названия соединения).

Критерии выбора:

родоначальная структура должна включать:

- старшую функциональную группу;

- максимальное число функциональных групп;

- максимальное число кратных связей;

- должна иметь максимальную длину.

3. Нумеруют атомы углерода родоначальной структуры так, чтобы старшая функция получила минимальный номер.

4. Перечисляют в приставке (префиксе) названия заместителей с указанием местоположения.

Образцы решения задач

Задача № 2. Дать название молочной кислоты по международной номенклатуре

Решение.

1) Из двух функциональных групп старшей является карбоксильная группа, называемая в суффиксе: -овая кислота.

2) Родоначальная структура – цепь из трех атомов углерода, корень названия – п р о п а н.

3) Нумеруем атомы углерода цепи:

4) В префиксе даем название младшей функциональной группы -ОН (гидрокси) с указанием местоположения.

Записываем название соединения:

2-гидроксипропановая кислота.

Задача № 3. Указать тип гибридизации атомов углерода в молекуле пропена.

Решение:

пропен

Задача № 4. Указать s- и p-связи в молекуле муравьиной кислоты.

Решение: все одинарные связи – s;

двойная связь – (s + p);

тройная связь – (s + p + p).

муравьиная кислота

Задача № 5. Указать первичные (перв), вторичные (втор), третичные (трет), четвертичные (ч) атомы углерода в молекуле 2,2,4-триметилпентана.

Решение: Первичный атом С связан с одним соседним атомом С;

Вторичный атом С связан с двумя соседними атомами С;

Третичный атом С связан с тремя соседними атомами С;

Четвертичный атом С связан с четырьмя соседними атомами С.

Задача № 6. Написать структурные формулы всех изомеров состава С₃Н₆О. Назвать соединения.

Решение:

пропаналь, пропионовый альдегид (класс: альдегиды)

пропанон-2, ацетон (класс: кетоны)

пропен-2-ол-1, аллиловый спирт (класс: непредельные спирты

Вопросы для самостоятельной работы по теме «Электронное строение элементов-органогенов. Химическая связь в органических соединениях. Изомерия. Номенклатура»

1. Покажите электронное строение элементов-органогенов (C, N, H, O, S, P) в основном и возбужденном состояниях с указанием возможной валентности.

2. Укажите тип гибридизации атома углерода в следующих соединениях:

а) CH₄; б) СН₂=СН₂; в) СН₃-СН=СН-СН₃; г) СН₂=СН-СН=СН₂;

д) СН₂=СН-СН₃; е) ; ж) CH₃-CºN;

з) ;

и)

Назовите соединения.

3. Покажите s- и p-связь в соединениях. Назовите соединения.

а) CH₃-CH=CH₂; б) СНºС-СН₂-СН₃; в) ; г) ;

д)

4. Покажите направление смещения s-связи в соединениях. Назовите соединения.

а) CH₃-I; б) CH₃-CH₂-OH; в) ; г) Br-CH₂-CH₃;

д) CH₃-NH₂; е) ; ж) ; з) ; и)

5. Покажите образование донорно-акцепторной связи на примере иона оксония Н₃О⁺.

6. Водородная связь: определение, механизм образования, типы, биороль. Покажите образование водородной связи между молекулами:

а) этанола и воды; б) метанола; в) урацила.

7. Укажите первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода в соединениях. Назовите соединения.

а) CH₃-CH₂-CH₃; б) ; в) ;

г)

8. Изомерия. Изомеры. Виды изомерии. Напишите структурные формулы всех возможных изомеров состава: а) С₄Н₈; б) С₃Н₈О; в) С₉Н₁₂ (гомологи бензола). Назовите соединения.

9. Правила международной номенклатуры ИЮПАК.

9.1. Название a-аминокислоты метионина по международной номенклатуре: 2-амино-4-метилтиобутановая кислота. Напишите структурную формулу метионина.

9.2. В качестве заменителя сахара для больных диабетом используют ксилит, название которого по международной номенклатуре: пентанпентаол‑1,2,3,4,5. Напишите структурную формулу ксилита и определите, к какому классу соединений он относится.

9.3. Для кратковременного наркоза применяется 1,1,2-трихлорэтен. Напишите структурную формулу этого соединения и укажите, к какому классу оно относится.

9.4. Назовите по международной номенклатуре акролеин СН₂=СН-СНО и алифатический амин С₂Н₅-NH₂.

9.5. В основе одной из групп жаропонижающих и болеутоляющих средств лежит 4-аминофенол. Напишите его структурную формулу и назовите функциональные группы.

9.6. Назовите по международной номенклатуре соединения:
а) НООС-СН₂-СН₂-СООН; б) H₂N-CH₂-CH₂-CH₂-COOH;
в) HSCH₂CH(NH₂)COOH; г) СН₃-СН=СН-СООН;
д) НООС-СН₂-СН₂-СН(NH₂)COOH; е) НООС-СНО.

9.7. Покажите с помощью структурных формул строение соединений:
а) 2-бром-1,1,1-трифтор-2-хлорэтана; б) транс-бутендиовой кислоты;
в) этандиаля; г) трийодметана; д) пропантиола-1;
е) 2-оксопентандиовой кислоты.

Дата добавления: 2014-11-06