Практическое занятие № 2

Тест № 1

1. Электронную конфигурацию внешнего слоя 4s²4р⁵ имеет элемент

1) Br	3) As
2) N	4) Сl

2. Число орбиталей на р -подуровне равно

1) 1 2) 5 3) 7 4) 3

1) 3-ий 2) 1-ый 3) 2-ой 4) 1-ый и 2-ой

3. В соединении СН₂=СН-СН₃ в sp ³-гибридизации находится атом углерода

1) Н2О	3) Cl2
2) КСl	4) NH3

4. Неполярная ковалентная связь существует в молекуле

1) не изменяется	3) увеличивается
2) уменьшается	4) уменьшается в 2 раза

5. Полярность связи в ряду РН₃ → Н₂S → НСl

1) числом протонов	3) числом электронов
2) числом нейтронов	4) зарядом ядра

6. Атомы изотопов одного элемента отличаются

1) поляризуемостью	3) электроотрицательностью
2) полярностью	4) гибридизацией

7. Способность атома удерживать валентные электроны называется

8. Название алкина (СН₃)₂СН-СН₂-С≡С-СН₂-СН₃ по международной

номенклатуре

1) 6-метилгептин-3	3) 2-метилгексин-3
2) октин-4	4) 6-метилгептен-3

9. Молочная кислота СН₃-СН(ОН)-СООН по международной номенклатуре

имеет название

1) α-гидроксипропионовая	3) пропановая
2) 2-гидроксипропановая	4) пропеновая

10. Название пропеналь соответствует структуре

1) СН2=СН-СНО	3) СН2=СН-СН2ОН
2) СН2=СН-СООН	4) СН2=СН-СН3

Тема: Взаимное влияние атомов в органических молекулах (сопряженные системы, сопряжение, ароматичность, электронные эффекты – индуктивный и мезомерный).

Цель: Сформировать знания об электронных эффектах и электронном строении молекул с сопряженными связями как о термодинамически устойчивых системах, используемых при построении биологически важных соединений.

Исходный уровень: Из школьного курса необходимо знать:

1. Виды гибридизации атома углерода и уметь изображать гибридизированные орбитали в пространстве.

2. Строение s- и p-связей.

Содержание занятия:

1. Контроль выполнения домашнего задания.

2. Практическая часть «Химические связи атома углерода и передача взаимного влияния атомов в органических молекулах».

2.1. s- и p-связи: электронное строение и основные характеристики (длина, энергия, поляризуемость).

2.2. Сопряженные системы. Энергия сопряжения. Ароматичность.

2.3. Электронные эффекты заместителей в алифатических и ароматических соединениях.

3. Контроль усвоения темы.

Тема «Электронное строение химических связей и взаимное влияние атомов в органических молекулах» – теоретический стержень курса. Такие важные понятия, как сопряжение, энергия сопряжения, ароматичность, электронные эффекты, электронодонорные и электроноакцепторные заместители, будут использоваться на протяжении всего курса. С их помощью качественно оценивается термодинамическая устойчивость и прогнозируется реакционная способность органических соединений, трактуются механизмы и сравниваются кислотно-основные свойства.

Вопросы для самостоятельной работы
«Взаимное влияние атомов в органических молекулах»

1. По взаимному расположению в молекуле двойных связей выберите из указанных соединений кумулированные, изолированные и сопряженные системы; назовите соединения.

а) СН₂=СН-СН₂-СН=СН₂; б) СН₃-СН=СН-СН=СН₂;

в) СН₂=С=СН-СН₂-СН₃; г) ; д)

Дайте определение сопряженным системам.

2. Дайте определение понятию «сопряжение» и выделите соединения (см. вопрос 1) с открытой и замкнутой цепью сопряжения.

3. Что такое энергия сопряжения? Сравните термодинамическую устойчивость молекул бутадиена-1,3 и циклогексатриена-1,3,5 (бензола).

4. В каком соединении есть сопряжение, укажите вид сопряжения (p,p- или р,p-), покажите графически.

а) СН₂=СН-ОН б) в) СН₂=СН-СН₂-ОН

г) д) СН₂=СН-Br е) СН₂=СН-О-СН₃

ж) з) и)

к)

5. Являются ли ароматическими следующие соединения? Поясните.

а) б) в) г) д)

е) ж) з)

Дайте понятие ароматичности. Объясните высокую термодинамическую устойчивость ароматических соединений на примере бензола.

6. Укажите в молекуле имидазола пиррольный и пиридиновый атомы азота и опишите их электронное строение.

7. Дайте определение понятию «индуктивный эффект» и опишите, как он изображается графически. Изобразите его действие в молекулах:

а) CHCl₃– хлороформа; б) – пара -метилфенола;

в) СН₃-СООН – уксусной кислоты; г) Cl-CH₂-COOH – монохлоруксусной кислоты.

8. Дайте определение понятию «мезомерный эффект» и покажите, как он изображается графически. Изобразите его действие в молекулах:

а) СН₂=СН-СООН – акриловой кислоты; б) – фенола.

Покажите отличие мезомерного эффекта от индуктивного.

9. Что такое положительный и отрицательный мезомерный эффект? Изобразите действие этих эффектов в молекулах:

а) – сульфаниловой кислоты;

б) – пара -гидроксибензойной кислоты.

10. Укажите вид и знак электронных эффектов (обозначьте эффекты графически).

а) атома хлора в хлорбензоле и хлористом бензиле ;

б) карбоксильной группы в акриловой СН₂=СН-СООН и пропионовой СН₃-СН₂-СООН кислотах;

в) заместителей в мета -крезоле ;

г) заместителей в пара -аминобензойной кислоте ;

д) альдегидной группы в бензальдегиде и уксусном альдегиде .

11. Что такое электронодонорные (ЭД) и электроноакцепторные (ЭА) заместители? Каким заместителем является

а) аминогруппа в молекулах этиламина C₂H₅-NH₂ и анилина ;

б) гидроксигруппа в молекулах этанола C₂H₅-OH и фенола ;

в) атома хлора в хлористом виниле CH₂=CH-Cl и хлорэтане C₂H₅-Cl.

12. Какие из ниже показанных заместителей могут быть: а) только ЭА; б) только ЭД; в) и ЭА и ЭД?

-COOH, -SO₃H, -CH₃, -OC₂H₅, -OH, -NO₂, -NH₂, -SH, Hal^-, (CH₃)₂CH-, >C=O.

13. Сравните влияние гидроксильной группы на бензольное кольцо в феноле и бензиловом спирте .

14*. В основе многих биологически важных соединений, таких как гемоглобин, витамин В₁₂ и т.д., лежит порфиновый макроцикл. Объясните высокую термодинамическую устойчивость порфина к действию окислителей и ионизирующих излучений.

* Здесь и далее обозначены вопросы повышенной трудности.

Дата добавления: 2014-11-06