Лабораторно-практическое занятие № 4

Тема: Кислотность и основность по Бренстеду. Гидроксисоединения.

Цель: 1. Сформировать знания кислотности и основности органических соединений как важнейших свойств, определяющих большинство химических реакций в живых организмах.

2. Выработать умение прогнозировать реакционную способность спиртов в зависимости от их строения и строения реагентов.

Исходный уровень:

1. Электроотрицательность атомов по Полингу.

2. Электронные эффекты заместителей. ЭА и ЭД.

3. Электронное строение пиррольного и пиридинового атомов азота.

4. Классификация реакций по их механизму. Типы реагентов.

Содержание занятия:

1. Контроль выполнения домашнего задания.

2. Практическая часть «Кислотность и основность по Бренстеду. Гидроксисоединения».

2.1. Кислотность и основность по Бренстеду. Сравнительная характеристика кислотных свойств спиртов, тиолов, фенолов и карбоновых кислот.

2.2. Роль неподеленной пары электронов гетероатомов в проявлении основных свойств аминов, эфиров, тиоэфиров и спиртов.

2.3. Реакционная способность спиртов.

3. Лабораторная работа по теме «Гидроксисоединения».

4. Контроль выполнения лабораторной работы.

5. Контроль усвоения темы.

Важными аспектами реакционной способности органических соединений являются их кислотные и основные свойства. Перенос протона, например, между атомами кислорода, азота и серы наблюдается в ходе многих биохимических реакций. Большую роль в биохимических процессах также играет кислотный или основной катализ.

Для оценки кислотности и основности органических соединений часто используют теорию Бренстеда. Понятия «кислоты и основания Бренстеда» будут использоваться практически во всех последующих темах.

Вопросы для самостоятельной работы
«Кислотность и основность органических соединений»

1. Дайте определение кислоты и основания по Бренстеду (Б.).

2. Покажите протолитическую реакцию переноса Н⁺ от кислоты Б. к Н₂О как основанию. Введите понятие сопряженной кислоты и сопряженного основания.

3. На примере HCl и HCN сравните силу кислоты Бренстеда и сопряженного ей основания.

4. Дайте определение кислотного центра (к.ц.) и покажите классификацию кислот Б. по кислотному центру.

5. Что такое К_а и рК_а?

6. Поясните, почему по устойчивости аниона судят о силе кислоты.

7. Перечислите факторы, от которых зависит стабильность аниона (сила кислоты Б.).

8. Выделите кислотный центр в соединениях и составьте ряд возрастания кислотности. Объясните причину изменения кислотных свойств.

а) С₂Н₅-СН₃; б) С₂Н₅-ОН; в) C₂H₅-NH₂

9. Объясните и подтвердите реакциями различие в кислотных свойствах спиртов и тиолов:

рК_а (С₂Н₅ОН) = 18,0; рК_а (C₂H₅SH) = 10,5.

Покажите биороль тиолов и применение их в медицине.

10. Сравните кислотность предложенных соединений по рК_а, укажите фактор, объясняющий изменение кислотности.

а) С₂Н₅ОН; б) ; в)

рК_а = 18,0 рК_а = 9,9 рК_а = 4,7

Изобразите графически феноксид- и карбоксилат-ионы.

11. Покажите влияние заместителей (графически изобразите электронные эффекты) на кислотность соединений.

а) ; б) ; в)

фенол п -метилфенол п -нитрофенол

рК_а = 9,9 рК_а = 10,1 рК_а = 7,1

12. Объясните различие в кислотности этанола (рК_а = 18,0) и этандиола-1,2
(рК_а = 15). Подтвердите реакцией (опыт 2).

13. Покажите классификацию оснований Б. по основному центру (о.ц.) и дайте факторы, влияющие на силу основного центра.

14. Напишите протолитическую реакцию переноса протона от воды к основанию. Дайте понятие рК_ВН+.

15. Выделите основный центр в соединениях:

а) ; б) ; в) ; г) ;

д)

16. Объясните разницу в основности соединений. Отметьте электронные эффекты графически.

а) CH₃-NH₂; б) CH₃-NH-CH₃; в) ; г)

метиламин диметиламин анилин пиридин

рК_ВН+ = 10,6 рК_ВН+ = 10,8 рК_ВН+ = 4,58 рК_ВН+ = 5,23

17. Выделите кислотный и основный центры имидазола . Какими свойствами он обладает? Покажите возможность межмолекулярного взаимодействия за счет образования водородных связей.

18*. Укажите кислотные центры и расположите их в порядке возрастания. Ответ поясните.

а) – тирозин (a-аминокислота)

б) – п -бензиламиносалициловая кислота

(п -бензиламиносалициловая кислота в виде кальциевой соли – препарат бепаск – применяется для лечения туберкулеза)

19*. Объясните причину легкой растворимости сульфацила в щелочи. Покажите схему взаимодействия.

– сульфацил

20*. Выделите основные центры, укажите место протонирования. Покажите биологическую роль этих соединений.

а) ; б)

21*. Является ли холин аммониевым основанием? Поясните. Покажите биороль холина.

22*. Новокаинамид и анестезин применяются в медицине в виде водорастворимых гидрохлоридов. Напишите схему взаимодействия:

а)

новокаинамид (при сердечной аритмии)

б)

анестезин (для местной анестезии)

Дата добавления: 2014-11-06